4-nitrophenyl thiomorpholine-4-carboxylate | 1256841-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: 4-nitrophenyl thiomorpholine-4-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl) thiomorpholine-4-carboxylate
• CAS: 1256841-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 268.293
• InChiKey: JMSBIYZASKPKGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl thiomorpholine-4-carboxylate 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-tert-butyl (4-(1,1-dioxidothiomorpholine-4-carboxamido)-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为二肽基肽酶IV抑制剂的4-（2,4,5-三氟苯基）丁烷-1,3-二胺

  摘要：

  糖尿病在世界范围内的流行已激发了许多有关开发新的抗糖尿病药物的研究。结果，二肽基肽酶IV（DPP4）被认为是经过验证的靶标。为了发现新的DPP4抑制剂，我们分析了Protein Data Bank中DPP4的复杂结构，并设计了一系列三唑化合物。通过酶活性测定和结合相互作用模式的晶体学验证，我们发现三唑化合物可通过微摩尔IC 50抑制DPP4。价值观。在该系列上进行了肝微粒体稳定性和细胞色素P450代谢测试，揭示了三唑化合物的不良药代动力学特征。为了克服这一责任，我们用酰胺或脲基团取代了三唑环，以生产一系列新的DPP4抑制剂。基于其酶活性，代谢稳定性以及对DPP8和DPP9的选择性，我们选择了化合物21 r进行口服葡萄糖耐量试验（OGTT），以进一步研究其在小鼠体内的作用。结果显示，在3mg kg -1的剂量下21 r具有与西他列汀相似的功效。21 r的晶体结构 与DPP4结合的结果还表明，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300104
• 作为产物：
  描述：

  硫代吗啉 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-nitrophenyl thiomorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为二肽基肽酶IV抑制剂的4-（2,4,5-三氟苯基）丁烷-1,3-二胺

  摘要：

  糖尿病在世界范围内的流行已激发了许多有关开发新的抗糖尿病药物的研究。结果，二肽基肽酶IV（DPP4）被认为是经过验证的靶标。为了发现新的DPP4抑制剂，我们分析了Protein Data Bank中DPP4的复杂结构，并设计了一系列三唑化合物。通过酶活性测定和结合相互作用模式的晶体学验证，我们发现三唑化合物可通过微摩尔IC 50抑制DPP4。价值观。在该系列上进行了肝微粒体稳定性和细胞色素P450代谢测试，揭示了三唑化合物的不良药代动力学特征。为了克服这一责任，我们用酰胺或脲基团取代了三唑环，以生产一系列新的DPP4抑制剂。基于其酶活性，代谢稳定性以及对DPP8和DPP9的选择性，我们选择了化合物21 r进行口服葡萄糖耐量试验（OGTT），以进一步研究其在小鼠体内的作用。结果显示，在3mg kg -1的剂量下21 r具有与西他列汀相似的功效。21 r的晶体结构 与DPP4结合的结果还表明，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300104

文献信息

• SUBSTITUTED PIPERIDINES
  申请人：HEIMBACH Dirk

  公开号：US20110021489A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention relates to novel substituted piperidines, to processes for preparation thereof, to the use thereof for treatment and/or prophylaxis of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of cardiovascular disorders and tumour disorders.

  这项发明涉及新型取代哌啶类化合物，以及其制备方法，用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病和肿瘤疾病。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OR PREVENTION OF A PRMT5-MEDIATED DISORDER<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES POUR TRAITER OU PRÉVENIR UN TROUBLE INDUIT PAR PRMT5
  申请人：ARGONAUT THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018167269A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present disclosure relates to compounds suitable for the inhibition of protein arginine methyl-transferase (PRMT), in particular PRMT5. These compounds may be for use as therapeutic agents, in particular, agents for use in the treatment and/or prevention of proliferative diseases, such as cancer.

  本公开涉及适用于抑制蛋白精氨酸甲基转移酶（PRMT），特别是PRMT5的化合物。这些化合物可用作治疗剂，特别是用于治疗和/或预防增生性疾病，如癌症的药物。
• Substituted piperidines
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：US08084469B2

  公开（公告）日：2011-12-27

  The invention relates to compounds of the formula (I) to processes for the preparation thereof, and to the use thereof for the treatment of cardiovascular disorders and tumor disorders.

  本发明涉及式(I)化合物、其制备方法以及用于治疗心血管疾病和肿瘤疾病的用途。
• COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OR PREVENTION OF A PRMT5-MEDIATED DISORDER
  申请人：ARGONAUT THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US20200325128A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present disclosure relates to compounds suitable for the inhibition of protein arginine methyl-transferase (PRMT), in particular PRMT5. These compounds may be for use as therapeutic agents, in particular, agents for use in the treatment and/or prevention of proliferative diseases, such as cancer.
• US8084469B2
  申请人：——

  公开号：US8084469B2

  公开（公告）日：2011-12-27