dodecyl dichlorophosphate | 77638-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: dodecyl dichlorophosphate
• 英文别名: Dodecyl Phosphorodichloridate；1-dichlorophosphoryloxydodecane
• CAS: 77638-27-8
• 化学式: C₁₂H₂₅Cl₂O₂P
• 分子量: 303.209
• InChiKey: NVIKEGBHOVMMDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl dichlorophosphate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(O-lauryl-O-oleylphosphoramidoyl)ethyltrimethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  阳离子三烷基磷酸酯：与氨基磷酸酯类似物相比的合成和转染功效

  摘要：

  我们在此报告了一个新型阳离子脂质家族的合成，其特征是三甲基铵头部基团通过磷酸功能与两个相同或两个不同的脂质链相连。这项研究的新颖之处在于使用磷酸三烷基酯基团将疏水结构域与阳离子极性头部相关联。这些新的阳离子脂质的结构与先前报道的脂磷酰胺的结构不同，更接近质膜中遇到的磷脂，并具有磷酸胆碱极性头。转染活性的评估使我们能够比较阳离子磷酸脂与脂磷酰胺的功效。这些结果表明，在其他方面具有相同化学结构的阳离子脂磷酸盐和脂磷酰胺表现出相似的转染功效。第二个结论是，脂质结构域的结构是比接头部分的组成更重要的控制转染功效的参数。使用具有两种不同脂质链（例如，一种油基链和一种植烷酰基链）的阳离子脂磷酸酯或脂磷酰胺酯获得了最好的结果。这些非对称阳离子脂质表现出的转染效率比使用 Lipofectamine 作为商业标准获得的转染效率高 10 到 200 倍。第二个结论是，脂质结构域的结构是比接头部分的组成更重要的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403103
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 dodecyl dichlorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Cationic lipophosphoramidates with two different lipid chains: synthesis and evaluation as gene carriers

  摘要：

  一系列新的阳离子脂质合成细节涉及具有两种不同脂肪链的脂质。转染效率表明将一种萜烯基链与月桂基链或油酸基链结合是有趣的。

  DOI：

  10.1039/c3ob42270d

文献信息

• One-Pot Synthesis of Cationic Amphiphiles from n-Alcohols and Allyl Alcohols
  作者：Tadigoppula Narender、R. Tripathi、Gaurav Madhur、K. Reddy、S. Sarkar、J. Sarkar

  DOI：10.1055/s-0030-1260939

  日期：2011.7

  one-pot method has been developed to synthesize amphiphiles such as N-alkylated/N-allylated triethyl-amines and pyridinium salts for the first time from n-alcohols and naturally occurring terpenes (allyl alcohols) in good yields. These amphiphiles have got industrial application as surfactants, DNA carriers, and other biological applications. The DNA delivery efficacy and cytotoxicity of N-alkylated and

  已经开发出一种新型、高效的单锅法，首次以良好的收率从正醇和天然萜烯（烯丙醇）合成两亲化合物，如 N-烷基化/N-烯丙基化三乙胺和吡啶鎓盐。这些两亲物已作为表面活性剂、DNA 载体和其他生物应用获得工业应用。研究了 N-烷基化和 N-烯丙基化三乙胺和吡啶盐的 DNA 递送功效和细胞毒性。
• Process for preparing particle board and polyisocyanate-phosphorus
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04257996A1

  公开（公告）日：1981-03-24

  The use of polyisocyanates as binders in the preparation of particle boards is subject to the drawback that the boards exhibit a tendency to adhere to the face of the platens used in their formation. This problem is minimized by utilizing, in association with the polyisocyanate to be used as binder, minor amounts of one or more phosphates or thiophosphates of the formula: ##STR1## where R=alkyl (C.sub.3 and higher), alkenyl (C.sub.3 and higher), aryl, alkyl-substituted aryl, ##STR2## (where R.sub.2 is alkyl, aryl, or alkyl-substituted aryl, A and B are H, methyl, chloromethyl, 2,2,2-trichloromethyl, m=1-25) and lower-alkyl substituted by from 1 to 2 acyloxy groups where acyl is the residue of an aliphatic carboxylic acid having at least 2 carbon atoms; R.sub.1 is Cl, Br, lower-alkoxy, lower-alkylmercapto, arylamino, mono(lower-alkyl)amino, di(lower-alkyl)amino, hydroxy(lower-alkylene)oxy, aryloxy, hydrocarbylureido, and an enol residue; X=O or S and n=1 or 2. The polyisocyanates and the phosphates or thiophosphates are applied to the particles separately, or after preblending one with the other. Whether the components are applied separately or in combination one with the other, they can each be applied either neat or in the form of an emulsion or emulsions.

  在制备颗粒板时，使用聚异氰酸酯作为粘合剂存在一个缺点，即板材有粘附在用于其制造的平板表面的倾向。通过在将用作粘合剂的聚异氰酸酯与一种或多种磷酸盐或硫代磷酸盐结合使用少量的方法，可以最小化这个问题，其中磷酸盐或硫代磷酸盐的公式为：##STR1##其中R = 烷基（C.sub.3及以上），烯丙基（C.sub.3及以上），芳基，烷基取代的芳基，##STR2##（其中R.sub.2为烷基，芳基或烷基取代的芳基，A和B为H，甲基，氯甲基，2,2,2-三氯甲基，m = 1-25）和下游烷基取代1-2个酰氧基，其中酰基是具有至少2个碳原子的脂肪族羧酸的残基; R.sub.1是Cl，Br，下游烷氧基，下游烷基硫醇，芳基氨基，单（下游烷基）氨基，双（下游烷基）氨基，羟基（下游烷基）氧基，芳氧基，羟基烷基脲和烯醇残基; X = O或S，n = 1或2。聚异氰酸酯和磷酸盐或硫代磷酸盐分别应用于颗粒，或在彼此预混后应用。无论组分是分别应用还是混合应用，它们都可以单独或以乳液或乳液形式应用。
• Synthesis and biological activity of dialkylphosphocholines
  作者：Miloš Lukáč、Martin Mrva、Eva Fischer-Fodor、Ivan Lacko、Marián Bukovský、Natalia Miklášová、František Ondriska、Ferdinand Devínsky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.079

  日期：2009.11

  A series of dialkylphosphocholines were prepared and evaluated for their biological activity. The antiprotozoal activity was determined against Acanthamoeba lugdunensis. Compound 15 exhibited excellent trophocidal activity. None of the tested dialkylphosphocholines exhibited better fungicidal activity against Candida albicans than miltefosine. The antineoplastic activity was determined against HeLa. The most cytotoxic was compound 10, which was more active against tumor cells as against normal cells. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemical and Physical Properties of Alkyl Aryl Phosphates
  作者：H. R. Gamrath、R. E. Hatton、W. E. Weesner

  DOI：10.1021/ie50529a062

  日期：1954.1
• A new efficient and versatile synthesis of alkyl prosphorylcholines
  作者：R.L. Magolda、P.R. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98424-7

  日期：1985.1