hexahydrobenzo[b][1,4]-oxathiin-2(3H)-one | 100465-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: hexahydrobenzo[b][1,4]-oxathiin-2(3H)-one
• 英文别名: 4a,5,6,7,8,8a-Hexahydrobenzo[b][1,4]oxathiin-2-one
• CAS: 100465-44-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂S
• 分子量: 172.248
• InChiKey: UBVZSANIIDEPCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-115 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexahydrobenzo[b][1,4]-oxathiin-2(3H)-one 在 Oxone 、 dodecylbenzenesulfonyl azides 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4RS,4aSR,8aSR)-3-diazohexahydrobenzo[b][1,4]oxathiin-2(3H)-one S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-diazo-β-oxo sulfoxides

  摘要：

  Diazo transfer adjacent to sulfoxides to form stable alpha-diazo-beta-oxo sulfoxides has been achieved in cyclic systems. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00255-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Hydroxycyclohexyl)sulfanylacetic acid 生成 hexahydrobenzo[b][1,4]-oxathiin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  KOSKIMIES, J. K., ACTA CHEM. SCAND., 1984, 38, N 2, 101-108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• LiBr catalyzed solvent-free ring expansion of epoxides to 1,4-oxathian-2-ones with α-mercaptocarboxylic acids
  作者：Atul K. Singh、Ankita Rai、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.010

  日期：2011.7

  An efficient and rapid (10–20 min) one-pot synthesis of chemically and pharmaceutically interesting 1,4-oxathian-2-ones is reported. The protocol involves LiBr catalyzed regioselective ring-opening–ring-closing reaction cascade of terminal epoxides with α-mercaptocarboxylic acids at rt under solvent-free conditions. Recycling of the catalyst, atom economy, and formation of water as the only by-product

  据报道，一种有效且快速的（10-20分钟）一锅法合成的化学和药学上令人感兴趣的1,4-氧杂亚砜-2-酮。该方案涉及在室温下在无溶剂条件下，LiBr催化的末端环氧化物与α-巯基羧酸的区域选择性开环-闭环反应级联。催化剂的再循环，原子经济性和形成水作为本合成中唯一的副产物是与绿色化学有关的其他优点。
• Synthesis of 1,4-oxathian-2-ones by triton B-catalyzed one-pot reaction of epoxides with ethyl mercaptoacetate
  作者：Lassaad Wechteti、Nejib Hussein Mekni、Moufida Romdhani-Younes

  DOI：10.1515/hc-2017-0273

  日期：2018.8.28

  Abstract A rapid one-pot reaction of epoxides with ethyl mercaptoacetate furnishing 1,4-oxathian-2-ones in the presence of a catalytic amount of eco-friendly triton B is reported. High regioselectivity is due to the nucleophilic attack on the less sterically hindered carbon atom of the aliphatic unsymmetrical epoxide.

  摘要报道了在催化量的环保氚 B 存在下，环氧化物与巯基乙酸乙酯的快速一锅反应，提供 1,4-oxathian-2-ones。高区域选择性是由于对脂肪族不对称环氧化物的空间位阻较小的碳原子的亲核攻击。
• Kennedy, Michael; McKervey, M. Anthony; Maguire, Anita R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1041 - 1045
  作者：Kennedy, Michael、McKervey, M. Anthony、Maguire, Anita R.、Naughton, Sean

  DOI：——

  日期：——