3,5-bis{[bis(phenyloxy)phosphoryl]oxy}-4-(tert-butoxycarbonyl)-[1,4]oxazine | 943818-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 3,5-bis{[bis(phenyloxy)phosphoryl]oxy}-4-(tert-butoxycarbonyl)-[1,4]oxazine
• 英文别名: Tert-butyl 3,5-bis(diphenoxyphosphoryloxy)-1,4-oxazine-4-carboxylate
• CAS: 943818-38-0
• 化学式: C₃₃H₃₁NO₁₁P₂
• 分子量: 679.557
• InChiKey: UHWLNAZKGONKHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis{[bis(phenyloxy)phosphoryl]oxy}-4-(tert-butoxycarbonyl)-[1,4]oxazine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride barium dihydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 4-(tert-butoxycarbonyl)-3,5-diphenyl-2-[hydroxy-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-methyl]-4H-[1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Easy Access to New Heterocyclic Systems:  1,4-Oxazine and Substituted 1,4-Oxazines

  摘要：

  In the course of our investigations on the synthesis of new nitrogen heterocyclic derivatives, we were interested in the synthesis and study of new 1,4-oxazine rings. To this aim, the desired bisvinylphosphate was prepared from N-Boc morpholine-3,5-dione and was then engaged in palladium-catalyzed reactions (reduction, Suzuki, and Stille cross-coupling reactions). The 1,4-oxazine and its corresponding 3,5-disubstituted derivatives were obtained in fair to good yields and were then functionalized under anionic conditions.

  DOI：

  10.1021/jo070528n
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butoxycarbonyl)-morpholine-3,5-dione 、 氯磷酸二苯酯 在 六甲基磷酰三胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到3,5-bis{[bis(phenyloxy)phosphoryl]oxy}-4-(tert-butoxycarbonyl)-[1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Approach to Original Substituted 2-Arylidene-2H-[1,4]-oxazin-3(4H)-ones via a Tandem Intramolecular P(O→C) Migration/Horner-­Wadsworth-Emmons Olefination Sequence

  摘要：

  描述了一种合成2-芳基亚基-2H-[1,4]-噁唑啉-3(4H)-酮衍生物的实用工具。以双乙烯基磷酸酯中间体为起始物，关键步骤是一个分子内P(O→C)迁移，结合Horner-Wadsworth-Emmons烯化，作为一步法程序。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087665

文献信息

• Efficient Cross-Coupling of Dioxazaborocanes with α-Phosphate Enamides
  作者：Nicolas Gigant、Aurélien Honraedt、Emmanuel Gras、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/ejoc.201402927

  日期：2014.12

  range of readily available α-phosphate enamides were subjected to (hetero)aromatic dioxazaborocanes (DABO boronates), providing the desired α-functionalized enamides in high yields via palladium-catalyzed cross-coupling reactions. Notably, the reaction proceeds in the presence of a slight excess of boron derivatives and tolerates cyclic, nonaromatic and/or electron-rich enamides.

  一系列易于获得的 α-磷酸烯酰胺经过（杂）芳族二恶唑硼烷（DABO 硼酸酯）处理，通过钯催化的交叉偶联反应以高产率提供所需的 α-官能化烯酰胺。值得注意的是，该反应在略微过量的硼衍生物存在下进行，并且可以耐受环状、非芳香族和/或富含电子的烯酰胺。