N-[2-(4-acetylphenyl)ethyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | 1180007-76-4

• 英文名称: N-[2-(4-acetylphenyl)ethyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 1180007-76-4
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 295.282
• InChiKey: FVVOSBWLYHFFES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-acetylphenyl)ethyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 在 palladium diacetate 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到1-[1-(Trifluoromethylsulfonyl)-2,3-dihydroindol-6-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用单电子或双电子氧化剂 Pd(II)-催化的 C-H 键胺化

  摘要：

  使用单电子或双电子氧化剂开发了 Pd(II) 催化的芳烃分子内胺化。该反应方案可耐受多种失活基团，包括乙酰基、氰基和硝基。这种催化反应可以方便地合成广泛有用的取代二氢吲哚或吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja904709b
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1-[4-(2-氨基乙基)苯基]-乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[2-(4-acetylphenyl)ethyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用单电子或双电子氧化剂 Pd(II)-催化的 C-H 键胺化

  摘要：

  使用单电子或双电子氧化剂开发了 Pd(II) 催化的芳烃分子内胺化。该反应方案可耐受多种失活基团，包括乙酰基、氰基和硝基。这种催化反应可以方便地合成广泛有用的取代二氢吲哚或吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja904709b

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed <i>o</i>-C−H Acetoxylation of Phenylalanine and Ephedrine Derivatives with MeCOOO^<i>t</i>Bu/Ac₂O
  作者：Chris J. Vickers、Tian-Sheng Mei、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ol1007108

  日期：2010.6.4

  Pd(II)-catalyzed ortho C-H acetoxylation of triflate protected phenethyl- and phenpropylamines has been achieved with tert-butyl peroxyacetate as the stoichiometric oxidant and either DMF or CH3CN as the promoter. The reaction was found to tolerate a large variety of functional groups and could be combined with subsequent intramolecular amination to afford functionalized indoline derivatives.