6-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocin-8-ol | 5047-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,7-苯并吗啡烷
• 英文名称: 6-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocin-8-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-4-ol
• CAS: 5047-99-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: JGOAQGNAVLLVSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯乙基)吗啉 、 6-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocin-8-ol 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 3-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-6-phenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-benzo[d]azocin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-6,7-苯并吗啉衍生物的合成，镇痛活性和物理依赖性。

  摘要：

  描述了大量5-苯基-6,7-苯并吗啡啉衍生物的合成，镇痛活性和物理依赖性。讨论了在各种条件下史蒂文斯对1-苄基-1-甲基-δ3-哌啶鎓盐衍生物（V）进行重排的过程中观察到的现象。9-脱甲基系列和2'-脱氧系列的绝对构型是通过将它们的ORD和CD光谱与之前通过X射线晶体学确定的49的ORD和CD光谱进行比较来确定的。描述了使用3H3PO4方便地合成3H标记的苯酚，以及通过常规方法制备14C标记的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00191a016

文献信息

• Aryl-and Heteroarylcarbonyl derivatives of benzomorphanes and related scaffolds, medicaments containing such compounds and their use
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20110190262A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to compounds defined by formula I wherein the groups R 1 to R 3 , X, m, n and o are defined as in claim 1 , possessing valuable pharmacological activity. Particularly the compounds are inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity and dyslipidemia.

  本发明涉及公式I所定义的化合物，其中R1至R3、X、m、n和o的定义如权利要求书中所述，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以通过抑制该酶而受影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
• ARYL- AND HETEROARYLCARBONYL DERIVATIVES OF BENZOMORPHANES AND RELATED SCAFFOLDS, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2220048B1

  公开（公告）日：2017-01-25
• US8859580B2
  申请人：——

  公开号：US8859580B2

  公开（公告）日：2014-10-14
• Syntheses, analgetic activity and physical dependence capacity of 5-phenyl-6,7-benzomorphan derivatives
  作者：Naokata Yokoyama、Prabodh I. Almaula、Fred B. Block、Frank R. Granat、Norman Gottfried、Ronald T. Hill、Elihu H. McMahon、Walter F. Munch、Howard Rachlin

  DOI：10.1021/jm00191a016

  日期：1979.5

  The synthesis, analgetic activity, and physical dependence capacity of a large number of 5-phenyl-6,7-benzomorphan derivatives are described. Observations made during the Stevens' rearrangement of 1-benzyl-1-methyl-delta 3-piperidinium salt derivatives (V) under various conditions are discussed. The absolute configuration of the 9-demethyl series and the 2'-deoxy series is established by comparison

  描述了大量5-苯基-6,7-苯并吗啡啉衍生物的合成，镇痛活性和物理依赖性。讨论了在各种条件下史蒂文斯对1-苄基-1-甲基-δ3-哌啶鎓盐衍生物（V）进行重排的过程中观察到的现象。9-脱甲基系列和2'-脱氧系列的绝对构型是通过将它们的ORD和CD光谱与之前通过X射线晶体学确定的49的ORD和CD光谱进行比较来确定的。描述了使用3H3PO4方便地合成3H标记的苯酚，以及通过常规方法制备14C标记的化合物。