1H-Benzimidazolium, 2-chloro-1,3-dimethyl-, tetrafluoroborate(1-) | 18116-10-4

• 英文名称: 1H-Benzimidazolium, 2-chloro-1,3-dimethyl-, tetrafluoroborate(1-)
• 英文别名: 2-chloro-1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium tetrafluoroborate；2-chloro-1,3-dimethylbenzimidazolinium tetrafluoroborate；2-Chlor-1,3-dimethylbenzimidazolium-tetrafluoroborat；2-chloro-1,3-dimethyl-benzoimidazolium; tetrafluoroborate；2-Chlor-1,3-dimethyl-benzimidazolium-tetrafluoroborat
• CAS: 18116-10-4
• 化学式: BF₄*C₉H₁₀ClN₂
• 分子量: 268.449
• InChiKey: AJLKYNBTIMWPQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Benzimidazolium, 2-chloro-1,3-dimethyl-, tetrafluoroborate(1-) 在 <18>-crown-6-NaP(CN)2 、 sodium diethyl phosphite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(Cyanphosphiniden)-1,3-dimethyl-benzimidazolin
  参考文献：
  名称：

  Schmidpeter, Alfred; Gebler, Wolfgang; Zwaschka, Franz, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 9, p. 767 - 768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 在 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1H-Benzimidazolium, 2-chloro-1,3-dimethyl-, tetrafluoroborate(1-)
  参考文献：
  名称：

  持久对称和不对称叠氮基阳离子的可调谐氧化还原化学和电致变色。

  摘要：

  分子有机基团由于其令人感兴趣的光学，磁性和氧化还原特性，在过去的几十年中已得到了广泛的研究。在这里，我们报道了由两个胍基或相关基团组成的氧化还原活性嗪（RAA）的单电子氧化合成和表征持久性有机基团。通过将两个不同的基团连接在一起，会产生不对称化合物。通过这种方式，获得了具有不同氧化还原电势的一系列化合物，这些化合物可以可逆地氧化成单电荷和双电荷电荷状态。可访问的氧化还原状态完全由化学氧化还原反应确定。通过吉安法的自由能变化，将自由基单价阳离子歧化成溶液中的指示剂和中性分子，这是通过伏安法测得的，在43至71 kJ mol-1之间变化。中性RAA主要吸收紫外线，而自由基单阳离子则显示出强吸收性，几乎覆盖了整个可见光区域，并且某些化合物延伸到NIR区域。介绍了这种高度可逆的电致变色的详细分析，并在电致变色测试设备中演示了快速切换特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201902216
• 作为试剂：
  描述：

  D-GlcNAc 在 1H-Benzimidazolium, 2-chloro-1,3-dimethyl-, tetrafluoroborate(1-) 、 sodium phosphate 作用下， 以 重水 为溶剂， 以51%的产率得到2-methyl-(1,2-dideoxy-α-D-glucopyranoso)-[2,1-d]-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰葡糖胺合成恶唑啉的无副产物策略开发

  摘要：

  本研究的重点是 CDMBI 介导的 GlcNAc 恶唑啉合成。通过我们的研究，我们发现并描述了一种以前未报告的副产品。我们提出了其形成机制，并制定了防止其发生的新策略。这些发现代表了朝着更深入地了解该反应迈出的重要一步，并可能为优化恶唑啉合成提供新途径。

  DOI：

  10.1039/d3nj01323e

文献信息

• Synthesis and Coordination Properties of Nitrogen(I)-Based Ligands
  作者：Hans Bruns、Mahendra Patil、Javier Carreras、Arcadio Vázquez、Walter Thiel、Richard Goddard、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.200906168

  日期：2010.5.10

  Give me four: In contrast to typical imines, the central nitrogen atom in cyclopropenyl‐derived carbeneimines (see example; C gray, N blue) can donate up to four electrons to form coordination complexes.

  给我四个：与典型的亚胺相反，环丙烯基羧甲基亚胺中的中心氮原子（见示例； C灰，N蓝）最多可贡献四个电子，形成配位络合物。
• Proton‐Coupled Electron Transfer (PCET) with 1,4‐Bisguanidino‐Benzene Derivatives: Comparative Study and Use in Acid‐Initiated C‐H Activation
  作者：Petra Walter、Olaf Hübner、Elisabeth Kaifer、Hans‐Jörg Himmel

  DOI：10.1002/chem.202101539

  日期：2021.8.16

  corresponding triphenylene, the intermolecular coupling of N-ethylcarbazole to give N,N’-diethyl-3,3’-bicarbazole, and in the oxidative lactonization of 2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-benzoic acid. Under mild conditions, the reactions proceed fast and efficient. Only small amounts of acid are needed, in clear contrast to the corresponding coupling reactions with traditional high-potential benzoquinones

  质子耦合电子转移 (PCET) 在现代合成化学中至关重要。我们小组建立了氧化还原活性胍作为各种不同 PCET 反应中有毒高电位苯醌的宝贵替代品。在这项工作中，评估了一系列不同氧化还原电位和质子亲和力的 1,4-双胍基苯的 PCET 反应性。相关的氧化还原和质子化状态得到了充分表征，并且通过比较 PCET 实验并辅以量子化学计算，根据其 PCET 反应性对化合物进行了分类。根据所研究的反应，驱动力是电子转移或质子转移；从而可以评估这两个过程对整体反应性的影响。然后，邻三联苯得到相应的三亚苯，N-乙基咔唑分子间偶联得到N，N'-二乙基-3,3'-联咔唑，并在2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-苯甲酸的氧化内酯化酸。在温和的条件下，反应进行得又快又有效。只需要少量的酸，这与传统的高电位苯醌（如 DDQ 或氯苯醌）的相应偶联反应需要大量过量的强酸形成鲜明对比。
• Quantitative Electromerism of a Well‐defined Mononuclear Copper Complex Through Reversible Intramolecular Metal‐Ligand Electron Transfer
  作者：Johanna Osterbrink、Petra Walter、Simone Leingang、Hanna Pfisterer、Elisabeth Kaifer、Hans-Jörg Himmel

  DOI：10.1002/chem.202300514

  日期：——

  Electromerism in coordination chemistry allows to control the electron distribution and thereby the physical properties and reactivity. Here the first example for quantitative temperature-dependent electromerism of a mononuclear copper complex is reported, and the factors responsible for this behaviour are analysed.

  配位化学中的电致发光可以控制电子分布，从而控制物理性质和反应性。这里报告了单核铜配合物的定量温度依赖性电异构的第一个例子，并分析了导致这种行为的因素。
• Electronic structure of heterospirenes. PE spectroscopic investigations
  作者：Rolf Gleiter、Joachim Uschmann

  DOI：10.1021/jo00353a019

  日期：1986.2
• Quast,H.; Schmitt,E., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 3, p. 1137 - 1139
  作者：Quast,H.、Schmitt,E.

  DOI：——

  日期：——