diphenyl 1-(4-cyanophenyl)ethen-1-yl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diphenyl 1-(4-cyanophenyl)ethen-1-yl phosphate
• 英文别名: 1-(4-cyanophenyl)vinyl diphenyl phosphate；1-(4-Cyanophenyl)ethenyl diphenyl phosphate
• 化学式: C₂₁H₁₆NO₄P
• 分子量: 377.336
• InChiKey: JPCXBGJSGRQHKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧羰基苯硼酸新戊二醇酯 、 diphenyl 1-(4-cyanophenyl)ethen-1-yl phosphate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) potassium phosphate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到methyl 4-(1-(4-cyanophenyl)vinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过镍（0）催化的Suzuki-Miyaura偶联从磷酸烯基酯直接合成1,1-二芳基烯烃。

  摘要：

  Ni（COD）（2）和PCy（3）的组合有效地促进了1-芳基烯基磷酸酯与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联，收率达到99％。

  DOI：

  10.1039/b609064h
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 氯磷酸二苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 diphenyl 1-(4-cyanophenyl)ethen-1-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-取代 1,3-二烯的选择性 3,4-氢化硅烷化

  摘要：

  已经完成了铜催化的 2-取代 1,3-二烯的区域选择性马尔科夫尼科夫 3,4-氢化硅烷化。广泛的 2-取代 1,3-二烯和三氢硅烷在最佳条件下是相容的。具有刚性骨架的双膦配体为 Markovnikov 3,4-氢化硅烷化产物提供了更好的产率和选择性。此外，烯丙基硅烷的合成效用也通过其灵活的衍生化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01558

文献信息

• Efficient methods for enol phosphate synthesis using carbon-centred magnesium bases
  作者：William J. Kerr、David M. Lindsay、Vipulkumar K. Patel、Muralikrishnan Rajamanickam

  DOI：10.1039/c5ob01849h

  日期：——

  Efficient conversion of ketones into kinetic enol phosphates under mild and accessible conditions has been realised using the developed methods with di-tert-butylmagnesium and bismesitylmagnesium. Optimisation of the quench protocol resulted in high yields of enol phosphates from a range of cyclohexanones and aryl methyl ketones, with tolerance of a range of additional functional units.

  使用已开发的二叔丁基镁和双金属镁的方法，已在温和且易接近的条件下将酮有效地转化为动力学烯醇式磷酸酯。淬灭方案的优化导致从一系列环己酮和芳基甲基酮中获得高收率的烯醇磷酸酯，并具有一定范围的附加功能单元。
• Direct synthesis of 1,1-diarylalkenes from alkenyl phosphates via nickel(0)-catalysed Suzuki–Miyaura coupling
  作者：Anders L. Hansen、Jean-Philippe Ebran、Thomas M. Gøgsig、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/b609064h

  日期：——

  A combination of Ni(COD)(2) and PCy(3) promotes effectively the Suzuki-Miyaura cross coupling of 1-arylalkenyl phosphates with aryl boronic acids with yields attaining 99%.

  Ni（COD）（2）和PCy（3）的组合有效地促进了1-芳基烯基磷酸酯与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联，收率达到99％。
• Copper-Catalyzed Markovnikov Selective 3,4-Hydrosilylation of 2-Substituted 1,3-Dienes
  作者：Ying Wang、Zi-Lu Wang、Wei-Wei Ma、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01558

  日期：2022.6.10

  A copper-catalyzed regioselective Markovnikov 3,4-hydrosilylation of 2-substituted 1,3-dienes has been accomplished. A wide range of 2-substituted 1,3-dienes and trihydrosilanes are compatible under the optimal conditions. The bisphosphine ligand with a rigid backbone provides the Markovnikov 3,4-hydrosilylation product in better yield and selectivity. Besides, the synthetic utilities of the allylsilanes

  已经完成了铜催化的 2-取代 1,3-二烯的区域选择性马尔科夫尼科夫 3,4-氢化硅烷化。广泛的 2-取代 1,3-二烯和三氢硅烷在最佳条件下是相容的。具有刚性骨架的双膦配体为 Markovnikov 3,4-氢化硅烷化产物提供了更好的产率和选择性。此外，烯丙基硅烷的合成效用也通过其灵活的衍生化得到证明。