nicotinamide-adenin-dinucleotide oxidized | 865-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （5'->5'）-二核苷酸
• 英文名称: nicotinamide-adenin-dinucleotide oxidized
• 英文别名: nicotinamide adenine dinucleotide；NAD⁺；NADH(+)；NAD+；[[(2S,3R,4S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl hydrogen phosphate
• CAS: 865-05-4；144300-52-7
• 化学式: C₂₁H₂₈N₇O₁₄P₂
• 分子量: 664.439
• InChiKey: BAWFJGJZGIEFAR-JTDWVUTFSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  318
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nicotinamide-adenin-dinucleotide oxidized 在 sodium dithionite 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 生成 dihydronicotinamide adenine dinucleotide
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxylate ion (HSO2-), the hydride donor in dithionite-dependent reduction of NAD+ analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a028
• 作为产物：
  描述：

  在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 nicotinamide-adenin-dinucleotide oxidized
  参考文献：
  名称：

  直接观察与单电子氧化剂反应产生的 NADH 自由基阳离子

  摘要：

  首次观察到在与单电子氧化剂反应中形成NADH自由基阳离子。涉及两种互变异构体（酮和烯醇）形式的自由基阳离子和中性自由基的瞬态产物通过脉冲辐射分解的光谱特征进行了表征。研究了酮基阳离子和中性自由基的衰变动力学。测定了烯醇形式的NADH自由基阳离子的pKa值。研究了 NADH 和 NAD+ 的简单类似物，即 1-甲基-1,4-二氢烟酰胺及其氧化形式，以进行比较。

  DOI：

  10.1021/jp035803y
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 在 nicotinamide-adenin-dinucleotide oxidized 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙酸丁酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到S(-)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种将透化啤酒酵母细胞固定在含有蒙脱石和二甲基双十八烷基溴化铵作为生物催化剂的改性复合聚乙烯醇透镜状胶囊中的新方法

  摘要：

  摘要 将透化啤酒酵母细胞固定在含有蒙脱石 (MONT) 和二甲基双十八烷基溴化铵 (DDAB) 的改性复合聚乙烯醇透镜状胶囊中。然后研究了胶囊的特殊性质。结果表明，在 15% PVA 基质中加入 0.5% MONT 和 0.05% DDAB 后，疏水性分子从本体溶液向胶囊的扩散能力明显提高。更重要的是，当以胶囊为生物催化剂还原 4-氯-3-氧代丁酸乙酯 (COBE) 时，产物的产率和对映体过量 (ee) 在 8 小时内分别达到 88% 和 99.1%，分别为在相同条件下，总量显着高于未改性 PVA 胶囊介导的总量。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2010.05.021

文献信息

• Processes for regulating blood glucose in a mammal and novel polypeptides useful in NAD biosynthesis
  申请人：Imai Shin-ichiro

  公开号：US20070082373A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention relates to processes for regulating the blood glucose concentration of a mammal. A polypeptide useful in nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) biosynthesis is also described.

  本发明涉及用于调节哺乳动物血糖浓度的过程。还描述了一种在烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）生物合成中有用的多肽。
• Development of Activity-Based Chemical Probes for Human Sirtuins
  作者：Elysian Graham、Stacia Rymarchyk、Marci Wood、Yana Cen

  DOI：10.1021/acschembio.7b00754

  日期：2018.3.16

  be used for the visualization of these enzymes by fluorescence. In complex native proteome, the probes can selectively “highlight” the active sirtuin components. Furthermore, these probes were also able to probe the dynamic change of sirtuin activity in response to cellular stimuli. These chemical probes and the labeling strategies will provide transformative technology to allow the direct linking of

  Sirtuins消耗化学计量的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）从赖氨酸残基上除去乙酰基。这些酶与调节各种细胞事件有关，也被认为介导热量限制（CR）的有益作用。但是，由于不同研究组的结果相互矛盾，关于瑟土因生物学的争议在过去几年也达到了顶峰。部分原因是因为这些酶是最近发现的，并且沉默调节蛋白和其他蛋白质之间复杂的相互作用环使它们的表征极为困难。当前的分子生物学和蛋白质组学技术报告蛋白质丰度而不是活性瑟土因含量。迫切需要能够直接探测沉默调节蛋白功能状态的创新化学工具。我们已经获得了一套功能强大的基于活动的化学探针，能够评估模型系统中沉默调节蛋白的活性含量。这些探针由与活性酶的活性位点结合的化学“弹头”和可用于通过荧光可视化这些酶的手柄组成。在复杂的天然蛋白质组中，探针可以选择性地“突出显示”活跃的沉默调节蛋白成分。此外，这些探针还能够探测响应于细胞刺激的瑟土因活性的动态变化。这些化学探针和标
• Methods of Affecting Biological Function Through Circadian Clock Feedback Cycle by NAMPT-Mediated NAD+ Biosynthesis
  申请人：Imai Shin-ichiro

  公开号：US20110123510A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to methods of regulating biological functions in a mammal that are mediated, at least in part, by the circadian clock.
• US7737158B2
  申请人：——

  公开号：US7737158B2

  公开（公告）日：2010-06-15
• Direct Observation of NADH Radical Cation Generated in Reactions with One-Electron Oxidants
  作者：Jacek Zielonka、Andrzej Marcinek、Jan Adamus、Jerzy Gȩbicki

  DOI：10.1021/jp035803y

  日期：2003.11.1

  formation of NADH radical cation in reactions with one-electron oxidants was observed for the first time. Transient products involving two tautomeric (keto and enol) forms of radical cation and neutral radical were spectroscopically characterized by means of pulse radiolysis. The kinetics of the decay of keto radical cation and neutral radical was investigated. The pKa value of the enol form of NADH radical

  首次观察到在与单电子氧化剂反应中形成NADH自由基阳离子。涉及两种互变异构体（酮和烯醇）形式的自由基阳离子和中性自由基的瞬态产物通过脉冲辐射分解的光谱特征进行了表征。研究了酮基阳离子和中性自由基的衰变动力学。测定了烯醇形式的NADH自由基阳离子的pKa值。研究了 NADH 和 NAD+ 的简单类似物，即 1-甲基-1,4-二氢烟酰胺及其氧化形式，以进行比较。