2-(propan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazole | 33468-89-2

• 英文名称: 2-(propan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-isopropyl-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazole；2-isopropyl-4-trifluoromethyl-1(3)H-imidazole；2-propan-2-yl-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazole
• CAS: 33468-89-2
• 化学式: C₇H₉F₃N₂
• 分子量: 178.157
• InChiKey: ZIKUEYVTHYRJCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(propan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazole 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.17h， 生成 2-(((4-chlorophenyl)(2-hydroxyethyl)amino)methyl)-7-isopropylimidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC PIPERAZINE DERIVATIVE

  摘要：

  揭示了作为磷酸二酯酶1（PDE1）抑制剂有用的化合物，以及它们的组合物和使用方法。

  公开号：

  US20160083391A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3-(dimethylhydrazono)-2-propanone 、 异丁醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 以69%的产率得到2-(propan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  3-Dimethylhydrazono-1,1,1-trifluoro-2-propanone as a Useful Synthetic Equivalent of Trifluoropyruvaldehyde — Application to Synthesis of Fluorine-containing Heterocycles

  摘要：

  3-Dimethylhydrazono-1,1,1-trifluoro-2-propanone (4) which is easily obtainable from formaldehyde dimethylhydrazone and trifluoroacetic anhydride was found to be an usuful synthetic equivalent of trifluoropyruvaldehyde for the synthesis of fluorine-containing heterocycles. With the use of 4, 4-trifluoromethylimidazoles and 2-trifluoromethylquinoxaline were successfully synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-03-9725

文献信息

• BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND USE THEREOF FOR TREATING ALZHEIMER'S DISEASE OR HUNTINGTON'S DISEASE
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US20200071312A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Benzimidazole compounds of formula (I), shown below, are disclosed. The compounds are potent human glutaminyl cyclase inhibitors. Also disclosed is a pharmaceutical composition containing one of these compounds and a pharmaceutical acceptable carrier, as well as a method of treating Alzheimer's disease or Huntington's disease by administering to a subject in need thereof an effective amount of such a compound.

  以下显示的化学式（I）的苯并咪唑化合物已被披露。这些化合物是强效的人类谷氨酰环化酶抑制剂。还披露了一种含有其中一种这些化合物和一种药用可接受载体的药物组合物，以及通过向需要的受试者施用这种化合物的有效量来治疗阿尔茨海默病或亨廷顿病的方法。
• [EN] TRICYCLIC DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ TRICYCLIQUE
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016042775A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Disclosed are compounds useful as inhibitors of phosphodiesterase 1 (PDE1), compositions thereof, and methods of using the same.

  本文披露了作为磷酸二酯酶1（PDE1）抑制剂有用的化合物，以及其组成物和使用方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUND INTERMEDIATE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Wuhan LL Science And Technology Development Co., Ltd.

  公开号：EP3889154A1

  公开（公告）日：2021-10-06

  Disclosed by the invention is a heterocyclic compound, an intermediate, and a preparation method therefor and an application thereof. Provided by the invention are a heterocyclic compound as shown in formula I, and a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, a nitrogen oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, an ester, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof. The heterocyclic compound hasa high P2X3 antagonistic activity, and has good selectivity, low toxicity, good metabolic stability and little taste influence.

  本发明公开了一种杂环化合物、一种中间体及其制备方法和应用。本发明提供了一种如式 I 所示的杂环化合物及其立体异构体、几何异构体、同分异构体、氧化氮、水合物、溶液、代谢物、酯、药学上可接受的盐或原药。该杂环化合物具有很高的 P2X3 拮抗活性，并且选择性好、毒性低、代谢稳定性好、味道影响小。
• Macrocyclic broad spectrum antibiotics
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US11072635B2

  公开（公告）日：2021-07-27

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供的是抗菌化合物，其中的化合物在某些实施方案中具有广谱生物活性。在不同的实施方案中，这些化合物通过抑制细菌 1 型信号肽酶（SpsB）发挥作用，SpsB 是细菌中的一种重要蛋白质。还提供了使用本文所述化合物进行治疗的药物组合物和方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND INTERMEDIATE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] INTERMÉDIAIRE DE COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 杂环类化合物、中间体、其制备方法及应用
  申请人：WUHAN LL SCIENCE AND TECH DEVELOPMENT CO LTD

  公开号：WO2020135771A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  本发明公开了一种杂环类化合物、中间体、其制备方法及应用。本发明提供了一种如式I所示的杂环类化合物、其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、酯、药学上可接受的盐或前药。该杂环类化合物具有高的P2X3拮抗活性，且具有较好的选择性，毒性较低、代谢稳定性较好、味觉影响较小。