(+/-)-apparicine | 33172-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Vallesaman生物碱
• 英文名称: (+/-)-apparicine
• 英文别名: apparicine；4-ethylidene-6-methylene-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2,5-ethano-azocino[4,3-b]indole；<14C>-Apparicin；(-)-Apparicin；Apparicin；(14E)-14-Ethylidene-12-methylidene-1,10-diazatetracyclo[11.2.2.03,11.04,9]heptadeca-3(11),4,6,8-tetraene
• CAS: 33172-25-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: LCVACABZTLIWCE-DXNYSGJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vobasinol 、 (+/-)-apparicine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 vobparicine
  参考文献：
  名称：

  新型二聚体吲哚生物碱vobparicine的分离与合成

  摘要：

  从Tabernaemontana Chippii的根皮中分离出一种新型的抗菌活性二聚吲哚生物碱，该生物碱在光谱学证据及其合成的基础上被指定为结构1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90112-1
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-(3-ethylidenepiperidin-4-yl)(1H-indol-2-yl)methanone 在 二乙氧基甲烷 、 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+/-)-apparicine
  参考文献：
  名称：

  可乐定和Apparicine的全合成

  摘要：

  通过金（I）催化的6 -exo-dig环化反应构建吲哚生物碱（±）-可可碱和（±）-鸟氨酸的总合成，以构建带有环外（E）-亚乙基附件的哌啶环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.029

文献信息

• The first total synthesis of (±)-apparicine
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Daniel Solé、Sandra Alonso

  DOI：10.1039/b903577j

  日期：——

  The first total synthesis of the indole alkaloidapparicine has been developed through a sequence that includes an indole-templated ring-closing metathesis and a vinylhalideHeck cyclization.

  通过包括吲哚诱导的闭环偏析和乙烯基卤化物赫克环化在内的一系列过程，首次实现了吲哚生物碱阿帕里钦的全合成。
• Total Synthesis of the Bridged Indole Alkaloid Apparicine
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Ester Zulaica、Daniel Solé、Tomàs Roca、Davinia García-Díaz、Sandra Alonso

  DOI：10.1021/jo901986v

  日期：2009.11.6

  radical cyclization constitute the central steps of two alternative approaches developed to assemble the tricyclic ABC substructure of the indole alkaloid apparicine. From this key intermediate, an intramolecular vinyl halide Heck reaction accomplished the closure of the strained 1-azabicyclo[4.2.2]decane framework of the alkaloid with concomitant incorporation of the exocyclic alkylidene substituents

  吲哚为模板的闭环复分解或2-二吲哚基自由基的环化反应，是为组装吲哚生物碱装置的三环ABC亚结构而开发的两种替代方法的主要步骤。从该关键中间体，分子内乙烯基卤化物Heck反应完成了生物碱的紧张的1-氮杂双环[4.2.2]癸烷骨架的闭合，同时伴随有环外亚烷基取代基的引入。
• IBOGAINE FORMULATIONS
  申请人：Caamtech, LLC

  公开号：EP3986415A1

  公开（公告）日：2022-04-27
• [EN] IBOGAINE FORMULATIONS<br/>[FR] FORMULATIONS D'IBOGAÏNE
  申请人：CAAMTECH LLC

  公开号：WO2020263941A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Disclosed herein are new compositions and methods comprising a combination of active ingredients that includes at least one ibogaine derivative. Several selected examples of non-naturally occurring ibogaine derivative formulations are also disclosed. The ibogaine derivatives are combined into formulations via human ingenuity to arrive at compositions and formulations that are not found in nature. These formulations have different physical properties from those found in nature and also provide different pharmacological properties. In many cases, the below disclosed combinations provide different clinical effects when administered to a subject. The disclosed compositions are useful in many contexts, including treating addictions, such as alcohol, nicotine, and opiate addictions.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING PSYCHIATRIC DISORDERS OR SYMPTOMS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER DES TROUBLES PSYCHIATRIQUES OU DES SYMPTÔMES DE CEUX-CI
  申请人：PSYRX LTD

  公开号：WO2022003675A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The present invention provides pharmaceutical compositions and methods for treating psychiatric disorders, such as depression. The pharmaceutical compositions comprise a combination of ibogaine or derivative thereof and an antidepressant.