methyl 6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(2-chloroacetyl)oxy-5-(4-oxopentanoyloxy)oxan-2-yl]oxyhexanoate | 211801-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: methyl 6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(2-chloroacetyl)oxy-5-(4-oxopentanoyloxy)oxan-2-yl]oxyhexanoate
• CAS: 211801-53-5
• 化学式: C₆₃H₇₅ClO₁₆Si
• 分子量: 1151.82
• InChiKey: VQHSHUKRAIIORD-APMZTWOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(2-chloroacetyl)oxy-5-(4-oxopentanoyloxy)oxan-2-yl]oxyhexanoate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到methyl 6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-[[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-5-(4-oxopentanoyloxy)oxan-2-yl]oxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Assembly of Oligosaccharide Libraries with a Designed Building Block and an Efficient Orthogonal Protection−Deprotection Strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9813616
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (dimethylthio)methylsulfonium trifluoromethanesulfonate 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-[[(4aR,6R,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(2-chloroacetyl)oxy-5-(4-oxopentanoyloxy)oxan-2-yl]oxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Assembly of Oligosaccharide Libraries with a Designed Building Block and an Efficient Orthogonal Protection−Deprotection Strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9813616