bis(1,2-di(perfluoroethyl)phosphino)ethane | 120263-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 磷芥子化合物
• 英文名称: bis(1,2-di(perfluoroethyl)phosphino)ethane
• 英文别名: bis(bis(pentafluoroethyl)phosphino)ethane；bis(di(perfluoroethyl)phosphino)ethane；dfepe；Phosphine, 1,2-ethanediylbis[bis(pentafluoroethyl)-；2-[bis(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)phosphanyl]ethyl-bis(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)phosphane
• CAS: 120263-08-3
• 化学式: C₁₀H₄F₂₀P₂
• 分子量: 566.057
• InChiKey: VRTJROVMFYNMOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.0±40.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,2-di(perfluoroethyl)phosphino)ethane 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 ((C2F5)2PCH2CH2P(C2F5)2)Ir2(H)(μ-H)2(μ-O2CCF3)
  参考文献：
  名称：

  新的亲电子铱（I）配合物：[[dfepe）Ir（μ-X）] 2（X = O 2 CCF 3，OTf）进行的H-H和CH键杂化

  摘要：

  新的亲电子二聚铱（I）络合物[（dfepe）Ir（μ-X）] 2（dfepe =（C 2 F 5）2 PCH 2 CH 2 P（C 2 F 5）2； X = O 2 CCF 3，已经制备了OTf），并检查了它们与H 2和环戊烷的反应。用dfepe处理[（cod）Ir（O 2 CCF 3）] 2产生离子产物[（dfepe）Ir（cod）] + [（dfepe）Ir（O 2 CCF 3）2 ] -（1），其在回流的苯重排与环辛二烯，以表格的损失[（dfepe）IR（μ-O 2 CCF 3）] 2（2）。的相应的反应[（COD）的Rh（O 2 CCF 3）] 2与dfepe [（dfepe）的Rh（μ-O，得到2 CCF 3）] 2（3）直接。对2的X射线衍射分析显示出铰接的二聚体几何结构，具有两个2个4坐标金属中心（Ir（1）-Ir（2）= 4.307Å）定义的82.7°的异常大的平面角。三氟

  DOI：

  10.1021/om9602163
• 作为产物：
  描述：

  (五氟乙基)三甲基硅烷 、 1,2-bis(diphenoxyphosphanyl)ethane 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到bis(1,2-di(perfluoroethyl)phosphino)ethane
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of tris(perfluoroalkyl)phosphines

  摘要：

  三(全氟烷基)膦类化合物，作为可调替代碳氧配体的关注对象，可通过全氟烷基三甲基硅烷与三苯基膦酸酯的亲核介导反应来合成；该方法还可扩展至双膦化合物。

  DOI：

  10.1039/b507752d

文献信息

• Acceptor PCP Pincer Iridium(I) Chemistry: Stabilization of Nonmeridional PCP Coordination Geometries
  作者：Jeramie J. Adams、Navamoney Arulsamy、Dean M. Roddick

  DOI：10.1021/om100864g

  日期：2011.2.28

  of a series of four-coordinate complexes (CF3PCP)Ir(L) (L = CO, DBU, nbe, coe, MeP(C2F5)2 (dfmp)) and five-coordinate complexes (CF3PCP)Ir(L)(L′) (L = L′ = CO, dfmp, nbd, cod, (C2F5)2PCH2CH2P(C2F5)2 (dfepe); L = PhCN, L′ = C2H4) from dehydrohalogenation of (CF3PCP)Ir(C2H4)(H)Cl with Et3N in the presence of trapping ligands is reported. (CF3PCP)Ir(L) and (CF3PCP)Ir(L)2 for L = CO, dfmp have been structurally

