(6-Bromhexyl)phosphorsaeuredichlorid | 72025-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (6-Bromhexyl)phosphorsaeuredichlorid
• 英文别名: 6-bromohexyl phosphorodichloridate；6-Bromhexylphosphorsaeuredichorid；6-Bromohexyl dichlorophosphate；phosphorodichloridic acid 6-bromo-hexyl ester；6-Bromohexyldichlorophosphate；1-bromo-6-dichlorophosphoryloxyhexane
• CAS: 72025-24-2
• 化学式: C₆H₁₂BrCl₂O₂P
• 分子量: 297.944
• InChiKey: IMFDJMQHHQGQIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Bromhexyl)phosphorsaeuredichlorid 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-[4-(dimethylamino)pyridin-1-ium-1-yl]hexyl (2-ethoxy-3-hexadecoxypropyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Kertscher; Ostermann, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 10, p. 708 - 711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (6-Bromhexyl)phosphorsaeuredichlorid
  参考文献：
  名称：

  On the preparation of some phospholipid analogues

  摘要：

  已制备了生物相容性二酰基甘油磷脂酰胆碱家族的若干结构类似物。在不损害理想的生物相容性特性的前提下，结构允许相当大的变化。特别是，当脂肪酸酯键被醚键取代，以及中央甘油基团被对称的三羟甲基乙烷等简单变体取代时，这些衍生物仍能保持生物相容性特性。

  DOI：

  10.1039/a910266n

文献信息

• Lactone and cyclic ether analogues of platelet-activating factor. Synthesis and biological activities.
  作者：Hideki MIYAZAKI、Nobuyuki OHKAWA、Norio NAKAMURA、Tomiyoshi ITOU、Toshio SADA、Takeshi OSHIMA、Hiroyuki KOIKE

  DOI：10.1248/cpb.37.2379

  日期：——

  Six-membered lactone and tetrahydropyran analogues of platelet-activating factor (PAF), 4-11, and related antagonistic derivatives 41-46 were synthesized. None of the δ-lactones 4-7 showed PAF-like activities, while the corresponding cyclic ethers 8, 9 and 11 were slightly active. Some of the cyclic antagonists showed more potent inhibitory activities than the open chain antagonist CV-3988 against platelet aggregation (rabbit platelet-rich plasma, IC50) and hypotension (rat, DI50) induced by C16-PAF : e.g. dl-3-6-[O-(trans-3-heptadeclcarbamoyloxytetrahydropyran-2-yl)methyl]phosphonoxy}hexylthiazolium (inner salt)(4ld)(IC505.5×10-7M, ID500.046mg/kg, i.v.);dl-3-5-[O-(cis-3-heptadecylcarbamoylthiotetrahydropyran-2-yl)methyl]phosphonoxy}pentylthiazolium (inner salt) (43c) (IC505.7×10-7M, ID500.076mg/kg, i.v.).

  合成了六元内酯和四氢呋喃类的血小板激活因子（PAF）类似物4-11以及相关的拮抗衍生物41-46。没有发现δ-内酯4-7显示出PAF样活性，而对应的环醚8、9和11则表现出轻微活性。一些环状拮抗剂在抑制由于C16-PAF引起的血小板聚集（兔血小板富集血浆，IC50）和低血压（大鼠，DI50）方面的活性比开链拮抗剂CV-3988更强。例如，dl-3-6-[O-(trans-3-十七烷基氨基甲酰氧基四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}己基噻唑镁(内盐)(4ld)(IC50为5.5×10^-7M，ID50为0.046mg/kg，静脉注射)；dl-3-5-[O-(cis-3-十七烷基氨基甲酰基硫四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}戊基噻唑镁(内盐)(43c)(IC50为5.7×10^-7M，ID50为0.076mg/kg，静脉注射)。
• Cyclic ether derivatives and their use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04891363A1

