isopropyl N-diethoxyphosphorylbutyrimidate | 1246168-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl N-diethoxyphosphorylbutyrimidate
• CAS: 1246168-05-7
• 化学式: C₁₁H₂₄NO₄P
• 分子量: 265.29
• InChiKey: KTZWJQPBDAVXNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  57.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl N-diethoxyphosphorylbutyrimidate 、 4-methylbenzaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到isopropyl anti-3-(tert-butoxycarbonylamino)-N-(diethoxyphosphoryl)-3-(p-methylphenyl)-2-methylpropionimidate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Mannich-type reaction of phosphorylimidates

  摘要：

  Phosphorylimidates reacted with N-Boc imines in the presence of a catalytic amount of potassium hexamethyldisilazide, to afford the corresponding Mannich-type adducts in high yields. It was shown that, like sulfonylimidates, phosphorylimidates can function as ester equivalents. In contrast to sulfonylimidates however, phosphorylimidates exhibited high anti-selectivity even in low polar solvents. An explanation for the anti-selectivity is given. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.090
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl butyrimidate hydrochloride 、 氯磷酸二乙酯 在 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 isopropyl N-diethoxyphosphorylbutyrimidate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Mannich-type reaction of phosphorylimidates

  摘要：

  Phosphorylimidates reacted with N-Boc imines in the presence of a catalytic amount of potassium hexamethyldisilazide, to afford the corresponding Mannich-type adducts in high yields. It was shown that, like sulfonylimidates, phosphorylimidates can function as ester equivalents. In contrast to sulfonylimidates however, phosphorylimidates exhibited high anti-selectivity even in low polar solvents. An explanation for the anti-selectivity is given. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.090