O-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-levulinoyl-2-phthalimido-α,β-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate | 1225291-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: O-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-levulinoyl-2-phthalimido-α,β-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,4aR,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-phenyl-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 1225291-44-0
• 化学式: C₂₈H₂₅Cl₃N₂O₉
• 分子量: 639.873
• InChiKey: LSBXZTZKRMJGFM-ATHWTFIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-levulinoyl-2-phthalimido-α,β-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate 、 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以52%的产率得到4-methoxyphenyl O-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-levulinoyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1 → 4)-O-(2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-(1 → 3)-O-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1 → 4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecanoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  荧光标记辅助合成的糖胺聚糖模拟四糖作为高亲和力FGF-2和中期因子配体

  摘要：

  在这里，我们提出了糖化氨基聚糖（GAG）相关序列GlcNAc-β（1→4）-Glc-β（1→3）之后的硫酸化，完全保护的四糖衍生物的制备。使用单糖结构单元，通过迭代糖基化策略有效地组装了四聚体。荧光标签附着在还原末端单元的位置6处，使得能够通过简单的荧光固相萃取来纯化反应中间体。荧光偏振竞争实验表明，合成的四糖与两种肝素结合生长因子Midkine和FGF-2强烈相互作用（IC 50分别为270 nM和2.4 µM）。我们的数据表明，这种类型的寡糖衍生物，表现出硫酸盐，疏水性保护基团和氟化的尾巴，可以被认为是有趣的GAG模拟物，用于调节相关的碳水化合物-蛋白质相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.01.022
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 O-(4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-levulinoyl-2-phthalimido-α,β-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  荧光标记辅助合成的糖胺聚糖模拟四糖作为高亲和力FGF-2和中期因子配体

  摘要：

  在这里，我们提出了糖化氨基聚糖（GAG）相关序列GlcNAc-β（1→4）-Glc-β（1→3）之后的硫酸化，完全保护的四糖衍生物的制备。使用单糖结构单元，通过迭代糖基化策略有效地组装了四聚体。荧光标签附着在还原末端单元的位置6处，使得能够通过简单的荧光固相萃取来纯化反应中间体。荧光偏振竞争实验表明，合成的四糖与两种肝素结合生长因子Midkine和FGF-2强烈相互作用（IC 50分别为270 nM和2.4 µM）。我们的数据表明，这种类型的寡糖衍生物，表现出硫酸盐，疏水性保护基团和氟化的尾巴，可以被认为是有趣的GAG模拟物，用于调节相关的碳水化合物-蛋白质相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.01.022

文献信息

• Polymer-Supported Synthesis of Oligosaccharides Using a Diisopropylsiloxane Linker and Trichloroacetimidate Donors
  作者：M. Mar Kayser、José L. de Paz、Pedro M. Nieto

  DOI：10.1002/ejoc.200901445

  日期：2010.4

  We describe herein the polymer-supported synthesis of biologically relevant oligosaccharides using a diisopropylsiloxane linker and trichloroacetimidates as glycosyl donors. Siloxane linkers offer important advantages over closely related silyl ethers since even sterically hindered alcohols can be directly loaded onto commercially available polymers, such as soluble polyethylene glycol (PEG), without

  我们在本文中描述了使用二异丙基硅氧烷接头和三氯乙酰亚胺作为糖基供体的生物相关寡糖的聚合物支持的合成。硅氧烷接头与密切相关的甲硅烷基醚相比具有重要优势，因为即使是位阻醇也可以直接加载到市售聚合物（例如可溶性聚乙二醇 (PEG)）上，而无需事先对载体进行操作。最终产品可以通过温和的氟解轻松分离，以提供带有 OH 标签的糖探针。我们采用了一种受体结合方法，将亲核试剂固定在聚合物上，我们选择可溶性 PEG 作为支持物，因为结合糖的反应性更高，而且反应监测容易。按照这个策略，
• Fluorous-tag assisted synthesis of a glycosaminoglycan mimetic tetrasaccharide as a high-affinity FGF-2 and midkine ligand
  作者：Susana Maza、Noel Gandia-Aguado、José L. de Paz、Pedro M. Nieto

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.01.022

  日期：2018.3

  synthesized tetrasaccharide strongly interacts with two heparin-binding growth factors, midkine and FGF-2 (IC50 of 270 nM and 2.4 µM, respectively). Our data indicate that this type of oligosaccharide derivatives, displaying sulfates, hydrophobic protecting groups and a fluorinated tail can be considered as interesting GAG mimetics for the regulation of relevant carbohydrate-protein interactions.

  在这里，我们提出了糖化氨基聚糖（GAG）相关序列GlcNAc-β（1→4）-Glc-β（1→3）之后的硫酸化，完全保护的四糖衍生物的制备。使用单糖结构单元，通过迭代糖基化策略有效地组装了四聚体。荧光标签附着在还原末端单元的位置6处，使得能够通过简单的荧光固相萃取来纯化反应中间体。荧光偏振竞争实验表明，合成的四糖与两种肝素结合生长因子Midkine和FGF-2强烈相互作用（IC 50分别为270 nM和2.4 µM）。我们的数据表明，这种类型的寡糖衍生物，表现出硫酸盐，疏水性保护基团和氟化的尾巴，可以被认为是有趣的GAG模拟物，用于调节相关的碳水化合物-蛋白质相互作用。