2-(4-dodecyloxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1064690-67-0

• 英文名称: 2-(4-dodecyloxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(4-Dodecoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1064690-67-0
• 化学式: C₂₄H₄₁BO₃
• 分子量: 388.399
• InChiKey: KWBJEPSJBBCFFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-dodecyloxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 十二硫醇 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  芴酮咪唑鎓盐作为新型德弗里斯材料

  摘要：

  在离子液晶 (ILC) 中，电光器件所需的倾斜中间相（例如 SmC）非常罕见。我们报告了一个设计概念，它引发了 SmC 阶段并在 ILC 中启用了类似 de Vries 的行为。为此，我们合成并表征了 ILC 衍生物ImR(On,Ym)X库，该库由含有烷氧基或硫醚侧链的刚性中央芴酮核心组成，并通过柔性间隔物连接到咪唑头基团。通过差示扫描量热法(DSC)、偏光显微镜(POM)和X射线衍射(XRD)研究了介晶性质。近晶层间距d的温度相关测量通过小角 X 射线散射 (SAXS) 和 POM 的光学倾斜角表明 ILC ImR(On,Ym)X经历 SmA-SmC 相变，最大层收缩值在 0.4% 和 2.1% 之间。对于Im(O12,S14)Br ，在降低的温度T - T AC = -10 K 下计算的最低降低因子R为 0.2 。电子密度计算表明双层结构。此外，与温度相关的发射研究表明，自组装对这些 ILC

  DOI：

  10.1039/d0ra04650g
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-dodecyloxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  新型的有机光伏材料：具有交替的共轭和非共轭链段的聚（棒-线圈）聚合物。

  摘要：

  已经提出了一类新的有机光伏材料，即由交替确定的共轭和非共轭链段组成的聚（棒-线圈）聚合物。基于聚氨酯化学的前五个示例显示光伏性能超过了参考化合物，但对它们的分子量的依赖性较小。

  DOI：

  10.1039/c4cc03409k

文献信息

• Controlling Mirror Symmetry Breaking and Network Formation in Liquid Crystalline Cubic, Isotropic Liquid and Crystalline Phases of Benzil‐Based Polycatenars
  作者：Tino Reppe、Silvio Poppe、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.202002869

  日期：2020.12.4

  capable of forming a wide variety of helically twisted network structures in the liquid, the liquid crystalline (LC) and the crystalline state. Single polar substituents at the apex of tricatenar molecules support the formation of the achiral (racemic) cubic double network phase with Ia d symmetry and relatively small twist along the networks. The combination of an alkyl chain with fluorine substitution

  由非手性分子组成的系统中手性的自发发展对于不对称合成、手性超结构和材料的新途径以及理解生命前手性出现的机制非常重要。本文表明，4,4'-二苯基苯偶酰单元是一种通用的瞬时手性弯曲结构单元，用于设计多链（多链）棒状分子，能够在液体中形成各种螺旋扭曲的网络结构、液晶（LC）和结晶态。三链分子顶端的单极性取代基支持非手性（外消旋）立方双网络相的形成，该双网络相具有Ia d对称性和沿网络的相对较小的扭曲。烷基链与氟取代的组合导致具有I 23 空间群的均匀手性三重网络相，此外还提供镜面对称破缺液体。用 Cl 或 Br 代替 F 进一步增加了扭曲，导致短节距双螺旋Ia d相，这又是非手性的。分析了结构变化对网络结构的影响，无论是导致非手性相还是手性聚集体。
• Metallomesogens based on platinum(ii) complexes: synthesis, luminescence and polarized emission
  作者：Yafei Wang、Yu Liu、Jian Luo、Hongrui Qi、Xiaoshuang Li、Meijun Nin、Ming Liu、Danyan Shi、Weiguo Zhu、Yong Cao

  DOI：10.1039/c0dt01515f

  日期：——

  Two series of heteroleptic cyclometalated platinum(II) complexes [(CnOppy)Pt(acac) and (CnOFppy)Pt(acac)] have been prepared. Their liquid-crystal and optophysical properties were studied, in which CnOppy is 2-(4-alkoxyphenyl)-5-(alkoxymethyl)pyridine and CnOFppy is 2-(3-fluoro-4-alkoxyphenyl)-5-(alkoxymethyl)pyridine. Only the heteroleptic cyclometalated platinum(II) complexes (n = 12 and 16) exhibited enantiotropic mesophase transitions with smectic (Sm) structure. Intense polarized luminescence with a maximum peak at 532 nm and a polarization ratio as high as 10.5 were obtained in an aligned polyimide film under opto-excitation at room temperature. This research work provides a simple approach to realize high-efficiency polarized emission by heteroleptic cyclometalated platinum(II) complexes.

