bis(2,4-dinitrophenyl) phoshate pyridinium salt | 76215-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2,4-dinitrophenyl) phoshate pyridinium salt
• 英文别名: pyridinium bis(2,4-dinitrophenyl) phosphate；pyridinium bis(2,4-dinitrophenyl)phosphate
• CAS: 76215-45-7
• 化学式: C₅H₆N*C₁₂H₆N₄O₁₂P
• 分子量: 509.282
• InChiKey: HVPXFBHUWLEVMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  241.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,4-dinitrophenyl) phoshate pyridinium salt 在 C₃₆H₃₆LaN₇O₉*3CHCl₃*1.5H₂O 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,4-二硝基酚
  参考文献：
  名称：

  新型La（III）络合物固定在3-氨基丙基官能化的二氧化硅上，可作为可高效重复使用的用于水解磷酸酯键的催化剂

  摘要：

  本文描述了新的单核[La III（L 1）（NO 3）2 ]（1）配合物（H 2 L 1 = 2-双[{（（2-吡啶基甲基））-氨基甲基} -6- [ N-（2-吡啶基甲基）氨基甲基）]-4-甲基-6-甲酰基苯酚）水解2,4-双（二硝基苯基）磷酸酯（2,4-BDNPP）。当共价连接到3-氨丙基官能化的二氧化硅上时，1发生歧化反应形成双核物种（APS-1），由于第二配位球效应增加了底物至复杂的缔合常数，因此与均相反应相比，其催化效率有所提高。可以将锚定的催化剂APS-1回收并重新用于后续的水解反应（五次），而活性只会略有下降。在存在DNA的情况下，我们建议1也可以转化为双核活性物质（如APS-1所观察到的），并且两者均显示出对DNA裂解的有效作用。

  DOI：

  10.1021/ic402705r

文献信息

• Mechanisms of Nucleophilic Substitution Reactions of Methylated Hydroxylamines with Bis(2,4-dinitrophenyl)phosphate. Mass Spectrometric Identification of Key Intermediates
  作者：Josiel B. Domingos、Elisane Longhinotti、Tiago A. S. Brandão、Clifford A. Bunton、Leonardo S. Santos、Marcos N. Eberlin、Faruk Nome

  DOI：10.1021/jo0494735

  日期：2004.9.1

  N-attack are blocked by N-dimethylation, and reaction of NMe2OH with BDNPP occurs via O-attack, generating a long-lived product. Reaction mechanisms have been probed, and intermediates identified, by using both NMR and MS spectroscopy, with the novel interception of key reaction intermediates in the course of reaction by electrospray ionization mass and tandem mass spectrometry.

  羟胺在氮上的单和二甲基化不会显着影响NHMeOH和NMe 2 OH对双（2,4-二硝基苯基）磷酸酯（BDNPP）的初始进攻速率，这在很大程度上是由于氧的磷酸化作用。但是，O-甲基化会阻止该反应，然后NH 2 OMe在磷和芳基处通过N-攻击与BDNPP缓慢反应。与NHMeOH一起，在磷处的O-攻击的初始产物通过与第二NHMeOH反应或通过NHMe经由瞬时环状中间体自发转移至芳基而进一步反应。在S N 2（Ar）反应中，NHMeOH对BDNPP的轻微N攻击。通过N-攻击发生的反应被N-二甲基化阻止，NMe 2的反应BDNPP的OH通过O-攻击发生，生成了长寿命的产物。通过使用NMR和MS光谱，探索了反应机理，并鉴定了中间体，并且在反应过程中通过电喷雾电离质谱和串联质谱法对关键的反应中间体进行了新的拦截。
• Synthesis, structure and properties of unsymmetrical μ-alkoxo-dicopper(II) complexes: biological relevance to phosphodiester and DNA cleavage and cytotoxic activity
  作者：Liane M. Rossi、Ademir Neves、Adailton J. Bortoluzzi、Rosmari Hörner、Bruno Szpoganicz、Hernán Terenzi、Antônio S. Mangrich、Elene Pereira-Maia、Eduardo E. Castellano、Wolgang Haase

