(Z)-2-ethylidene-5-methoxy-1,3-benzoxathiole 3,3-dioxide | 122324-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Benzoxathioles
• 英文名称: (Z)-2-ethylidene-5-methoxy-1,3-benzoxathiole 3,3-dioxide
• 英文别名: (Z)-2-Ethyliden-5-methoxy-1,3-benzoxathiol-3,3-dioxid；(2Z)-2-ethylidene-5-methoxy-1,3lambda6-benzoxathiole 3,3-dioxide；(2Z)-2-ethylidene-5-methoxy-1,3λ6-benzoxathiole 3,3-dioxide
• CAS: 122324-42-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄S
• 分子量: 226.253
• InChiKey: GKYNIKUFGBDTNR-KMKOMSMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 (Z)-2-ethylidene-5-methoxy-1,3-benzoxathiole 3,3-dioxide 在 对苯二酚 作用下， 反应 48.0h， 以5%的产率得到(2S*,2'R*,6'S*)-2',5-dimethoxy-6'-methylspiro(1,3-benzoxathiole-2,1'-cyclohexan)-4'-one 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  硫灰黄霉素衍生物。Spiro [1,3-benzoxathiole-2,1'-cyclohex-2'-en] -4'-one 3,3-的[4 + 2]环加成合成、结构、性质、晶体结构分析和抗真菌活性二氧化物

  摘要：

  描述了取代的，尤其是氟取代的苯并氧硫醇 1,1-二氧化物的合成。这些衍生物通过 Peterson 烯化作用转化为取代的 2-亚烷基衍生物 27。27 与 1,1-二甲氧基-和 1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯 (30, 32) 的 Diels-Alder 反应得到砜灰黄霉素的类似物 31（命名为 sulfogriseofulvins）。从Z-27制备了许多具有灰黄霉素相对立体化学的顺式-异构体（顺-31），从27的E-异构体得到了具有表灰黄霉素相对立体化学的化合物（反式-31）。一些相关的化合物 (33, 38) 是通过轻微修改合成的。立体化学是通过光谱方法和晶体结构分析建立的。针对三种皮肤癣菌测试了化合物31。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290706
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-5-methoxy-1,3-benzoxathiole 3,3-dioxide 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 potassium iodide 作用下， 反应 49.17h， 生成 (Z)-2-ethylidene-5-methoxy-1,3-benzoxathiole 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2-(α-烷基)-或(α-芳基)-取代的羟甲基-5-甲氧基-1,3-苯并氧硫醇-3,3-二氧化物的制备和脱水

  摘要：

  羟醛 2 和 3 由 α, α - 二硅烷化 Sul 1 与乙醛以及双羟醛 4 和烯烃 5/6 在 TBAF 存在下获得。对于芳族醛8，优选形成烯烃9。提出了反应顺序。未甲硅烷基化的 7 的乙酰化得到 2-乙酰基衍生物 12，根据条件，其与选择化合物的还原优选得到 2 或 3。2或3与亚硫酰氯/吡啶脱水，立体选择性地得到烯烃5和6，转化形成的卤素衍生物14可作为中间体分离。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220505

文献信息

• MEICHLE, WILHELM;OTTO, HANS-HARTWIG, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 263-270
  作者：MEICHLE, WILHELM、OTTO, HANS-HARTWIG

  DOI：——

  日期：——