Ethyl-cyclohexyl-hydrogenphosphat | 29690-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl-cyclohexyl-hydrogenphosphat
• 英文别名: Cyclohexyl-ethylhydrogenphosphat；Ethylcyclohexylhydrogenphosphat；Cyclohexyl ethyl hydrogen phosphate
• CAS: 29690-04-8
• 化学式: C₈H₁₇O₄P
• 分子量: 208.194
• InChiKey: YOMVYCVDZZEWDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己醇 在 bacterial phosphotriesterase G₆₀A mutant 、 三乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 Ethyl-cyclohexyl-hydrogenphosphat
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性酶库拆分手性磷酸盐、膦酸酯和次膦酸酯

  摘要：

  一系列 16 个手性磷酸酯、膦酸酯和次膦酸酯的对映体对用于确定细菌磷酸三酯酶和 15 种突变酶内固有的立体选择性歧视的广度。对于每种底物，离去基团是 4-羟基苯乙酮，而与磷核相连的其他两个基团由甲基、甲氧基、乙基、乙氧基、异丙氧基、苯基、苯氧基、环己基和环己氧基取代基的不对称混合物组成。对于野生型酶，两种对映异构体的相对水解速率范围为 3 到 5.4 x 10(5)。使用活性位点内的位点特异性突变的各种组合来创建修饰酶，其对映选择性特性发生改变。对于单点突变酶 G60A，立体选择性相对于野生型酶提高了 1-3 个数量级。获得了额外的突变体，其中对于本研究测试的 16 对对映异构体中的 13 对，立体选择性与野生型酶相反。最引人注目的例子是 4-乙酰苯基甲基苯基磷酸酯的水解。G60A 突变体优先水解 SP 对映异构体的因子为 3.7 x 10(5)。I106G/F132G/H257Y 突变体以

  DOI：

  10.1021/ja0658618

文献信息

• A New Phosphorylating Reagent. III. Preparation of Mixed Diesters of Phosphoric Acid by the Use of an Activatable Protecting Group
  作者：Yoshitaka Mushika、Tsujiaki Hata、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.44.232

  日期：1971.1

  A novel method for the preparation of mixed diesters of phosphoric acid has been investigated. It was found that mixed diesters of phosphoric acid were prepared by the reaction of alkyl 2-chloromethyl-4-nitrophenyl hydrogen phosphates with alcohols in dry pyridine. On the other hand, these diesters were also obtained from dialkyl 2-chloromethyl-4-nitrophenyl phosphates on hydrolysis under mild conditions

  研究了一种制备混合磷酸二酯的新方法。发现混合磷酸二酯是通过烷基 2-氯甲基-4-硝基苯基磷酸氢盐与醇在无水吡啶中反应制备的。另一方面，这些二酯也由二烷基 2-氯甲基-4-硝基苯基磷酸酯在温和条件下水解获得。通过使用这两种方法，可以高收率获得分析纯的磷酸混合二酯样品。
• Preparation of Phosphate and Pyrophosphate Esters by the Metal-catalyzed Reaction of 8-Quinolyl Phosphates
  作者：KINZO NAGASAWA、HISAE YOSHIDOME

  DOI：10.1248/cpb.21.2438

  日期：——

  In the presence of Cu (II) ion, alkyl 8-quinolyl hydrogen phosphates (alkyl=ethyl, cyclohexyl, and benzyl) converted into the corresponding P1, P2-disubstituted pyrophosphates with formation of 8-hydroxyquinoline-Cu (II) chelate in anhydrous pyridine. When this reaction was carried out in pyridine containing alcohols (R'=ethyl, amyl, cyclohexyl, and benzyl), corresponding dialkyl hydrogen phosphates (R-R'=ethyl-cyclohexyl, amyl-cyclohexyl, cyclohexyl-benzyl, and ethyl-benzyl) were formed as a sole product. The factors (water content, solvent, metal ion) which affect this metal-catalyzed reaction were examined, and a possible mechanism for the reaction was presented.

  在 Cu (II) 离子存在下，烷基 8-喹啉基氢磷酸酯（烷基=乙基、环己基和苄基）在无水吡啶中转化为相应的 P1、P2-二取代焦磷酸盐，并形成 8-羟基喹啉-Cu (II) 螯合物。当该反应在含有醇（R'=乙基、戊基、环己基和苄基）的吡啶中进行时，相应的二烷基氢磷酸盐（R-R'=乙基-环己基、戊基-环己基、环己基-苄基和乙基-苄基）作为唯一产物生成。研究了影响这种金属催化反应的因素（含水量、溶剂、金属离子），并提出了反应的可能机理。
• US4732617A
  申请人：——

  公开号：US4732617A

  公开（公告）日：1988-03-22