  已制备两系列杂配位环金属化铂(II)络合物[(CnOppy)Pt(acac) 和 (CnOFppy)Pt(acac)]。研究了它们的液晶和光物理性质，其中CnOppy是2-(4-烷氧基苯基)-5-(烷氧基甲基)吡啶，CnOFppy是2-(3-氟-4-烷氧基苯基)-5-(烷氧基甲基)吡啶。仅有杂配位环金属化铂(II)络合物（n = 12和16）表现出具层状（Sm）结构的外消旋相变。在常温下，在对齐的聚酰亚胺薄膜中，经过光激发获得了最大峰值为532 nm且极化比高达10.5的强极化发光。该研究工作提供了一种通过杂配位环金属化铂(II)络合物实现高效率极化发射的简单方法。
• A Strategy of “Self-Isolated Enhanced Emission” to Achieve Highly Emissive Dual-State Emission for Organic Luminescent Materials
  作者：Yanzi Xu、Lin Ren、Dongfeng Dang、Ying Zhi、Xiaochi Wang、Lingjie Meng

  DOI：10.1002/chem.201802201

  日期：2018.7.20

  developed organic luminescent materials (OLMs) usually exhibit poor luminescent performance in aggregated solid states compared with their well‐dissolved solution states, making it a tough goal to achieve the highly emissive dual‐state emission. To overcome this limitation, a “self‐isolated enhanced emission” (SIEE) strategy through flexible alkyl chains to suppress the emission‐quenched π–π stacking

  当前，与良好溶解的溶液状态相比，常用的有机发光材料（OLM）通常在聚集的固态下表现出较差的发光性能，这是实现高发射双态发射的艰巨目标。为了克服这一局限性，本文提出了一种通过柔性烷基链抑制固体中发射猝灭的π-π堆积的“自隔离增强发射”（SIEE）策略，并基于该指南，以光致发光量子产率获得了显着的发射效率。使用SIEE构造的DBBT-C8，可实现高达99.72％的溶液溶解度和77.46％的固态溶液，然后将其成功用于固态显示和数据加密。
• Liquid-crystalline TADF materials based on substituted carbazoles and terephthalonitrile
  作者：Alfiya F. Suleymanova、Marsel Z. Shafikov、Adrian C. Whitwood、Rafał Czerwieniec、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/d1tc00443c

  日期：——

  Functionalising 2,5-di(N,N'-carbazolyl)terephthalonitrile or 2,3,5,6-tetra(N,N'-carbazolyl)terephthalonitrile on the carbazole moiety with alkoxy chains, gives a family of materials that show TADF response; two of them are also liquid crystalline.

  将2,5-双（N,N'-咔唑基）对苯二腈或2,3,5,6-四（N,N'-咔唑基）对苯二腈在咔唑基上功能化为具有烷氧链的材料系列，这些材料表现出TADF响应；其中两种还是液晶态的。
• Design of diethynyl porphyrin derivatives with high near infrared fluorescence quantum yields
  作者：Kimihiro Susumu、Michael J. Therien

