Δ¹⁽⁶⁾-2,5-oxathiabicyclo<4.4.0>decene | 35755-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环己烯
• 英文名称: Δ¹⁽⁶⁾-2,5-oxathiabicyclo<4.4.0>decene
• 英文别名: 2-oxa-5-thiabicyclo<4.4.0>dec-1(6)-ene；2-oxa-5-thiabicyclo<4.4.0>dec-1-ene；1,4-tetrahydro<9,10>benzoxathiin；2,3-tetramethylene-5,6-dihydro-1,4-oxathiin；2,3-tetramethylene-5,6-dihydro-1,4-oxatiin；2,3,5,6,7,8-Hexahydro-1,4-benzoxathiin；InChI=1/C8H12OS/c1-2-4-8-7(3-1)9-5-6-10-8/h1-6H；2,3,5,6,7,8-hexahydro-1,4-benzoxathiine
• CAS: 35755-85-2
• 化学式: C₈H₁₂OS
• 分子量: 156.249
• InChiKey: BVDLBISRRURFAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ¹⁽⁶⁾-2,5-oxathiabicyclo<4.4.0>decene 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4aR,8aR)-4a,8a-Dichloro-octahydro-benzo[1,4]oxathiine
  参考文献：
  名称：

  关于硫缩醛与磺酰氯的反应

  摘要：

  硫酰氯与1,3-氧杂硫杂环戊烷和1,3-二硫杂酚反应生成不稳定的中间体反式-2,3-二氯-1,4-氧杂蒽或反式-2,3-二氯-1,4-二巯基噻吩。这些中间体中的某些可以通过水解工作以合理的产率转化为α-酮硫缩醛。已经确定了重排途径中的中间体。6-氧代螺并[环己烷-1,2'-1'，3'-氧杂硫杂环戊酸酯]（4）与甲苯-对-磺酸反应得到2,14-二氧杂-11-硫杂四环[7.5.3.0 1,10 .0 3,8 ] heptadec-3-en-4-one（20），一种新型的四环化合物，其结构通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1039/p19810000457
• 作为产物：
  描述：

  4-氧杂-1-硫杂螺[4.5]癸烷 在 四氯化碲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以36%的产率得到Δ¹⁽⁶⁾-2,5-oxathiabicyclo<4.4.0>decene
  参考文献：
  名称：

  Ring Expansion Reaction of 1,3-Dithiolanes and 1,3-Oxathiolanes Using Tellurium Tetrachloride

  摘要：

  在室温下使用氯化四碲 treatment，1,3-二噻环烷和1,3-氧噻环烷在二氯甲烷中平滑地环扩展，分别得到二氢-1,4-二噻并和二氢-1,4-氧噻并，产率从良好到适中。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1323

文献信息

• Ring Expansion Reaction of 1,3-Dithiolanes and 1,3-Oxathiolanes Using Tellurium Tetrachloride
  作者：Hiroyuki Tani、Tokuo Inamasu、Rui Tamura、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1990.1323

  日期：1990.8

  On treatment with tellurium tetrachloride in dichloromethane at room temperature, 1,3-dithiolanes and 1,3-oxathiolanes undergo smooth ring expansion to give dihydro-1,4-dithiin and dihydro-1,4-oxathiin derivatives respectively in good to moderate yields.

  在室温下使用氯化四碲 treatment，1,3-二噻环烷和1,3-氧噻环烷在二氯甲烷中平滑地环扩展，分别得到二氢-1,4-二噻并和二氢-1,4-氧噻并，产率从良好到适中。
• Fjeldskaar, Inger Reidun; Rongved, Paul; Skatteboel, Lars, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 7, p. 477 - 486
  作者：Fjeldskaar, Inger Reidun、Rongved, Paul、Skatteboel, Lars

  DOI：——

  日期：——
• Fjeldskaar, Inger Reidun; Skatteboel, Lars, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 4, p. 410 - 417
  作者：Fjeldskaar, Inger Reidun、Skatteboel, Lars

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Sulfur-containing Heterocycles by Thermolysis of a-Alkylthio-N-aziridinylimines
  作者：Sunggak Kim、Chang Mook Cho

  DOI：10.3987/com-94-6816

  日期：——

  Thermolysis of alpha-alkylthio substituted N-aziridinylimines in refluxing toluene gave various structurally different sulfur-containing heterocycles in high yields.
• Synthesis and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy of 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin,trans-tetrahydro-1,4-benzoxathiin, 1,4-tetrahydro-[9,10]benzoxathiin, the 4-oxides, 4,4-dioxides and related acyclic compounds
  作者：Robert P. Rooney、John C. Dyer、Slayton A. Evans

  DOI：10.1002/mrc.1270160404

  日期：1981.8

  AbstractThe results of a 13C NMR spectral investigation involving 5,6‐dihydro‐1,4‐oxathiins, 1,4‐tetrahydro[9,10]benzoxathiin, trans‐tetrahydro‐1,4‐benzoxathiin, and the corresponding sulfoxides and sulfones are reported. An interpretation involving a dipolar structure with (2p→2p)π conjugation as opposed to (2p→3d)π interactions with the vinyloxy sulfides seems consistent with trends in the 13C NMR shifts. For the sulfoxides and sulfones, the substitutent‐induced chemical shift (SCS) effects at the β vinylic carbons (βSO and βSO2 effects) are considerably less than those at sp3 carbons. The γSO and γSO2 values at the sp2γ carbons indicate deshielding, in contrast to the shielding at the sp3 carbons.

表征谱图