bis(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl) phosphorochloridate | 6780-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl) phosphorochloridate
• 英文别名: phosphorochloridic acid bis-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-pentyl) ester；5-[Chloro(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentoxy)phosphoryl]oxy-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoropentane
• CAS: 6780-79-6
• 化学式: C₁₀H₆ClF₁₆O₃P
• 分子量: 544.557
• InChiKey: LZFBYINNWRMPLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154 °C
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl) phosphorochloridate 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到Phosphoramidic acid bis-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-pentyl) ester
  参考文献：
  名称：

  氟化磷化合物：第7部分。双（氟烷基）磷酰氯与氮亲核试剂的反应

  摘要：

  通过处理其中的R F为HCF 2 CH 2，HCF 2的磷酰氯（R F O）2 P（O）Cl，可制备40个双（氟烷基）氨基磷酸酯（R F O）2 P（O）R，产率为10-91％。CF 2 CH 2，HCF 2 CF 2 CF 2 CF 2 CH 2，CF 3 CH 2，C 2 F 5 CH 2，C 3 F 7 CH 2（CF 3）带有亲核试剂HR的2 CH，（FCH 2）2 CH和（CH 3）2 CF 3 C，其中R是在0-5°C的乙醚中的NH 2，NHMe，NMe 2，NHEt和NEt 2。大体积的氯化物[（CH 3）2 CF 3 CO] 2 P（O）Cl与氨，甲胺，二甲胺和乙胺反应，但即使在4-二甲氨基吡啶存在下加热，也不会与二乙胺反应，这是由于在室温下存在位阻磷。氟化氨基磷酸酯的碱度和亲核性低于未氟化的对应物：（EtO）2 P（O）NH 2HCl比（CF 3 CH 2 O）2 P（O）NH

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00493-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇 在 氯 、 叔丁醇 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 bis(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl) phosphorochloridate
  参考文献：
  名称：

  氟化磷化合物：第6部分。亚磷酸双（氟代烷基）和邻苯二甲酸双（氟代烷基）的合成

  摘要：

  三氯化磷与反应叔丁醇和氟代醇，得到双（氟烷基）亚磷酸酯（R ˚F O）2 P（O）H在42-89％的产率，其中R ˚F = HCF 2 CH 2，H（CF 2）2 CH 2，H（CF 2）4 CH 2，CF 3 CH 2，C 2 F 5 CH 2，C 3 F 7 CH 2，（CF 3）2 CH，（FCH 2）2CH，CF 3（CH 3）2 C，（CF 3）2 CH 3 C，CF 3 CH 2 CH 2，C 4 F 9 CH 2 CH 2和C 6 F 13 CH 2 CH 2。用在二氯甲烷中的氯的这些处理，得到二（氟代烷基）phosphorochloridates（R ˚F O）2 P（O）氯在49-96％的产率。氯化物（CF 3 CH 2 O）2从亚硫酰氯与亚磷酸双（三氟乙基）酯的相互作用中分离出P（O）Cl，产率要低得多。将其在二氯甲烷中与氟化钾和催化量的三氟乙酸一起加热，得到相应的氟化物（CF

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00468-7

文献信息

• Fluorinated phosphorus compounds
  作者：Christopher M. Timperley、Michael Bird、Matthew J. Waters

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.03.027

  日期：2005.6

  chloridate [(CH3)2CF3CO]2P(O)Cl reacted with methanol, ethanol and propanol, but not with isopropanol – even on heating in the presence of the catalyst 4-dimethylaminopyridine – due to steric hindrance at phosphorus. The relative reactivities of three of the chloridates decreased in the order [(CF3)2CHO]2P(O)Cl > [(FCH2)2CHO]2P(O)Cl > [(CH3)2CF3CO]2P(O)Cl. Also described is the synthesis of phosphates (CF3CH2O)2P(O)OCH2R

  通过处理磷酰氯（R F O）2 P（O）Cl（其中R F为HCF 2 CH 2），制得29个双（氟烷基）磷酸酯（R F O）2 P（O）OR，产率为18-75％。 HCF 2 CF 2 CH 2，H（CF 2）4 CH 2，C 2 F 5 CH 2，C 3 F 7 CH 2，（CF 3）2 CH，（FCH 2）2 CH和（CH 3）在三乙胺的存在下，在乙醚中用甲醇，乙醇，丙醇和异丙醇制得2 CF 3C。体积大的氯化物[（CH 3）2 CF 3 CO] 2 P（O）Cl与甲醇，乙醇和丙醇反应，但与异丙醇不反应，即使在催化剂4-二甲基氨基吡啶存在下加热也是如此，这是由于在室温下的空间位阻磷。三种氯化物的相对反应性按[（CF 3）2 CHO] 2 P（O）Cl> [（FCH 2）2 CHO] 2 P（O）Cl> [（CH 3）2 CF 3的顺序降低。CO]2 P（O）Cl。还描述了磷酸盐（CF 3
• Synthesis of ?, ?, ?-trihydropolyfluoroalkyl chlorophosphates by the reaction between ?,?,?-trihydropolyfluoroalkyl phosphites and sulfuryl chloride
  作者：V. A. Chauzov、Yu. N. Studnev、L. I. Ragulin、A. A. Ustinov、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf00962673

  日期：1988.1
• Shermolovich, Yu. G.; Kolesnik, N. P.; Vasil'ev, V. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 3, p. 423 - 428
  作者：Shermolovich, Yu. G.、Kolesnik, N. P.、Vasil'ev, V. V.、Pashinnik, V. E.、Markovskii, L. N.

  DOI：——

  日期：——
• Markovskii,L.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1979, vol. 49, p. 1547 - 1551
  作者：Markovskii,L.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MARKOVSKIJ L. I.; KOLESNIK N. P.; SHERMOLOVICH YU. G., ZH. OBSHCH. XIMII, 1979, 49, HO 8, 1764-1768
  作者：MARKOVSKIJ L. I.、 KOLESNIK N. P.、 SHERMOLOVICH YU. G.

  DOI：——

  日期：——