scammonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: scammonic acid
• 英文别名: albinosinic acid G；muricatic acid D；(11S)-hydroxyhexadecanoic acid 11-O-β-D-fucopyranosyl-(1→4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-O-6-deoxy-β-D-glucopyranoside；11S-jalapinolic acid 11-O-β-D-fucopyranosyl-(1→4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-quinovopyranoside；(11S)-11-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6S)-3,4-dihydroxy-6-methyl-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyhexadecanoic acid
• 化学式: C₄₀H₇₂O₂₀
• 分子量: 873.0
• InChiKey: DGBZNFIHNGAZOG-PBHLTFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  313
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  scammonic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-methyl 11-hydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  番薯种子中的树脂糖苷作为乳腺癌细胞中潜在的化学增敏剂

  摘要：

  多药耐药性是一种或多种外排泵的表达，例如P-糖蛋白，是癌症治疗的主要障碍。与抗肿瘤药共同使用的新型有效且无细胞毒性的外排泵调节剂是增加采用不同药物组合治疗方案成功率的替代方法。该报告描述了从月藤种子（Ipomoea alba）中分离出的六种新的树脂糖苷，并对其结构进行了阐明，这些糖苷是潜在的哺乳动物多药耐药性改良剂。Albinosides IV-IX（1 - 6），与已知的albinosides I-III（沿7 - 9），从该纯化氯仿3可溶提取物。降解化学反应结合NMR光谱和质谱用于阐明其结构。四个新的糖苷酸，albinosinic酸d-G（10 - 13），是由天然产物的皂化释放3 - 6。它们表征为convolvulinolic的四糖（11 š -hydroxytetradecanoic）或jalapinolic（11 š -hydroxyhexadecanoic）酸。长春碱的易感性

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00782
• 作为产物：
  描述：

  muricatin X 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以2 mg的产率得到scammonic acid
  参考文献：
  名称：

  从番薯种子的粗糖苷级分中分离得到的一种新的糖苷酸，尿酸D和树脂糖苷Muricatins X和XI。

  摘要：

  番薯种子的粗树脂糖苷馏分的碱性水解。（旋旋花科）产生新的糖苷酸，鼠酸D；三种已知的糖苷酸，即鼠酸A，B和C；以及三种已知的有机酸，即异丁酸，2 S-甲基丁酸和2 S-甲基-3 S-羟基丁酸。从该馏分中还分离出了两种具有大内酯结构的新的真正树脂糖苷（Jalapins），Muratinatin X和XI。使用光谱数据和化学证据确定了它们的结构。 图形抽象全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00905

文献信息

• Resin Glycosides from <i>Ipomoea alba</i> Seeds as Potential Chemosensitizers in Breast Carcinoma Cells
  作者：Sara Cruz-Morales、Jhon Castañeda-Gómez、Daniel Rosas-Ramírez、Mabel Fragoso-Serrano、Gabriela Figueroa-González、Argelia Lorence、Rogelio Pereda-Miranda

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00782

  日期：2016.12.23

  coadministered with antineoplastic agents, is an alternative approach for increasing the success rate of therapy regimes with different drug combinations. This report describes the isolation and structure elucidation of six new resin glycosides from moon vine seeds (Ipomoea alba) as potential mammalian multidrug-resistance-modifying agents. Albinosides IV–IX (1–6), along with the known albinosides I–III (7–9)

  多药耐药性是一种或多种外排泵的表达，例如P-糖蛋白，是癌症治疗的主要障碍。与抗肿瘤药共同使用的新型有效且无细胞毒性的外排泵调节剂是增加采用不同药物组合治疗方案成功率的替代方法。该报告描述了从月藤种子（Ipomoea alba）中分离出的六种新的树脂糖苷，并对其结构进行了阐明，这些糖苷是潜在的哺乳动物多药耐药性改良剂。Albinosides IV-IX（1 - 6），与已知的albinosides I-III（沿7 - 9），从该纯化氯仿3可溶提取物。降解化学反应结合NMR光谱和质谱用于阐明其结构。四个新的糖苷酸，albinosinic酸d-G（10 - 13），是由天然产物的皂化释放3 - 6。它们表征为convolvulinolic的四糖（11 š -hydroxytetradecanoic）或jalapinolic（11 š -hydroxyhexadecanoic）酸。长春碱的易感性
• A New Glycosidic Acid, Muricatic Acid D, and Resin Glycosides, Muricatins X and XI, from the Crude Resin Glycoside Fraction of the Seeds of &lt;i&gt;Ipomoea muricata&lt;/i&gt;
  作者：Masateru Ono、Saki Taketomi、Yuichi Kakiki、Shin Yasuda、Masafumi Okawa、Junei Kinjo、Hiroyuki Miyashita、Hitoshi Yoshimitsu、Toshihiro Nohara

  DOI：10.1248/cpb.c20-00905

  日期：2021.3.1

  Alkaline hydrolysis of crude resin glycoside fraction of the seeds of Ipomoea muricata (L.) Jacq. (Convolvulaceae) yielded a new glycosidic acid, muricatic acid D; three known glycosidic acids, namely, muricatic acids A, B, and C; and three known organic acids, namely, isobutyric, 2S-methylbutyric, and 2S-methyl-3S-hydroxybutyric acid. Two new genuine resin glycosides with macrolactone structures (jalapins)

  番薯种子的粗树脂糖苷馏分的碱性水解。（旋旋花科）产生新的糖苷酸，鼠酸D；三种已知的糖苷酸，即鼠酸A，B和C；以及三种已知的有机酸，即异丁酸，2 S-甲基丁酸和2 S-甲基-3 S-羟基丁酸。从该馏分中还分离出了两种具有大内酯结构的新的真正树脂糖苷（Jalapins），Muratinatin X和XI。使用光谱数据和化学证据确定了它们的结构。 图形抽象全尺寸图像