  DOI：10.1142/s1088424614501107

  日期：2015.1

  A design strategy for (porphinato)zinc-based fluorophores that possess large near infrared fluorescence quantum yields is described. These fluorophores are based on a (5,15-diethynylporphinato)zinc(II) framework and feature symmetric donor or acceptor units appended at the meso-ethynyl positions via benzo[c][1,2,5]thiadiazole moieties. These (5,15-bis(benzo[c][1′,2′,5′]thiadiazol-4′-ylethynyl)-10,20-bis[2′,6′-bis(3″,3″-dimethyl-1″-butyloxy)phenyl]porphinato)zinc(II) (4), (5,15-bis[4′-(N,N-dihexylamino) benzo[c][1′,2′,5′]thiadiazol-7′-ylethynyl]-10,20-bis[2′,6′-bis(3″,3″-dimethyl-1″-butyloxy)phenyl]porphinato)zinc(II) (5), (5,15-bis([7′-(4″-n-dodecyloxyphenylethynyl)benzo[c][1′,2′,5′]thiadiazol-4′-yl]ethynyl)-10,20-bis[2′,6′-bis(3″,3″-dimethyl-1″-butyloxy)phenyl]porphinato)zinc(II) (6), (5,15-bis([7′-([7″-(4″ ′-n-dodecyloxyphenyl)benzo[c][1″,2″,5″]thiadiazol-4″-yl]ethynyl)benzo[c][1′,2′,5′]thiadiazol-4′-yl]ethynyl)-10,20-bis[2′,6′-bis(3″,3″-dimethyl-1″-butyloxy)phenyl]porphinato)zinc(II) (7), 5,15-bis ([7′-(4″-N,N-dihexylaminophenylethynyl)benzo[c][1′,2′,5′]thiadiazol-4′-yl]ethynyl)-10,20-bis[2′,6′-bis(3″,3″-dimethyl-1″-butyloxy)phenyl]porphinato)zinc(II) (8), and (5,15-bis([7′-(4″-N,N-dihexylaminophenylethenyl)benzo[c][1′,2′,5′]thiadiazol-4′-yl]ethynyl)-10,20-bis[2′,6′-bis(3″,3″-dimethyl-1″-butyloxy)phenyl]porphinato)zinc(II) (9) chromophores possess red-shifted absorption and emission bands that range between 650 and 750 nm that bear distinct similarities to those of the chlorophylls and structurally related molecules. Interestingly, the measured radiative decay rate constants for these emitters track with the integrated oscillator strengths of their respective x-polarized Q-band absorptions, and thus define an unusual family of high quantum yield near infrared fluorophores in which emission intensity is governed by a simple Strickler–Berg dependence.

  本文介绍了一种具有较大近红外荧光量子产率的（卟吩）锌基荧光团的设计策略。这些荧光团以（5,15-二乙炔基卟吩基）锌（II）框架为基础，通过苯并[c][1,2,5]噻二唑分子在中乙炔基位置附加对称的供体或受体单元。这些（5,15-双（苯并[c][1′,2′,5′]噻二唑-4′-乙炔基）-10,20-双[2′,6′-双（3″,3″-二甲基-1″-丁氧基）苯基]卟吩）锌（II）（4）、（5、15-双[4′-(N,N-二己基氨基)苯并[c][1′,2′,5′]噻二唑-7′-乙炔基]-10,20-双[2′,6′-双(3″,3″-二甲基-1″-丁酰氧基)苯基]卟吩)锌(II) (5)， (5、15-双([7′-(4″-正十二烷氧基苯乙炔基)苯并[c][1′,2′,5′]噻二唑-4′-基]乙炔基)-10,20-双[2′,6′-双(3″,3″-二甲基-1″-丁酰氧基)苯基]卟吩)锌(II) (6)、(5,15-双([7′-([7″-(4″′-正十二烷氧基苯基)苯并[c][1″,2″,5″]噻二唑-4″-基]乙炔基)苯并[c][1′,2′,5′]噻二唑-4′-基]乙炔基)-10、20-双[2′,6′-双(3″,3″-二甲基-1″-丁酰氧基)苯基]卟吩)锌(II)(7)、5,15-双([7′-(4″-N,N-二己基氨基苯乙炔基)苯并[c][1′,2′、5′]噻二唑-4′-基]乙炔基)-10,20-双[2′,6′-双(3″,3″-二甲基-1″-丁酰氧基)苯基]卟吩)锌(II) (8)，以及 (5,15-双([7′-(4″-N,N-二己基氨基苯乙炔基)苯并[c][1′、2′,5′]thiadiazol-4′-yl]ethynyl)-10,20-bis[2′,6′-bis(3″,3″-二甲基-1″-丁酰氧基苯基]卟吩）锌（II）（9）发色团具有红移吸收带和发射带，波长在 650 纳米到 750 纳米之间，与叶绿素和结构相关分子的吸收带和发射带非常相似。有趣的是，这些发射体的辐射衰减速率常数与它们各自的 x 偏振 Q 波段吸收的集成振荡器强度相一致，从而定义了一个不寻常的高量子产率近红外荧光团家族，其中的发射强度受简单的斯特里克勒-伯格依赖关系支配。