  公开（公告）日：1990-01-02

  Compounds of formula (I): ##STR1## (wherein: l is 2-4; A and B are oxygen or sulfur; one of R.sup.1 and R.sup.2 represents a long chain alkyl, alkylcarbamoyl or aliphatic acyl group and the other of R.sup.1 and R.sup.2 represents a group of formula (III) or (II.sub.f): ##STR2## in which E represents a single bond, a bivalent heterocyclic group or a group of formula --CO--, --COO-- or --CONR.sup.6 --, where R.sup.6 is hydrogen or an imino-protecting group; m is 0-3; n is 0-10; q is 0 or 1; R.sup.4 is optionally protected hydroxy, mercapto group or carboxy; Q is an amino or nitrogen-containing heterocyclic group; R.sub.f.sup.4 R.sub.f.sup.5 and R.sub.f.sup.6 are independently selected from the group consisting of hydrogen atoms and C.sub.1 -C.sub.6 alkyl groups, or R.sub.f.sup.4 and R.sub.f.sup.5 or R.sub.f.sup.4, R.sub.f.sup.5 and R.sub.f.sup.6, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a heterocyclic ring) are PAF antagonists which may be used to treat asthma, hypotension, inflammation and shock. They may be prepared by reacting the corresponding compound having a haloalkyl phosphate ester or alkylenephosphate ester group in place of the ammonioalkyl phosphate ester group with an appropriate amine.

  公式（I）的化合物：其中：l为2-4；A和B为氧或硫；R.sup.1和R.sup.2中的一个代表长链烷基、烷基羰胺或脂肪酰基，另一个代表公式（III）或（II.sub.f）的基团：其中E代表单键、二价杂环基团或公式--CO--、--COO--或--CONR.sup.6--的基团，其中R.sup.6为氢或亚胺保护基；m为0-3；n为0-10；q为0或1；R.sup.4为可选择的保护羟基、巯基或羧基；Q为氨基或含氮杂环基团；R.sub.f.sup.4、R.sub.f.sup.5和R.sub.f.sup.6分别从氢原子和C.sub.1-C.sub.6烷基组成的群中独立选择，或R.sub.f.sup.4和R.sub.f.sup.5或R.sub.f.sup.4、R.sub.f.sup.5和R.sub.f.sup.6与它们连接的氮原子一起形成杂环环）是可用于治疗哮喘、低血压、炎症和休克的PAF拮抗剂。它们可以通过将具有卤代烷基磷酸酯或烷基磷酸酯基团代替氨基磷酸酯基团的相应化合物与适当的胺反应而制备。
• Synthesis and antagonistic activities of enantiomers of cyclic platelet-activating factor analogues.
  作者：Hideki MIYAZAKI、Norio NAKAMURA、Tomiyoshi ITO、Toshio SADA、Takeshi OSHIMA、Hiroyuki KOIKE

  DOI：10.1248/cpb.37.2391

  日期：——

  Enantiomers of platelet-activating factor (PAF) antagonists, 3-(6-[O-(trans-3-heptadecylcarbamoyloxytetrahydropyran-2-yl)methyl ] phosphonoxy)hexylthiazolium (inner salt) (3), 3-[5-(trans-3-heptadecylcarbamoyloxytetrahydropyran-2-yl) methoxycarbonylamino]pentylthiazolium bromide (4) and 3-(5-[O-(cis-3-heptadecylcarbamoylthiotetrahydropyran-2-yl) methyl]phosphonoxy)pentylthiazolium (inner salt) (5)

