methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-iodoacetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1104490-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-iodoacetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1104490-31-4
• 化学式: C₄₂H₄₉IO₁₅
• 分子量: 920.747
• InChiKey: LUVGOGGQOLHATM-YMOBFAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-iodoacetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2- O-碘乙酰基保护的糖基碘化物：有用的1→2-连接的1,2-反式-糖苷前体

  摘要：

  描述了新型碘化物糖基供体2 - O-碘乙酰基-甘氨酰葡糖基碘化物的制备和利用。通过低温NMR实验研究了碘与碳水化合物环烯酮缩醛反应的机理。2 - O-碘乙酰基-糖基葡糖基碘化物可以用作有效的糖基供体，以高收率和优异的立体选择性产生2- O-碘乙酰基1，2-反式-糖苷。2- Ô -iodoacetyl组用硫脲选择性地除去，得到2-羟基1,2-反式高收率-glycosides而不影响其它保护基团和端基异构构型。

  DOI：

  10.1021/ol8026472
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 1-iodo-2-O-iodoacetyl-3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-iodoacetyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2- O-碘乙酰基保护的糖基碘化物：有用的1→2-连接的1,2-反式-糖苷前体

  摘要：

  描述了新型碘化物糖基供体2 - O-碘乙酰基-甘氨酰葡糖基碘化物的制备和利用。通过低温NMR实验研究了碘与碳水化合物环烯酮缩醛反应的机理。2 - O-碘乙酰基-糖基葡糖基碘化物可以用作有效的糖基供体，以高收率和优异的立体选择性产生2- O-碘乙酰基1，2-反式-糖苷。2- Ô -iodoacetyl组用硫脲选择性地除去，得到2-羟基1,2-反式高收率-glycosides而不影响其它保护基团和端基异构构型。

  DOI：

  10.1021/ol8026472