N6-benzoyl-2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>adenosine 3'-<2,5-dichlorophenyl 2-(p-nitrophenyl)ethyl phosphate> | 79537-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: N6-benzoyl-2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>adenosine 3'-<2,5-dichlorophenyl 2-(p-nitrophenyl)ethyl phosphate>
• 英文别名: N⁶-benzoyl-2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>adenosine 3'-<2,5-dichlorophenyl 2-(p-nitrophenyl)ethyl phosphate>；N⁶-Benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosin-3'-(2,5-dichlorophenyl)<2-(4-nitrophenyl)aethyl>phosphat；N⁶-Benzoyl-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)adenosin-3'-(2,5-dichlorophenyl)[2-(4-nitrophenyl)aethyl]phosphat
• CAS: 79537-04-5
• 化学式: C₃₇H₄₁Cl₂N₆O₁₀PSi
• 分子量: 859.732
• InChiKey: FJUCSKIXYMEAKH-QNMOCIRISA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  199.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)cytidylyl-<3'-P-<2-(p-nitrophenyl)ethyl>>->5'>-N⁶-benzoyl-2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>adenosine 3'-<2-(p-nitrophenyl)ethyl triethylammonium phosphate> 、 N6-benzoyl-2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>adenosine 3'-<2,5-dichlorophenyl 2-(p-nitrophenyl)ethyl phosphate> 在 1-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-3-nitro-1,2,4-triazole 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以75%的产率得到N⁴-benzoyl-2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)cytidylyl-<3'-P-<2-(p-nitrophenyl)ethyl>>->5'>-N⁶-benzoyl-2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>adenylyl-<3'-P-(2-(p-nitrophenyl)ethyl)>->5'>-N⁶-benzoyl-2'-O-<(tert-butyl)...
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第二十五部分。所述hexaribonucleotide CAACCA的化学合成†

  摘要：

  核糖六聚体CAACCA的化学合成已通过两种不同的途径应用磷酸三酯方法并使用（对硝基苯基）乙基进行磷酸盐保护来实现。在整个合成步骤中，作为永久保护的（叔丁基）二甲基甲硅烷基已将2'-羟基以及2'，3'-二醇末端官能团封闭，并获得了巨大的成功。所有保护基的最终解封闭可以以80％的产率进行，从而得到六聚体23。各种受保护的中间体已通过元素分析和UV光谱进行了表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690734
• 作为产物：
  描述：

  N6-benzoyl-2'-O<(tert-butyl)-dimethylsilyl>-5'-O-(monomethoxytrityl)adenosine 3'-<2,5-dichlorophenyl 2-(p-nitrophenyl)ethyl phosphate> 在 zinc dibromide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到N6-benzoyl-2'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>adenosine 3'-<2,5-dichlorophenyl 2-(p-nitrophenyl)ethyl phosphate>
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第二十五部分。所述hexaribonucleotide CAACCA的化学合成†

  摘要：

  核糖六聚体CAACCA的化学合成已通过两种不同的途径应用磷酸三酯方法并使用（对硝基苯基）乙基进行磷酸盐保护来实现。在整个合成步骤中，作为永久保护的（叔丁基）二甲基甲硅烷基已将2'-羟基以及2'，3'-二醇末端官能团封闭，并获得了巨大的成功。所有保护基的最终解封闭可以以80％的产率进行，从而得到六聚体23。各种受保护的中间体已通过元素分析和UV光谱进行了表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690734

文献信息

• Nucleotide. XV. Synthese und Eigenschaften von 2?-O-t-Butyldimethylsilyl-5?-O-monomethoxytritylribonucleosid-3?-phosphotriestern, Ausgangssubstanzen f�r Oligonucleotid-Synthesen
  作者：Gunter Silber、Dieter Flockerzi、Rajendra Singh Varma、Ramamurthy Charubala、Eugen Uhlmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19810640548

  日期：1981.7.22

  Nucleotides. XV. Synthesis and Properties of 2′O-t-Butyldimethylsilyl-5′-O-monomethoxytritylribonucleoside-3′-phosphotriesters, Starting Materials for Oligonucleotide Syntheses

  核苷酸。XV。合成及2个属性“ Ø -牛逼丁基二甲硅烷-5' Ø -monomethoxytritylribonucleoside-3'磷酸三酯，起始材料合成寡核苷酸
• Nucleotide, XVII. Synthese von homogenen Adenosyl-3?,5?-Oligomeren nach dem Phosphotriester-Verfahren
  作者：Dieter Flockerzi、Eugen Uhlmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19830660713

  日期：1983.11.2

  Nucleotides, XVII. Synthesis of Homogeneous Adenosyl-3′,5′-oligomers by the Phosphotriester Method

  核苷酸，十七。磷酸三酯法合成均相腺苷3'，5'-低聚物