  血小板活化因子（PAF）拮抗剂的对映异构体，3-（6- [O-（反式-十七烷基氨基甲酰氧基四氢吡喃-2-基）甲基]膦酰氧基）己基噻唑鎓（内盐）（3），3- [5-（反式-3-溴化十七烷基氨基甲酰氧基四氢吡喃-2-基）甲氧羰基氨基]戊基噻唑鎓盐（5）和3-（5- [O-（顺-3-庚基氨基甲酰基硫代四氢吡喃-2-基）甲基]膦酰氧基）戊基噻唑鎓（内盐）从（2R，2R）-和（2S，2S）-酒石酸开始合成。在体外（兔血小板聚集，IC50）和体内（大鼠低血压，ID50）中测量了这些化合物对C16-PAF的拮抗活性。在这三个对映异构体对中，（3S）-（四氢吡喃编号）对映体的效力比（3R）-异构体高一阶：（2R，3S）-3a（R-74,654），IC50 0.59 microM和ID50 0.054 mg /公斤，iv; （2S，3R）-3b，IC50 4。7 microM和ID50 0.30 mg /
• Materials and their use in the preparation of biocompatible surfaces
  申请人：Biocompatibles Limited

  公开号：US05739237A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  New materials having improved biocompatibility have novel zwitterionic groups at the surface. The zwitterion is characterized by having at least one monovalent substituent at the atom carrying the cationic charge which is an aryl group. Preferably the atom carries at least two, and preferably three such aryl, usually phenyl, groups. The cationic group is preferably a triphenylphosphonium. Treatment of surfaces to provide pendant zwitterionic groups of the specified type have reduced platelet activation, whilst they do not appear to reduce platelet adhesion. The invention has utility in the field of blood contacting device, especially devices for implantation, such as vascular grafts.

  具有改善生物相容性的新材料在表面具有新颖的两性离子基团。该两性离子基团的特点是，在带有阳离子电荷的原子上至少有一个带有单价取代基的芳基团。优选的是，该原子至少带有两个，甚至三个这样的芳基团，通常是苯基。阳离子基团优选为三苯基膦。处理表面以提供指定类型的悬挂两性离子基团可减少血小板活化，而它们似乎不会减少血小板粘附。该发明在血液接触装置领域特别是植入装置，例如血管移植物方面具有实用性。
• Substituted 2-furanyl or 5-oxo-2-furanyl-alkoxy phosphoryl alkyl cyclimmonium salts
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0178261A2

  公开（公告）日：1986-04-16

  Compounds of formula I wherein R is n-C12-20alkyl, alkenyl or alkynyl, C12-24alkoxyalkyl, phenyl or C7-9phenylalkyl, Y is CH2; O; Tis wherein Ro is hydrogen or methyl; and X is represents a 5- or 6-membered mono-cyclic ring optionally containing one further heteroatom selected from nitrogen or sulphur; or a 10-membered bicyclic ring optionally containing one further nitrogen atom; each of which rings may be unsubstituted or either mono, di-, or tri-substituted by C1-4alkyl or mono- ⊖ substituted by CF3, halo, COOH or COOCH3 Z is a pharmaceutically acceptable anion, m is 1 or 2; n is 1 or 2; p is 2 to 8; and y is ⊖ and q is 0 ; or y is H and q is 1, which are indicated for use as pharmaceuticals particularly for the use in inhibiting PAF induced blood platelet aggregation or treating PAF mediated bronchoconstriction and extravasation and PAF induced hypotension and ischemic bowel disease.

  式 I 的化合物 其中 R 是 n-C12-20烷基、烯基或炔基、C12-24烷氧基烷基、苯基或 C7-9 苯基烷基、 Y 是 CH2；O Tis 其中 Ro 是氢或甲基；X 是 代表一个 5 或 6 元单环，可选择再含有一个选自氮或硫的杂原子；或代表一个 10 元双环，可选择再含有一个氮原子；其中每个环可以是未取代的，或被 C1-4 烷基单取代、二取代或三取代，或被 CF3、卤素、COOH 或 COOCH3 单取代⊖。 Z 是药学上可接受的阴离子、 m 是 1 或 2 n 是 1 或 2 p 是 2 至 8；以及 y 是⊖，q 是 0；或 y 是 H，q 是 1、 这些化合物可用作药物，特别是用于抑制 PAF 诱导的血小板聚集或治疗 PAF 介导的支气管收缩和外渗以及 PAF 诱导的低血压和缺血性肠病。