  制备一系列四坐标配合物（CF 3 PCP）Ir（L）（L = CO，DBU，nbe，coe，MeP（C 2 F 5）2（dfmp））和五坐标配合物（CF 3 PCP）Ir（L）（L'）（L = L'= CO，dfmp，nbd，cod，（C 2 F 5）2 PCH 2 CH 2 P（C 2 F 5）2（dfepe）; L = PhCN （CF 3 PCP）Ir（C 2 H 4）（H）Cl与Et 3的脱卤化氢，L'= C 2 H 4）据报道，N存在于俘获配体中。（CF 3 PCP）Ir（L）和（CF 3 PCP）Ir（L）2（对于L = CO，dfmp）已进行结构表征，并建立了（CF 3 PCP）Ir（L）的扭曲三角双锥体配位几何2具有弯曲的PCP单元和不等的轴向和赤道L坐标位置。（CF 3 PCP）Ir（L）（L'）系统（L = L'= CO，C 2 H 4 ; L = PhCN，L'= C
• Synthesis, Structure, and Characterization of a Bridging Ethylidene (Perfluoroalkyl)phosphine Platinum Complex
  作者：Shannon White、Eric W. Kalberer、Byron L. Bennett、Dean M. Roddick

  DOI：10.1021/om0107237

  日期：2001.12.1

  Thermolysis of (dfepe)Pt(Et)(O2CCF3) (dfepe = (C2F5)2PCH2CH2P(C2F5)2) in benzene at 80 °C results in the formation of (dfepe)Pt(η2-C2H4). However, at 120 °C in CF3CO2H a bridging ethylidene platinum dimer, [(dfepe)2Pt2(μ-CHMe)(μ-H)][O2CCF3], is produced instead. Product isolation by precipitation with diethyl ether afforded the neutral dimer (dfepe)2Pt2(μ-CHMe3). Alternatively, (dfepe)2Pt2(μ-CHMe)

  （dfepe）Pt（Et）（O 2 CCF 3）（dfepe =（C 2 F 5）2 PCH 2 CH 2 P（C 2 F 5）2）在80°C的苯中的热分解导致形成（ dfepe）的Pt（η 2 -C 2 H ^ 4）。但是，在CF 3 CO 2 H中于120°C时，会生成桥联亚乙基铂二聚体[（dfepe）2 Pt 2（μ-CHME）（μ-H）] [O 2 CCF 3 ]。通过用乙醚沉淀分离产物，得到中性二聚体（dfepe）2的Pt 2（μ-CHME 3）。或者，可以通过用1个大气压的乙烯处理[（dfepe）Pt（μ-H）] 2（H）+在20°C的条件下制备（dfepe）2 Pt 2（μ-CHME）。通过1 H，13 C和31 P NMR光谱以及X射线衍射可以完全表征该物质。提出了调查该μ-亚烷基产物的形成机理的研究。苄基复合物的合成（dfepe）的Pt（CH 2 PH）（O 2 CCF 3）和它的可逆重排的η
• Organometallics in Acidic Media:  Catalytic Dimerization of Ethylene by (Perfluoroalkyl)phosphine Complexes of Platinum and Palladium in Trifluoroacetic Acid
  作者：Shannon White、Byron L. Bennett、Dean M. Roddick

  DOI：10.1021/om990179q

  日期：1999.6.1

  and ethylene ligand exchange results in catalytic vinylic H+/D+ exchange with CF3CO2D (t1/2 ≈ 40 min). Analogous palladium systems exhibit enhanced dimerization activity at 25 °C (340 turnovers/h, 100 psi C2H4) and form (dfepe)2Pd as a catalyst resting state. Inhibition of catalytic activity in the presence of added dfepe was noted. Comparisons between catalytic runs in CF3CO2H and CF3CO2D gave an apparent

