1,5-dihydro-6-[(phenoxyacetyl)amino]-1-(β-D-ribofuranosyl)-4H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one | 663616-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 苯并咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1,5-dihydro-6-[(phenoxyacetyl)amino]-1-(β-D-ribofuranosyl)-4H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one
• CAS: 663616-68-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₇
• 分子量: 416.39
• InChiKey: BCNBMOUUDXZSEU-MYFFOXHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  158.93
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dihydro-6-[(phenoxyacetyl)amino]-1-(β-D-ribofuranosyl)-4H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one 在 吡啶 、 silver nitrate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 1-{5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-β-D-ribofuranosyl}-N⁶-(phenoxyacetyl)-4H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  包含3-Deazaguanosine的寡核糖核苷酸的合成和酶水解：单个保守的鸟苷残基的氮3原子对锤头状核酶催化活性的重要性

  摘要：

  四碱基修饰的核酶/底物复合物构造其中单个鸟苷（1）残基被3脱氮鸟苷（替换2中的位置G）5，G 8，G L2.1，和G 12。通过使用来自2的新型亚磷酰胺3固相合成寡核糖核苷酸，制备了碱基修饰的核酶复合物。亚磷酰胺3在氨基官能团上带有苯氧基乙酰基，在核碱基的羰基上带有二苯基氨基甲酰基残基。2'-羟基被三异丙基甲硅烷基残基保护。磷酸二酯水解的动力学分析表明，当残基G 5或G 8被3-deazaguanosine取代时，核酶的催化活性适度降低，而当G 12被取代时，其核酶催化活性适度降低。当3-脱氮鸟嘌呤取代环区中的G L2.1时，催化增加了6倍。数据表明，化合物2的N（3）原子，特别是在位置G 12上，对于核酶活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390222
• 作为产物：
  描述：

  4-(氰基甲基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯 在 硫酸氢铵 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 1,5-dihydro-6-[(phenoxyacetyl)amino]-1-(β-D-ribofuranosyl)-4H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  包含3-Deazaguanosine的寡核糖核苷酸的合成和酶水解：单个保守的鸟苷残基的氮3原子对锤头状核酶催化活性的重要性

  摘要：

  四碱基修饰的核酶/底物复合物构造其中单个鸟苷（1）残基被3脱氮鸟苷（替换2中的位置G）5，G 8，G L2.1，和G 12。通过使用来自2的新型亚磷酰胺3固相合成寡核糖核苷酸，制备了碱基修饰的核酶复合物。亚磷酰胺3在氨基官能团上带有苯氧基乙酰基，在核碱基的羰基上带有二苯基氨基甲酰基残基。2'-羟基被三异丙基甲硅烷基残基保护。磷酸二酯水解的动力学分析表明，当残基G 5或G 8被3-deazaguanosine取代时，核酶的催化活性适度降低，而当G 12被取代时，其核酶催化活性适度降低。当3-脱氮鸟嘌呤取代环区中的G L2.1时，催化增加了6倍。数据表明，化合物2的N（3）原子，特别是在位置G 12上，对于核酶活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390222