2-isopropyl-aziridine | 13639-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: 2-isopropyl-aziridine
• 英文别名: (RS)-2-Isopropylaziridin；Imino-1,2-methyl-3-butan；2-Isopropyl-aziridin；2-Isopropylaziridin；i-Propylaziridin；2-(Propan-2-yl)aziridine；2-propan-2-ylaziridine
• CAS: 13639-42-4
• 化学式: C₅H₁₁N
• 分子量: 85.149
• InChiKey: JHTQHOGTBDMULK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-aziridine 生成 4-isopropyl-2-methylsulfanyl-4,5-dihydro-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Bafford,R.A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 971 - 977

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氨基-3-甲基-1-丁醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-isopropyl-aziridine
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Catalyzed Heine Reaction

  摘要：

  Aziridines are important synthetic Intermediates which readily undergo ring-opening reactions. It is demonstrated that electron-rich phosphines are efficient catalysts for the regioselective rearrangement of N-acylaziridines to oxazolines. The reactions occur in excellent yield under neutral conditions. Evidence is provided for an addition/elimination mechanism by generation of a phosphonium intermediate. Similar intermediates may be useful for the development of alternate aziridine ring-opening processes and stereoselective synthesis with enantiopure phosphines.

  DOI：

  10.1021/ol202410v

文献信息

• Chemical Fixation of Carbon Dioxide Co-Catalyzed by a Combination of Schiff Bases or Phenols and Organic Bases
  作者：Yu-Mei Shen、Wei-Liang Duan、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200400083

  日期：2004.7

  Binaphthyldiamino, ethyldiamino and cyclohexyldiamino Schiff bases can catalyze the reaction of epoxides with carbon dioxide in the presence of catalytic amounts of various organic bases to give the corresponding cyclic carbonates in high yields. The simplest binaphthyldiamino Schiff base, derived from the reaction of binaphthyldiamine with salicylaldehyde, gave the highest yield of cyclic carbonate

  在催化量的各种有机碱存在下，联萘二氨基、乙基二氨基和环己基二氨基席夫碱可以催化环氧化物与二氧化碳的反应，以高产率得到相应的环状碳酸酯。最简单的联萘二氨基席夫碱，衍生自联萘二胺与水杨醛的反应，得到最高产率的环状碳酸酯。通过使用苯酚代替席夫碱，可以进一步简化该催化体系，从而以高产率得到相应的环状碳酸酯。基于氘标记实验获得了机理见解。氮丙啶与 CO2 和环氧化物与 CS2 的反应也在相同的反应条件下进行了检查。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。
• Regio- and stereoselective synthesis of thiazoline derivatives <i>via</i> the thioketene-induced ring expansion of aziridines
  作者：Qiuyue Wu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d1cc06535a

  日期：——

  Metal-free thioketene-induced ring expansion of aziridines gave 4-alkylthiazolines stereospecifically from 2-alkylaziridines through an intramolecular substitution at the less substituted ring carbon and 5-arylthiazolines stereoselectively from 2-arylaziridines via tandem ring cleavage and formation through intimate ion-pair intermediates after nucleophilic addition of aziridines to thioketenes generated

  无金属硫烯酮诱导的氮丙啶环扩展通过在较少取代的环碳上的分子内取代从 2-烷基氮丙啶立体选择性地得到 4-烷基噻唑啉，通过串联环裂解和通过紧密离子对中间体形成从 2-芳基氮丙啶立体选择性地得到 5-芳基噻唑啉在碱存在下，将氮丙啶亲核加成到由 4-取代的 1,2,3-噻二唑生成的硫代烯酮上。
• Electron impact study of derivatives of thiazolidine
  作者：Didier Barbry、Guy Ricart、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/oms.1210230610

  日期：1988.6
• Larice,J.-L.; Roggero,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2053 - 2056
  作者：Larice,J.-L.、Roggero,J.

  DOI：——

  日期：——
• The Use of α-Amino Acids in the Synthesis of Derivatives of 2-Aminoethanethiol as Potential Antiradiation Agents¹
  作者：James R. Piper、Carl R. Stringfellow、Thomas P. Johnston

  DOI：10.1021/jm00324a027

  日期：1966.11