(R)-5-chloro-3-((S,1E,3E)-3,5-dimethylhepta-1,3-dien-1-yl)-7-hydroxy-7-methyl-6H-isochromene-6,8 (7H)-dione | 34696-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂非酮类
• 英文名称: (R)-5-chloro-3-((S,1E,3E)-3,5-dimethylhepta-1,3-dien-1-yl)-7-hydroxy-7-methyl-6H-isochromene-6,8 (7H)-dione
• 英文别名: Deacetylsclerotiorin；(7R)-5-chloro-3-[(1E,3E,5S)-3,5-dimethylhepta-1,3-dienyl]-7-hydroxy-7-methylisochromene-6,8-dione
• CAS: 34696-50-9
• 化学式: C₁₉H₂₁ClO₄
• 分子量: 348.826
• InChiKey: SBUBEONHXLXYBK-GFYBKASGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸酐 、 (R)-5-chloro-3-((S,1E,3E)-3,5-dimethylhepta-1,3-dien-1-yl)-7-hydroxy-7-methyl-6H-isochromene-6,8 (7H)-dione 在 吡啶 作用下， 以83%的产率得到sclerketide B
  参考文献：
  名称：

  菌核蛋白衍生物的制备，COX-2抑制及抗癌活性

  摘要：

  最新研究表明，具有COX-2抑制活性的抗肿瘤药可能会提高其抗肿瘤效果。合成了一系列巩膜硬化蛋白衍生物，并使用MTT方法筛选了它们对人肺癌细胞A549，乳腺癌细胞MDA-MB-435的细胞毒活性。其中，化合物3，7，12，13，15，17显示出良好的细胞毒活性与IC 50个分别为6.39，9.20，9.76，7.75，9.08，和8.18μM，值。另外，在体外测试了所有化合物的COX-2抑制活性。结果公开的化合物7，13，25硬化素和巩膜铁蛋白显示出对COX-2的中度到良好抑制，抑制率分别为58.7％，51.1％，66.1％和56.1％。值得注意的是，化合物3显示出与阳性对照消炎痛（78.9％）相当的抑制率（70.6％）。此外，通过预测它们的结合能，结合模式和在COX-2活性位点的最佳取向，使用分子对接来使硬化蛋白衍生物作为COX2抑制剂的潜力合理化。另外，已经解决了结构-活性关系（SARS）。

  DOI：

  10.3390/md19010012
• 作为产物：
  描述：

  核丛青霉素 在 sodium methylate 作用下， 以88%的产率得到(R)-5-chloro-3-((S,1E,3E)-3,5-dimethylhepta-1,3-dien-1-yl)-7-hydroxy-7-methyl-6H-isochromene-6,8 (7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  菌核蛋白衍生物的制备，COX-2抑制及抗癌活性

  摘要：

  最新研究表明，具有COX-2抑制活性的抗肿瘤药可能会提高其抗肿瘤效果。合成了一系列巩膜硬化蛋白衍生物，并使用MTT方法筛选了它们对人肺癌细胞A549，乳腺癌细胞MDA-MB-435的细胞毒活性。其中，化合物3，7，12，13，15，17显示出良好的细胞毒活性与IC 50个分别为6.39，9.20，9.76，7.75，9.08，和8.18μM，值。另外，在体外测试了所有化合物的COX-2抑制活性。结果公开的化合物7，13，25硬化素和巩膜铁蛋白显示出对COX-2的中度到良好抑制，抑制率分别为58.7％，51.1％，66.1％和56.1％。值得注意的是，化合物3显示出与阳性对照消炎痛（78.9％）相当的抑制率（70.6％）。此外，通过预测它们的结合能，结合模式和在COX-2活性位点的最佳取向，使用分子对接来使硬化蛋白衍生物作为COX2抑制剂的潜力合理化。另外，已经解决了结构-活性关系（SARS）。

  DOI：

  10.3390/md19010012

文献信息

• Preparation, COX-2 Inhibition and Anticancer Activity of Sclerotiorin Derivatives
  作者：Tao Chen、Yun Huang、Junxian Hong、Xikang Wei、Fang Zeng、Jialin Li、Geting Ye、Jie Yuan、Yuhua Long

  DOI：10.3390/md19010012

  日期：——

  that anti-tumor agents with COX-2 inhibitory activity may benefit their anti-tumor efficiency. A series of sclerotiorin derivatives have been synthesized and screened for their cytotoxic activity against human lung cancer cells A549, breast cancer cells MDA-MB-435 using the MTT method. Among them, compounds 3, 7, 12, 13, 15, 17 showed good cytotoxic activity with IC50 values of 6.39, 9.20, 9.76, 7.75

  最新研究表明，具有COX-2抑制活性的抗肿瘤药可能会提高其抗肿瘤效果。合成了一系列巩膜硬化蛋白衍生物，并使用MTT方法筛选了它们对人肺癌细胞A549，乳腺癌细胞MDA-MB-435的细胞毒活性。其中，化合物3，7，12，13，15，17显示出良好的细胞毒活性与IC 50个分别为6.39，9.20，9.76，7.75，9.08，和8.18μM，值。另外，在体外测试了所有化合物的COX-2抑制活性。结果公开的化合物7，13，25硬化素和巩膜铁蛋白显示出对COX-2的中度到良好抑制，抑制率分别为58.7％，51.1％，66.1％和56.1％。值得注意的是，化合物3显示出与阳性对照消炎痛（78.9％）相当的抑制率（70.6％）。此外，通过预测它们的结合能，结合模式和在COX-2活性位点的最佳取向，使用分子对接来使硬化蛋白衍生物作为COX2抑制剂的潜力合理化。另外，已经解决了结构-活性关系（SARS）。