1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 苯并咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl)benzimidazole
• 英文别名: [(3aR,4S,6R,6aR)-4-(benzimidazol-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: SLGVFCYHGZREMO-SYQHCUMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 在 甲酸 、 2-fluoro-methylpyridinium tosylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  化学选择性脱保护α-吲哚和咪唑核糖核苷。

  摘要：

  一系列2'，3'-异丙叉和5'-三苯甲基保护的α-吲哚和α/β-苯并咪唑和咪唑核糖核苷用不同的酸脱保护。通过使用α-吲哚核糖核苷系列中的甲酸，实现了5'-2'，3'-脱保护的选择性。在室温下用甲酸和乙醚的混合物处理α-吲哚核糖核苷得到2'，3'-去保护的α-核糖核苷，而用相同的酸处理α-苯并咪唑核糖核苷得到5'-去保护的核糖核苷，而没有任何2'，3'脱保护的产品。这些核糖核苷的结构已通过2D（NOESY，COSY和HMQC）NMR光谱进行了阐明。

  DOI：

  10.1080/15257770601052216

文献信息

• Chemoselective Deprotection of α-Indole and Imidazole Ribonucleosides
  作者：Tilak Chandra、Kenneth L. Brown

  DOI：10.1080/15257770601052216

  日期：2007.1

  A series of 2 ',3 '-isopropylidene and 5 '-trityl-protected alpha-indole and alpha/beta-benzimidazole and imidazole ribonucleosides were deprotected with different acids. Selectivity was achieved for 5 '-versus 2 ',3 '- deprotection by using formic acid in the alpha-indole ribonucleoside series. Treatment of alpha-indole ribonucleosides with a mixture of formic acid and ether at room temperature afforded

  一系列2'，3'-异丙叉和5'-三苯甲基保护的α-吲哚和α/β-苯并咪唑和咪唑核糖核苷用不同的酸脱保护。通过使用α-吲哚核糖核苷系列中的甲酸，实现了5'-2'，3'-脱保护的选择性。在室温下用甲酸和乙醚的混合物处理α-吲哚核糖核苷得到2'，3'-去保护的α-核糖核苷，而用相同的酸处理α-苯并咪唑核糖核苷得到5'-去保护的核糖核苷，而没有任何2'，3'脱保护的产品。这些核糖核苷的结构已通过2D（NOESY，COSY和HMQC）NMR光谱进行了阐明。