  DOI：10.1016/j.ica.2004.10.027

  日期：2005.3

  corresponding copper(II) complex [Cu 2 (Hbtppnol)(μ-CH 3 COO)](ClO 4 ) 2 ( 1 ) have been recently reported in part in a short communication [Inorg. Chem. Commum. 8 (1999) 334]. In this study, we investigated the ability of complex 1 to promote the hydrolysis of P–O phosphate diester bonds in bis(2,4-dinitrophenyl) phosphate (2,4-BDNPP) and the cleavage of genomic and plasmid DNA molecules. Reaction of

  非对称双核配体N-（2-羟基苄基）-N，N'，N'-三（2-吡啶甲基）-1,3-二氨基丙-2-醇（L = H 2 btppnol）和相应的铜（II）最近在短文中部分报道了[Cu 2（Hbtppnol）（μ-CH3 COO）（ClO 4）2（1）络合物。化学 共同点 8（1999）334]。在这项研究中，我们研究了复合物1促进双（2,4-二硝基苯基）磷酸酯（2,4-BDNPP）中P–O磷酸二酯键水解的能力，以及基因组和质粒DNA分子的裂解。1与过量的二酯2,4-BDNPP在pH 7.0下反应导致形成磷酸单酯配位的[Cu 2（Hbtppnol）（μ-（（NO 2）2 -C 6 H 3）PO 4 ）] ClO 4（3）配合物，其特征还在于X射线晶体学。此外，还表征了由4-硝基苯基磷酸酯与配合物1反应制得的稳定的μ-磷酸盐配合物[Cu 2（Hbtppol）（μ-（NO 2 -C 6 H 4）PO 4）]（ClO
• A new heteropentanuclear complex containing the [Fe2IIIZn3II(μ-OH)3] structural motif as a model for purple acid phosphatases
  作者：Filipy Gobbo Maranha、Graciela Aparecida dos Santos Silva、Adailton J. Bortoluzzi、Ebbe Nordlander、Rosely A. Peralta、Ademir Neves

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119280

  日期：2020.3

  Herein, we describe the synthesis and X-ray structure of a new heteropentanuclear complex (2) containing a [Fe2 IIIZn3 II(μ-OH)3] structural unit and the unsymmetrical ligand H2L2-et. The molecular structure of (2) shows that it is formed by a basic dinuclear [FeIII(μ-OH)ZnII(L2-et)] unit that is connected to a second dinuclear [FeIII(μ-OH)ZnII(L2-et)] unit through a hydroxo bridge while a third ZnII

  在这里，我们描述了一种新的杂戊核复合物（2）的合成和X射线结构，该杂物包含[Fe2 IIIZn3 II（μ-OH）3]结构单元和不对称配体H2L2-et。（2）的分子结构表明，它是由基本的双核[FeIII（μ-OH）ZnII（L2-et）]单元形成的，该单元与第二个双核[FeIII（μ-OH）ZnII（L2-et）等连接）]通过羟基桥进行反应，而第三个ZnII离子则通过H2L2-et的1,2-乙二胺侧基进行配位，形成五核配合物。对底物2,4-BDNPP（双（2,4-二硝基苯基）磷酸酯）水解的动力学研究表明，（2）显示出二酯酶活性。虽然动力学活性与包含相同配体的相应双核FeIIIZnII复合物相当，但与2,4-BDNPP的缔合显着降低。（较少的）
• Molecular recognition and catalysis. Acceleration of phosphodiester cleavage by a simple hydrogen-bonding receptor
  作者：Vrej Jubian、Robert P. Dixon、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1021/ja00029a068

  日期：1992.1
• 2,4-Dinitrophenyl dihydrogen phosphate: a new synthesis of its mono-2,6-lutidinium salt
  作者：Gulnar Rawji、Ronald M. Milburn

  DOI：10.1021/jo00319a032

  日期：1981.3