O-methylaminophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: O-methylaminophosphate
• 英文别名: methylaminophosphate；Methylamino phosphate
• 化学式: CH₄NO₄P
• 分子量: 125.021
• InChiKey: OYQVKYFWJZYYOA-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺 、 bis(2,4-dinitrophenyl) phoshate pyridinium salt 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 O-methylaminophosphate 、 N-(2,4-dinitrophenyl)-N-methylhydroxylamine 、 (N-methyl-2,4-dinitroanilino) phosphate 、 2,4-dinitrophenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  甲基化羟胺与双（2,4-二硝基苯基）磷酸酯的亲核取代反应机理 关键中间体的质谱鉴定

  摘要：

  羟胺在氮上的单和二甲基化不会显着影响NHMeOH和NMe 2 OH对双（2,4-二硝基苯基）磷酸酯（BDNPP）的初始进攻速率，这在很大程度上是由于氧的磷酸化作用。但是，O-甲基化会阻止该反应，然后NH 2 OMe在磷和芳基处通过N-攻击与BDNPP缓慢反应。与NHMeOH一起，在磷处的O-攻击的初始产物通过与第二NHMeOH反应或通过NHMe经由瞬时环状中间体自发转移至芳基而进一步反应。在S N 2（Ar）反应中，NHMeOH对BDNPP的轻微N攻击。通过N-攻击发生的反应被N-二甲基化阻止，NMe 2的反应BDNPP的OH通过O-攻击发生，生成了长寿命的产物。通过使用NMR和MS光谱，探索了反应机理，并鉴定了中间体，并且在反应过程中通过电喷雾电离质谱和串联质谱法对关键的反应中间体进行了新的拦截。

  DOI：

  10.1021/jo0494735