2-叠氮基-1-(3,4-二甲氧基苯基)乙酮 | 187101-52-6

• 中文名称: 2-叠氮基-1-(3,4-二甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 3,4-dimethoxyphenacyl azide
• 英文别名: 2-azido-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 187101-52-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: JCJSNOIUDTXZSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-1-(3,4-二甲氧基苯基)乙酮 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 2-[(3-chloropyrazin-2-yl)amino]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-和3-取代的咪唑并[1,2-a]吡嗪作为IV型细菌分泌的抑制剂

  摘要：

  一系列新型 8-氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物已被开发为 VirB11 ATPase HP0525（细菌 IV 型分泌系统的关键组成部分）的抑制剂。已开发出 2- 和 3- 芳基取代的区域异构体的灵活合成路线。由此产生的一系列咪唑并[1,2- a ]吡嗪已被用来探讨这些抑制剂的结构-活性关系，它们显示出作为抗菌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.036
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-叠氮基-1-(3,4-二甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  合成5-芳基和5-碘吡咯并[2,3- d ]嘧啶的简便方法

  摘要：

  已经开发出一种有效且环境友好的一锅法，用于合成4-氨基-5-芳基吡咯并[2,3- d ]嘧啶。邻苯二甲酰亚胺苯乙酮与氰基乙酰胺，得到2-氨基-4-苯基-1- ħ吡咯-3-甲酰胺，其进一步转化为5-芳基-3- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-酮。还开发了用于合成4-氨基-5-碘吡咯并[2，3- d ]嘧啶的新方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.1937

文献信息

• New 2,9-disubstituted-1,10-phenanthroline derivatives with anticancer activity by selective targeting of telomeric G-quadruplex DNA
  作者：Anda-Mihaela Craciun、Alexandru Rotaru、Corneliu Cojocaru、Ionel I. Mangalagiu、Ramona Danac

  DOI：10.1016/j.saa.2020.119318

  日期：2021.3

  heterocycles have been designed and synthesized as G-quadruplex DNA stabilizers. Ten compounds were evaluated for the in vitro anticancer activity against 60 human tumor cell lines panel, four of them showing a very good inhibitory activity on several cell lines. To assess the ability of the most active compounds to interact with G-quadruplex DNA (G4-DNA), circular dichroism experiments were performed. The

  已经设计并合成了十五个在2和9位通过具有不同杂环的酰胺键双取代的新的1,10-菲咯啉作为G-四链体DNA稳定剂。评价了十种化合物对60种人类肿瘤细胞系的体外抗癌活性，其中四种对几种细胞系表现出非常好的抑制活性。为了评估最具活性的化合物与G-四链体DNA（G4-DNA）相互作用的能力，进行了圆二色性实验。从热变性实验已显示出化合物稳定G4-DNA的效力。理论上通过分子对接研究了化合物与DNA和G4-DNA的结合机理。 实验结果表明，带有两个吡啶-3-基残基（甲基化和非甲基化）的两种化合物具有出色的抗癌活性，可以用作选择性G-四链体粘合剂。
• [EN] SUBSTITUTED 8 - AMINO - IMIDAZO [1, 2-A] PYRAZINES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] 8-AMINO-IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2012168733A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to substituted imidazofi,2-a]pyrazines of Formula (I) and their use as antibacterial agents.

  本发明涉及式(I)的取代咪唑并[2-a]吡嗪类化合物，以及它们作为抗菌剂的用途。
• Synthesis, Monoamine Transporter Binding, Properties, and Functional Monoamine Uptake Activity of 3β-[4-Methylphenyl and 4-Chlorophenyl]-2β-[5-(Substituted phenyl)thiazol-2-yl]tropanes
  作者：Paul K. Gong、Bruce E. Blough、Lawrence E. Brieaddy、Xiaodong Huang、Michael J. Kuhar、Hernán A. Navarro、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1021/jm0703035

  日期：2007.7.1

  developed for the synthesis of the 3beta-(4-substituted phenyl)-2 beta-[5-(substituted phenyl)thiazol-2-yl]tropanes (4a-s). The compounds were evaluated for their monoamine transporter binding and monoamine uptake inhibition properties using both rat brain tissue and cloned transporter assays. In general, the compounds showed higher dopamine transporter (DAT) affinity relative to the serotonin and norepinephrine

  开发了用于合成3β-（4-取代的苯基）-2β-[5-（取代的苯基）噻唑-2-基]托烷（4a-s）的合成方法。使用大鼠脑组织和克隆的转运蛋白测定法评估了化合物的单胺转运蛋白结合和单胺摄取抑制特性。通常，相对于5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白（分别为SERT和NET），这些化合物显示出更高的多巴胺转运蛋白（DAT）亲和力，相对于[3H] 5-羟色胺和[3H]去甲肾上腺素吸收抑制而言，它们具有更高的[3H]多巴胺吸收抑制能力。在单胺转运蛋白结合测定中，相对于SERT和NET，几种化合物具有DAT选择性。
• Synthesis of α-Amidoketones through the Cascade Reaction of Carboxylic Acids with Vinyl Azides under Catalyst-Free Conditions
  作者：Cai Gao、Qianting Zhou、Li Yang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01871

  日期：2020.11.6

  An efficient synthesis of α-amidoketone derivatives through the cascade reactions of carboxylic acids with vinyl azides is presented. Compared with literature protocols, notable features of this new method include catalyst-free conditions, broad substrate scope, good tolerance of a wide range of functional groups, and high efficiency. In addition, the synthetic potential of this method as a tool for

  提出了通过羧酸与叠氮化乙烯的级联反应有效合成α-酰胺酮衍生物的方法。与文献方法相比，该新方法的显着特征包括无催化剂条件，广泛的底物范围，对各种官能团的良好耐受性和高效率。另外，该方法作为后期修饰工具的合成潜力通过其在许多羧酸药物分子的结构修饰中的应用而令人信服。
• A new strategy for facile synthesis of tetrasubstituted pyridine derivatives
  作者：Jun Chen、Hangcheng Ni、Wenteng Chen、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.082

  日期：2013.9

  A facile and efficient reaction of α-azidomethyl aryl ketones and dialkyl but-2-ynedioate offers a new strategy for the synthesis of tetrasubstituted pyridines in mild condition. This method tolerates a range of functionality and a possible mechanism is proposed.

  α-叠氮基甲基芳基酮与丁二炔基二烷基酯的简便有效反应为温和条件下合成四取代吡啶提供了新的策略。此方法可以承受一定范围的功能，并提出了一种可能的机制。