(4Z)-2,7-dioxabicyclo[6.4.0]dodeca-1(12),4,8,10-tetraene | 65041-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (4Z)-2,7-dioxabicyclo[6.4.0]dodeca-1(12),4,8,10-tetraene
• 英文别名: 2,5-dihydro-1,6-benzodioxocin；2H,5H-1,6-benzodioxocine；2,3-Benzo-1,4-dioxacyclooctadien-(2,6)；2,5-Dihydro-1,6-benzdioxocin；2,5-Dihydro-1,6-benzodioxocine；(3Z)-2,5-dihydro-1,6-benzodioxocine
• CAS: 65041-54-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: RHTHKWDIUXNPBX-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  118 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-2,7-dioxabicyclo[6.4.0]dodeca-1(12),4,8,10-tetraene 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以4%的产率得到2-vinyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Schroth, Werner; Moegel, Liena; Walther, Ingrid, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 12, p. 436 - 437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 [(IMesH₂)(PCy₃)Cl₂Ru=CHPh] potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4Z)-2,7-dioxabicyclo[6.4.0]dodeca-1(12),4,8,10-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2H-1,5-benzodioxepin and 2,5-dihydro-1,6-benzodioxocin derivatives via ring-closing metathesis reaction

  摘要：

  The synthesis of various 2H-1,5-benzodioxepin and 2,5-dihydro-1,6-benzodioxocin derivatives is described. The key step involves the construction of seven- and eight-membered rings via ring-closing metathesis reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.125

文献信息

• In a Quest for Selectivity Paired with Activity: A Ruthenium Olefin Metathesis Catalyst Bearing an Unsymmetrical Phenanthrene‐Based N‐Heterocyclic Carbene
  作者：Michał Dąbrowski、Przemysław Wyrębek、Damian Trzybiński、Krzysztof Woźniak、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.201904549

  日期：2020.3.23

  ruthenium olefin metathesis pre‐catalyst, [3‐benzyl‐1‐(10‐phenyl‐9‐phenanthryl)]‐2‐imidazolidinylidene}dichloro(o‐isopropoxyphenylmethylene)ruthenium(II), Ru‐3, bearing an unsymetrical N‐heterocyclic carbene (uNHC) ligand, has been synthesized. The initiation rate of Ru‐3 was examined by ring‐closing metathesis and cross‐metathesis reactions with a broad spectrum of olefins, showing an unprecendented

  在存在乙烯，钌烯烃复分解前催化剂[3-苄基-1-（10-苯基-9-菲基）]-2-咪唑啉亚基}二氯（邻异丙氧基苯基亚甲基）钌（ II），合成了带有不对称N杂环卡宾（uNHC）配体的Ru-3。通过与多种烯烃的开环易位反应和交叉复分解反应来检查Ru-3的起始速率，显示出前所未有的选择性。还对可再生原料中烯烃底物的工业相关乙烯分解反应进行了测试，其收率和选择性都非常好。
• A Microreactor for Microwave-Assisted Capillary (Continuous Flow) Organic Synthesis
  作者：Eamon Comer、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/ja0512069

  日期：2005.6.1

  power setting of the microwave. Excellent conversion was observed in a variety of cross coupling and ring-closing metathesis (RCM) reactions employing metal catalysts and in nucleophilic aromatic substitution and Wittig reactions that do not employ metals. Reactions that have solids in them do not seem to pose a significant concern for the method, such as blocked channels. It was shown that capillaries

  已经开发了一种基于毛细管的流动系统，用于在微波辐射的帮助下进行微尺度有机合成。所研究的毛细管内径范围为 200 至 1200 μL，而流速在 2 至 40 μL/min 之间变化，这对应于样品被照射约 4 分钟。研究的其他参数包括反应浓度和微波功率设置。在使用金属催化剂的各种交叉偶联和闭环复分解 (RCM) 反应以及不使用金属的亲核芳族取代和 Wittig 反应中观察到了优异的转化率。含有固体的反应似乎不会对该方法造成重大影响，例如通道阻塞。结果表明，内部涂有 Pd 金属薄膜的毛细管显示出极大的速率加速，并且薄膜本身能够在不添加外源催化剂的情况下催化 Suzuki-Miyaura 反应。重要的是，已经证明单独注射器中的试剂可以共注射到毛细管中、混合和反应，而不会出现困扰微反应器（芯片实验室）技术的层流问题。这为使用微波辅助流动毛细管合成作为替代“一次一次”微波合成的强大而有效的手段铺平了道
• An Air-Stable, Reusable, Bimetallic Version of Grubbs’ Catalyst for Alkene Metathesis
  作者：Amitabha Sarkar、Tarun K. Maishal

  DOI：10.1055/s-2002-34867

  日期：——

  RCM, cross-metathesis and ring-opening cross-metathesis are efficiently catalyzed by a new, air-stable, bimetallic analog of Grubbs’ Ru-based metathesis catalyst, which can be recovered and recycled.

  一种新型、空气稳定、双金属类似物 Grubbs 的 Ru 基偏析催化剂可有效催化 RCM、交叉偏析和开环交叉偏析，这种催化剂可以回收和循环利用。
• Oligomers as Intermediates in Ring-Closing Metathesis
  作者：Jay C. Conrad、Melanie D. Eelman、João A. Duarte Silva、Sebastien Monfette、Henrietta H. Parnas、Jennifer L. Snelgrove、Deryn E. Fogg

  DOI：10.1021/ja067531t

  日期：2007.2.1

  Oligomerization is kinetically favored in RCM reactions catalyzed by RuCl2(PCy3)(IMes)(=CHPh), for a range of unhindered , alpha,omega-dienes leading to large or medium-sized rings, even at dilutions designed to minimize intermolecular reaction. Reversible metathesis (i.e., ethenolysis) is inhibited by rapid volatilization of ethylene. At appropriately high dilutions, however, the RCM products are efficiently liberated by backbiting.
• Fisera, Lubor; Jaroskova, Libuse; Schroth, Werner, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 5, p. 1060 - 1067
  作者：Fisera, Lubor、Jaroskova, Libuse、Schroth, Werner、Gaebler, Michael、Oravec, Peter

  DOI：——

  日期：——