dimethyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate | 36650-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 环丁烷木脂素
• 英文名称: dimethyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1R,2S,3R,4S)-3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate
• CAS: 36650-62-1
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: SDIMRARPQLLWKS-JVSBHGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate 在 三氟甲磺酸 、 riboflavine tetraacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到对甲氧基肉桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  黄烷盐的光催化系统：从光解酶模型到环丁烷开环的合成工具

  摘要：

  作为基于可见光的氧化环丁烷环[2 + 2]环还原的有效工具，提出了两种基于黄酮类物质的新的光催化系统，该系统是通过三氟甲磺酸对核黄素四乙酸（1）进行质子化而形成的，或者是通过甲氧恶嗪季铵化预先制备的。发现具有1,3-二甲基-8-三氟甲基四恶唑鎓高氯酸盐（2c）的系统具有优越的性能，可进行无酸的温和程序，从而打开具有高氧化电位（最高2.14 V）和/或具有没有副反应的敏感基团（例如呋喃）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01743
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 tris(4-pyridyl)1,3,5-triazine-based Pd(II) 对甲苯磺酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 dimethyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  水溶性Pd纳米笼对反肉桂酸酯的光二聚化的模板化

  摘要：

  水溶性八面体的Pd纳米笼作为反应容器模板取代的光二反式水-肉桂酸甲基酯。反式的主客体复合物的辐照-肉桂酸甲酯与Pd纳米笼形成了除相应的顺式异构体外还选择性形成顺头二聚体的现象。这些结果表明，客体分子以选择性的方式预取向，其中亲水性酯基面对水而疏水性芳基被塞在主体腔内。这样的取向发生在纳米笼外部和内部之间的疏水-亲水界面处。主体和客体之间的弱分子间CH-π和π-π相互作用可能是反应物烯烃在短的激发态寿命期间缺乏迁移率的原因。

  DOI：

  10.1021/jo0617722

文献信息

• Construction of Cyclobutanes by Multicomponent Cascade Reactions in Homogeneous Solution through Visible‐Light Catalysis
  作者：Tao Lei、Chao Zhou、Xiang‐Zhu Wei、Bing Yang、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201804946

  日期：2019.1.14

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• General and Efficient Intermolecular [2+2] Photodimerization of Chalcones and Cinnamic Acid Derivatives in Solution through Visible‐Light Catalysis
  作者：Tao Lei、Chao Zhou、Mao‐Yong Huang、Lei‐Min Zhao、Bing Yang、Chen Ye、Hongyan Xiao、Qing‐Yuan Meng、Vaidhyanathan Ramamurthy、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.201708559

  日期：2017.11.27

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• Photochemical dimerization of methoxy substituted cinnamic acid methyl esters
  作者：Maurizio D' Auria、Anna Vantaggi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88772-x

  日期：1992.3

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• Photocatalytic Oxidative [2+2] Cycloelimination Reactions with Flavinium Salts: Mechanistic Study and Influence of the Catalyst Structure
  作者：Tomáš Hartman、Martina Reisnerová、Josef Chudoba、Eva Svobodová、Nataliya Archipowa、Roger Jan Kutta、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/cplu.202000767

  日期：2021.3

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• Megastigmane, Benzyl and Phenethyl Alcohol Glycosides, and 4,4'-Dimethoxy-.BETA.-truxinic Acid Catalpol Diester from the Leaves of Premna subscandens MERR.
  作者：Hirokazu SUDO、Toshinori IDE、Hideaki OTSUKA、Eiji HIRATA、Anki TAKUSHI、Takakazu SHINZATO、Yoshio TAKEDA

  DOI：10.1248/cpb.48.542

  日期：——

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