  描述了通过（dfepe）Pt（Me）X络合物在质子惰性和三氟乙酸溶剂中的催化乙烯二聚作用。在CH 2氯2，催化剂失活是由于酸损失和代（dfepe）的Pt（η 2 -C 2 H ^ 4）中观察到。相反，长期的乙烯二聚活性发生在80°C的三氟乙酸中，并产生2-（三氟乙酰基）丁烷作为唯一的有机产物。在这些反应条件下，催化剂的静止状态为（dfepe）Pt（Et）（O 2 CCF 3）。在20°C下，从（dfepe）Pt（Et）（O 2 CCF 3）和乙烯配体交换中可逆的酸消除导致催化乙烯基H +/ D +与CF 3 CO 2 D交换（t 1/ 2≈40分钟）。相似的钯体系在25°C（340次循环/小时，100 psi C 2 H 4）下表现出增强的二聚活性，并以（dfepe）2 Pd形式存在于催化剂中。注意到在添加的dfepe存在下催化活性的抑制。在CF 3 CO 2 H和CF 3 CO 2 D中
• Matrix isolation and transient absorption studies of [bis[bis(pentafluoroethyl)phosphino]ethane]tetracarbonylchromium: intermolecular alkane complexes and intramolecular F-coordination
  作者：Maurice Brookhart、Wayne Chandler、Robert J. Kessler、Yumin Liu、Norbert J. Pienta、Catherine C. Santini、Chris Hall、Robin N. Perutz、John A. Timney

  DOI：10.1021/ja00036a032

  日期：1992.5

  Photolysis of (η 2 -dfepe)Cr(CO) 4 [dfepe=(C 2 F 5 ) 2 PCH 2 CH 2 P(C 2 F 5 ) 2 ] has been conducted in rigid matrices at 12 K (Ar, CH 4 , N 2 , CO) and 30 K (Xe) and in alkane and perfluoroalkane solutions

  (η 2 -dfepe)Cr(CO) 4 [dfepe=(C 2 F 5 ) 2 PCH 2 CH 2 P(C 2 F 5 ) 2 ] 的光解已在刚性基质中在 12 K (Ar, CH 4 , N 2 , CO) 和 30 K (Xe) 以及烷烃和全氟烷烃溶液
• Synthesis and Reactivity of [(C₂F₅)₂MeP]₂Pt(Me)X (X = Me, O₂CCF₃, OTf, OSO₂F):  A Reactivity Comparison with Chelate Acceptor Analogues
  作者：Jeffrey L. Butikofer、Justin M. Hoerter、R. Gregory Peters、Dean M. Roddick

  DOI：10.1021/om034228h

  日期：2004.2.1

  Similarly, whereas (dfepe)Pt(Me)2 is stable up to 180 °C, thermolysis of cis-(dfmp)2Pt(Me)2 in benzene-d6 at 80 °C leads to ethane reductive elimination and production of (dfmp)4Pt. Dissolving cis-(dfmp)2Pt(Me)2 in neat trifluoroacetic, triflic, or fluorosulfonic acid at ambient temperature cleanly produces the corresponding trans-(dfmp)2Pt(Me)(X) complexes. Attempted isolation of trans-(dfmp)2Pt(Me)(O2CCF3)

  新型铂甲基配合物cis-（dfmp）2 Pt（Me）2和反式-（dfmp）2 Pt（Me）X的比较研究（dfmp =（C 2 F 5）2 MeP; X = O 2 CCF 3， OTf，OSO 2 F）与先前报道的受体螯合物类似物（dfepe）Pt（Me）X（dfepe =（C 2 F 5）2 PCH 2 CH 2 P（C 2 F 5）2 ; X = Me，O 2 CCF 3，OTf，OSO 2F）被提出。与对H 2和CO均呈惰性的（dfepe）Pt（Me）2相比，顺式（dfmp）2 Pt（Me）2容易反应形成（dfmp）4 Pt和顺式（dfmp）（分别为CO）Pt（Me）2。同样，（dfepe）Pt（Me）2在高达180°C的温度下仍稳定，而顺式（dfmp）2 Pt（Me）2在80°C的苯-d 6中的热分解导致乙烷还原消除并生成（ dfmp）4分。溶解顺式-（dfmp）2 Pt（Me）2