tris(pentafluoroethyl)phosphane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 磷芥子化合物
• 英文名称: tris(pentafluoroethyl)phosphane
• 英文别名: tris(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)phosphane
• 化学式: C₆F₁₅P
• 分子量: 388.016
• InChiKey: YRMAQKVAROMHCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(pentafluoroethyl)phosphane 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到bis(pentafluoroethyl)phosphinous acid
  参考文献：
  名称：

  真正的二有机基亚膦酸R2POH（R ​​= CF3，C2F5）的第一固态结构

  摘要：

  环还是链？两种已知的次膦酸（CF 3）2 POH和（C 2 F 5）2 POH揭示了固态的氢桥聚集体（见图）。CF 3衍生物形成螺旋链，而C 2 F 5基团的增加的空间需求导致四聚体的形成。它们的钯配合物（TON 24500）的高催化活性在交叉偶联反应领域得到了强调。

  DOI：

  10.1002/chem.201102370
• 作为产物：
  描述：

  tris(pentafluoroethyl)difluorophosphorane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 tris(pentafluoroethyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  真正的二有机基亚膦酸R2POH（R ​​= CF3，C2F5）的第一固态结构

  摘要：

  环还是链？两种已知的次膦酸（CF 3）2 POH和（C 2 F 5）2 POH揭示了固态的氢桥聚集体（见图）。CF 3衍生物形成螺旋链，而C 2 F 5基团的增加的空间需求导致四聚体的形成。它们的钯配合物（TON 24500）的高催化活性在交叉偶联反应领域得到了强调。

  DOI：

  10.1002/chem.201102370
• 作为试剂：
  描述：

  水 、 、 tris(pentafluoroethyl)difluorophosphorane 、 在 SiO2 、 (C2F5)3PF2 、 tris(pentafluoroethyl)phosphane 、 bis(pentafluoroethyl)phosphinic acid 作用下， 20.0~120.0 ℃ 、173.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以Clear and colourless (C2F5)3P═O (6.27 g; 15.5 mmol; 55%) can be isolated in 99% purity的产率得到tris(pentafluoroethyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of tris(perfluoroalkyl)phosphine oxides and bis(perfluoroalkyl)phosphinic acids

  摘要：

  本发明涉及一种通过将三(全氟烷基)二氟膦烷或双(全氟烷基)三氟膦烷与非金属氧化物、类金属氧化物或含有碱性氧残基的有机化合物反应制备三(全氟烷基)膦氧化物和双(全氟烷基)膦酸的方法。

  公开号：

  US09346838B2

文献信息

• The synthesis of tris(perfluoroalkyl)phosphines
  作者：Makeba B. Murphy-Jolly、Lesley C. Lewis、Andrew J. M. Caffyn

  DOI：10.1039/b507752d

  日期：——

  Tris(perfluoroalkyl)phosphines, of interest as tunable alternatives to the carbon monoxide ligand, can be synthesised by the nucleophile mediated reaction of perfluoroalkyltrimethylsilanes with triphenylphosphite; the method can be extended to diphosphines.

  三(全氟烷基)膦类化合物，作为可调替代碳氧配体的关注对象，可通过全氟烷基三甲基硅烷与三苯基膦酸酯的亲核介导反应来合成；该方法还可扩展至双膦化合物。
• Bis(perfluoralkyl)phosphinous acids and derivatives and use thereof
  申请人：Hoge Berthold

  公开号：US20110124873A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The invention relates to bis(perfluoroalkyl)phosphinous acids, bis(perfluoroalkyl)thiophosphinous acids and derivatives, the synthesis thereof and the use thereof, in particular for the synthesis of air-stable metal complexes for catalytic processes.

  这项发明涉及双(全氟烷基)膦酸、双(全氟烷基)硫膦酸及其衍生物，其合成和用途，特别是用于合成用于催化过程的空气稳定金属配合物。
• METHOD FOR PREPARING QUATERNARY PHOSPHONIUM SALTS
  申请人：Microvast Power Systems Co.,Ltd.

