methyl 3-O-palmitoyl-β-D-galactoside | 1312584-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: methyl 3-O-palmitoyl-β-D-galactoside
• CAS: 1312584-42-1
• 化学式: C₂₃H₄₄O₇
• 分子量: 432.598
• InChiKey: POACHHCOUWVQFZ-ZADIZFFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 、 棕榈酰氯 在 二丁基二甲氧基锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到methyl 3-O-palmitoyl-β-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷脂肪酸酯的选择性合成及其对金黄色葡萄球菌和Agona沙门氏菌的抗菌构效关系

  摘要：

  以二甲基锡二丁基锡为甲氧基化剂，通过锡介导的方法选择性地合成了糖苷和吡喃葡萄糖苷酸的脂肪酸酯，研究了这些新型酯对细菌性金黄色葡萄球菌和Agona沙门氏菌的抗菌活性，并探讨了其作为抗菌剂的基本结构特征。抗菌测试显示，某些月桂酸酯的反式-ol糖苷是对金黄色葡萄球菌的有效抑制剂，而某些月桂酸酯和肉豆蔻酸的顺式-醇苷是中度抑制剂，对金黄色葡萄球菌和Ag。Sona。 糖脂肪酸酯的抗菌结构-活性关系研究表明，碳水化合物部分和脂肪酸的长度均对抗菌作用起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500261

文献信息

• Regioselective Synthesis of Fatty Acid Esters of Glycosides Containing Cis-diol and Biological Test against Bacterial Staphylococcus aureus and Salmonella agona
  作者：Xin Lou、Jin Zhao

  DOI：10.1002/jccs.201100743

  日期：2012.9

  condition with this stannyl method, the biological tests against bacterial as Staphylococcus aureus and Salmonella agona were carried out with these fatty acid esters, the testing results showed that glycoside esters with 12 or 14 carbon long chain fatty acid have some obvious inhibition against Staphylococcus aureus.

  以二甲基二丁基锡为甲氧基化剂，考察了含顺式二醇与脂肪酸酯化的糖苷的区域选择性，结果表明，顺式二醇的赤道位置具有酰化的优势，尽管相邻基团的取向会影响区域选择性。用该方法在最佳条件下区域选择性合成糖苷脂肪酸酯，并用这些脂肪酸酯对金黄色葡萄球菌和埃及沙门氏菌进行了细菌生物学测试，测试结果表明，具有12或14个碳长链的糖苷酯脂肪酸对金黄色葡萄球菌有明显的抑制作用。