N-allyl diethyl phosphoramidate | 7355-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl diethyl phosphoramidate
• 英文别名: diethyl N-allylphosphoramidate；diethyl allylphosphoroamidate；diethyl allylphosphoramidate；Diethyl N-prop-2-en-1-ylphosphoramidate；N-diethoxyphosphorylprop-2-en-1-amine
• CAS: 7355-27-3
• 化学式: C₇H₁₆NO₃P
• mdl: MFCD02177874
• 分子量: 193.183
• InChiKey: HZRPYPJBERMLAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl diethyl phosphoramidate 在 五羰基铁 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到(E)-N-diethoxyphosphorylprop-1-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diethyl 1-Alkenylphosphoramidates by Photoisomerization

  摘要：

  在五羰基铁作为催化剂的情况下，2-烯基膦酸二乙酯很容易光异构化为（E）-1-烯基膦酸二乙酯。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27196
• 作为产物：
  描述：

  Allyl-phosphorimidic acid triethyl ester 在 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-allyl diethyl phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  Koziara, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 3, p. 473 - 475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphoramidate synthesis via copper-catalysed aerobic oxidative coupling of amines and H-phosphonates
  作者：Jamie Fraser、Laura J. Wilson、Rebecca K. Blundell、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1039/c3cc45680c

  日期：——

  The copper-catalysed oxidative coupling of amines and H-phosphonates to produce phosphoramidates has been achieved using CuI as the catalyst and O2 (present in air) as the sole oxidant.

  铜催化的胺和H-臊酸盐的氧化偶联反应，以生成臊酰胺，已成功实现，使用CuI作为催化剂，并以O2（存在于空气中）作为唯一的氧化剂。
• Protection of primary and secondary amines in the hydroboration reaction
  作者：A. Dicko、M. Montury、M. Baboulene

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96859-x

  日期：1987.1

  Trimethylsilyl groups are efficient to protect the NH bonds of olefinic amines in the hydroboration reaction with BMS; deprotection is easily run with methanol and affords aminoorganoboranes which can be used without any oxydation.

  在与BMS进行硼氢化反应中，三甲基甲硅烷基可有效保护烯胺的NH键；脱保护可以很容易地用甲醇进行，并得到氨基有机硼烷，无需任何氧化即可使用。
• An efficient synthesis of phosphoramidates from halides in aqueous ethanol
  作者：N.A. Dangroo、A.A. Dar、R. Shankar、M.A. Khuroo、P.L. Sangwan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.003

  日期：2016.6

  friendly and efficient synthesis of primary phosphoramidates has been developed from benzyl/allyl/alkyl/propargyl halides in aqueous ethanol as a green reaction medium via in-situ formation of azide. The method is simple, metal free and high yielding at room temperature with wide substrate scope and functional group compatibility. The optimized protocol can be used for synthesis of phosphoramidate intermediates

  已经通过苄基/烯丙基/烷基/炔丙基卤化物在乙醇水溶液中通过原位形成叠氮化物的绿色反应介质，开发了一种环境友好且有效的伯氨基磷酸酯的合成方法。该方法简单，无金属，室温下产率高，具有广泛的底物范围和官能团相容性。优化的方案可用于合成用作前药部分的氨基磷酸酯中间体，以提高母体药物的治疗潜力。
• Enantioselective alkene radical cations reactions
  作者：David Crich、Michio Shirai、Franck Brebion、Sochanchingwung Rumthao

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.063

  日期：2006.7

  The reaction of enantiomerically enriched 2-methyl-2-nitro-3-(diphenylphosphatoxy)alkyl radicals with tributyltin hydride and AIBN in benzene at reflux results in the formation of alkene radical cation/anion pairs, which are trapped intramolecularly by amine nucleophiles, leading to pyrrolidine and piperidine systems with memory of stereochemistry. The scope and limitations of the system are explored

  对映体富集的2-甲基-2-硝基-3-（二苯基膦氧基）烷基自由基与氢化三丁基锡和AIBN在苯中的回流反应导致形成烯烃自由基阳离子/阴离子对，它们被分子内的胺亲核试剂捕获，导致具有立体化学记忆的吡咯烷和哌啶系统。关于亲核试剂，离去基团和底物主链内的取代基，探讨了该系统的范围和局限性。
• Pyrrole Formation via Reactivity of η⁴-(Vinylketenimine)iron Complexes with Electron-Deficient Alkynes
  作者：Tatsuo Okauchi、Akihiro Urakawa、Nagomi Tabuchi、Miten Arai、Tomoya Nakagawa、Taiga Ichimura、Hirokazu Shimooka、Mitsuru Kitamura

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00321

  日期：2021.9.13

  η4-(vinylketenimine)iron complexes, pyrroles were produced. Pyrrole formation involved the [2 + 3] cycloaddition of alkyne to the ketenimine moiety, migration of the vinyl group, and decomplexation. Either alkynes bearing two electron-withdrawing groups, or terminal alkynes with an electron-withdrawing group reacted to generate pyrroles.

  当缺电子炔烃与 η 4 -(乙烯基烯酮亚胺)铁配合物反应时，产生吡咯。吡咯的形成涉及炔烃与烯酮亚胺部分的 [2 + 3] 环加成、乙烯基的迁移和解络。带有两个吸电子基团的炔烃或带有吸电子基团的末端炔烃反应生成吡咯。