xestodecalactone A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: xestodecalactone A
• 英文别名: 9,11-dihydroxy-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-3-benzoxecine-2,8-dione
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: AQNZLWYQYFPMBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氧代己酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氰化钠 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 xestodecalactone A
  参考文献：
  名称：

  全合成对真菌代谢产物异黄酮内酯A的立体化学赋值

  摘要：

  描述了大环天​​然产物xestodecalactone A（海绵衍生真菌的代谢产物）的首次合成。通过使用R-或S-构型的形式或作为其外消旋体的5-羟基己酸甲酯作为前体，获得了异十二烷内酯A的对映异构体以及外消旋化合物。这些合成产物与天然产物通过圆二色性（CD）光谱法和通过HPLC在手性相上的比较揭示了天然产物具有（R）-构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.005

文献信息

• SYNTHESIS OF ISOTOPICALLY-LABELED FUNCTIONALIZED DIENES
  申请人：Martinez Rodolfo A.

  公开号：US20100317886A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  All labeled carbons are derived ultimately from CO, as carbon-13 is separated from its lighter isotope by cyrogenic distillation of carbon monoxide (CO). Creation of stereospecific and site-specific compounds used for starting materials will address growing demands for labeled compounds, including isotopically-labeled functionalized dienes. Functionalized diene compounds can be used as precursors for the production of isotopically labeled pharmaceuticals, biomolecules, and natural products.

  所有标记的碳最终都来源于CO，因为碳-13是通过将一氧化碳（CO）进行低温分馏而与其较轻的同位素分离的。 制备用于起始材料的立体特异性和位点特异性化合物将满足对标记化合物的不断增长需求，包括同位素标记的官能化二烯烃。 官能化二烯烃化合物可用作生产同位素标记的药物、生物分子和天然产物的前体。
• NEUE DECALACTONE AUS ASSOZIIERTEN PILZEN MARINER SCHWÄMME UND DEREN SYNTHETISCHE DERIVATE ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：Biotec Marin GmbH

  公开号：EP1474413A2

  公开（公告）日：2004-11-10
• US6872747B2
  申请人：——

  公开号：US6872747B2

  公开（公告）日：2005-03-29
• [DE] NEUE DECALACTONE AUS ASSOZIIERTEN PILZEN MARINER SCHWÄMME UND DEREN SYNTHETISCHE DERIVATE ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL DECALACTONES FROM ASSOCIATED FUNGI OF MARINE SPONGES AND THEIR SYNTHETIC DERIVATIVES AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVELLES DECALACTONES PROVENANT DE CHAMPIGNONS ASSOCIES D'EPONGES MARINES ET LEURS DERIVES SYNTHETIQUES UTILISES COMME MEDICAMENTS
  申请人：ZENTARIS AG

  公开号：WO2002092589A2

  公开（公告）日：2002-11-21

  Die Patentanmeldung behandelt die Isolierung, Strukturaufklärung, Synthese und Verwendung von Decalactonen und deren Derivaten als Arzneimittel. Die neuen Naturstoffe wurden aus der Kulturbrühe eines Pilzes isoliert, der assoziiert in einem marinen Schwamn vorkommt. Daneben wird die Synthese dieser Naturstoffe und ihrer Derivate beschrieben. Die beschriebenen Naturstoffe und synthetischen Derivate dieser Naturstoffe sind als Wirkstoffe in Medikamenten, insbesondere gegen Krebserkrankungen und als Antiinfektiva einsetzbar.
• Stereochemical assignment of the fungal metabolite xestodecalactone A by total synthesis
  作者：Gerhard Bringmann、Gerhard Lang、Manuela Michel、Markus Heubes

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.005

  日期：2004.3

  The first synthesis of the macrocyclic natural product xestodecalactone A, a metabolite of a sponge-derived fungus, is described. By the use of methyl 5-hydroxyhexanoate in its R- or S-configured form, or as its racemate as the precursors, both enantiomers of xestodecalactone A as well as the racemic compound were obtained. Comparison of these synthetic products with the natural product by circular

  描述了大环天​​然产物xestodecalactone A（海绵衍生真菌的代谢产物）的首次合成。通过使用R-或S-构型的形式或作为其外消旋体的5-羟基己酸甲酯作为前体，获得了异十二烷内酯A的对映异构体以及外消旋化合物。这些合成产物与天然产物通过圆二色性（CD）光谱法和通过HPLC在手性相上的比较揭示了天然产物具有（R）-构型。

表征谱图