  公开号：US20150166587A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A two-step pathway for preparing high pure quaternary phosphonium salts is disclosed. In the first step, hydrogen phosphide (PH 3 ) or a higher phophine reacts with a protonic compound to produce a phosphonium salt, which then reacts with a carbonic acid diester to produce a quaternary phosphonium salt in the second step. On one hand, hydrogen phosphide (PH 3 ) and higher phophines, including primary phosphines, secondary phosphines, and tertiary phosphines, after neutralization with protonic compound, become sufficiently reactive and can be alkylated by carbonic acid diester to form quaternary phosphonium cations. On the other hand, as an anion-exchange procedure is completely avoided, the process not only gives quaternary phosphonium salts of high purity, but also gives people freedom to design the cation and the anion of a quaternary phosphonium salt synchronously by choosing a preferred phosphine and a protonic compound that can supply a desired anion.

  揭示了一种制备高纯度四元磷铵盐的两步途径。在第一步中，氢磷化物（PH3）或更高的磷化物与质子化合物发生反应，产生磷铵盐，然后在第二步中与碳酸二酯发生反应，产生四元磷铵盐。一方面，氢磷化物（PH3）和更高的磷化物，包括一次磷化物、二次磷化物和三次磷化物，在与质子化合物中和后变得足够活性，可以被碳酸二酯烷基化形成四元磷铵阳离子。另一方面，由于完全避免了阴离子交换程序，该过程不仅提供高纯度的四元磷铵盐，还使人们可以通过选择理想的磷化物和可以提供所需阴离子的质子化合物，同时设计四元磷铵盐的阳离子和阴离子。
• Functionalized Bis(pentafluoroethyl)phosphanes: Improved Syntheses and Molecular Structures in the Gas Phase
  作者：Alexander V. Zakharov、Yury V. Vishnevskiy、Nadine Allefeld、Julia Bader、Boris Kurscheid、Simon Steinhauer、Berthold Hoge、Beate Neumann、Hans‐Georg Stammler、Raphael J. F. Berger、Norbert W. Mitzel

  DOI：10.1002/ejic.201300364

  日期：2013.7

  angstrom and re(P-O) = 1.582(3) angstrom for (C2F5)2POH. The different coordination properties of (C2F5)3P, (C2F5)2POH, (CF3)3P and (CF3)2POH were evaluated by complex formation with [Ni(CO)4]: the maximum achievable number of CO ligands substituted by (C2F5)3P is 1, by (C2F5)2POH is 2, by (CF3)3P is 3 and by the smallest ligand (CF3)2POH is 4.

  (C2F5)2PNEt2 是选择性合成双（五氟乙基）膦衍生物的优良原料。通过用 C2F5Li 处理 Cl2PNEt2，可在多克规模上获得中等空气敏感性的氨基膦。用气态 HCl 或 HBr 处理产生相应的磷卤化物 (C2F5)2PCl 和迄今为止未知的 (C2F5)2PBr，收率良好。迄今为止未知的 (C2F5)2PF 是通过用过量的三氟化锑处理 (C2F5)2PBr 获得的。用 Bu3SnH 处理 (C2F5)2PCl 导致 (C2F5)2PH 的定量形成。去质子化正式产生 (C2F5)2P- 阴离子，该阴离子通过与汞离子配位而稳定，形成复合物 [HgP(C2F5)2}2(dppe)]。通过用对甲苯磺酸处理 (C2F5)2PNEt2，提高了 (C2F5)2POH 的高产率合成。(C2F5)2PH 和 (C2F5)2POH 的气相结构由电子衍射确定。衍射数据的数据分析中采用的振动校正来自分子动力学计算。就
• Pentafluoroethyl Bismuth Compounds
  作者：Sven Solyntjes、Julia Bader、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler、Nikolai Ignat'ev、Berthold Hoge

  DOI：10.1002/chem.201604910

  日期：2017.1.31

  A series of tris‐, bis‐, and mono(pentafluoroethyl)bismuthanes of the type (C2F5)nBiX3–n (X=F, Cl, Br, I) and transition metal complexes are accessible by a sophisticated pentafluoroethylation protocol. Chemical properties, induced by the strongly electron‐withdrawing character of C2F5 groups, are described for representative examples. Moreover, the first molecular structures of perfluoroalkyl bismuthanes

  （C 2 F 5）n BiX 3– n（X = F，Cl，Br，I）和过渡金属配合物可以通过复杂的五氟乙基化作用获得一系列三，双和单（五氟乙基）双变黄烷协议。对于代表性的例子，描述了由C 2 F 5基团的强吸电子特性引起的化学性质。此外，还介绍了通过X射线衍射获得的全氟烷基双变色烷和铋酸盐的第一个分子结构。