7-O-methylthiomethyl-13-O-TES baccatin III | 208406-87-5

• 英文名称: 7-O-methylthiomethyl-13-O-TES baccatin III
• CAS: 208406-87-5
• 化学式: C₃₉H₅₆O₁₁SSi
• 分子量: 761.019
• InChiKey: JODAEVJKDZFWLM-HSXJCWEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  143.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-methylthiomethyl-13-O-TES baccatin III 在 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 氟化氢吡啶 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-acetoxy-4-(fluoromethoxy)-9,11-dihydroxy-6-(3-hydroxypropyl)-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-1H-7,11-methanocyclodeca[3,4]benzo[1,2-b]oxet-12-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Orally active docetaxel analogue

  摘要：

  To improve cytotoxicity of 10-deoxy-10-C-morpholinoethyl docetaxel analogues against various turner cell lines including resistant cells expressing P-glycoprotein (P-gp), we modified the 7-hydroxyl group to hydrophobic groups (methoxy, deoxy, 6,7-olefin, alpha -F, 7-beta -8-beta -methano, fluoromethoxy). Among these analogues. the 7-methoxy analogue showed the strongest cytotoxicity. This analogue showed potent activity against B16 melanoma BL6 in a vivo by oral administration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00682-x
• 作为产物：
  描述：

  7,13-二-O-(三乙基硅烷基)浆果赤霉素III 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-O-methylthiomethyl-13-O-TES baccatin III
  参考文献：
  名称：

  Orally active docetaxel analogue

  摘要：

  To improve cytotoxicity of 10-deoxy-10-C-morpholinoethyl docetaxel analogues against various turner cell lines including resistant cells expressing P-glycoprotein (P-gp), we modified the 7-hydroxyl group to hydrophobic groups (methoxy, deoxy, 6,7-olefin, alpha -F, 7-beta -8-beta -methano, fluoromethoxy). Among these analogues. the 7-methoxy analogue showed the strongest cytotoxicity. This analogue showed potent activity against B16 melanoma BL6 in a vivo by oral administration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00682-x