cyclopentadienide | 12127-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: cyclopentadienide
• 英文别名: cyclopentadienyl anion；cyclopentadienide anion；Cyclopentadienid；cyclopenta-1,3-diene
• CAS: 12127-83-2
• 化学式: C₅H₅
• 分子量: 65.0947
• InChiKey: SINKOGOPEQSHQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentadienide 在 叔丁醇 作用下， 生成 环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  The importance of solvation on the gas-phase proton-transfer reaction between cyclopentadienyl anion and alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00534a048
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 methanolate 作用下， 以 gas 为溶剂， 24.9 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 生成 cyclopentadienide
  参考文献：
  名称：

  Gas-phase ion-molecule reactions of cyclopentadienyl anion (c-C5H5-)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00415a028
• 作为试剂：
  描述：

  六氟异丙醇 在 cyclopentadienide 作用下， 以 gas 为溶剂， 24.9 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gas-phase ion-molecule reactions of cyclopentadienyl anion (c-C5H5-)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00415a028

文献信息

• (Tetramethylcyclobutadiene)cobalt Complexes with Five-Electron Carbo- and Heterocyclic Ligands
  作者：Elena V. Mutseneck、Dmitry A. Loginov、Dmitry S. Perekalin、Zoya A. Starikova、Denis G. Golovanov、Pavel V. Petrovskii、Piero Zanello、Maddalena Corsini、Franco Laschi、Alexander R. Kudinov

  DOI：10.1021/om0495832

  日期：2004.12.1

  g with NaBH4/AlCl3 or LiAlH4 affords the alkyl derivatives 5b and 5h (R = Et) or the alcohols 5i (R = CH2OH) and 5j (R = CH(OH)Me), respectively. The reaction of 1 with fluorene/AlCl3 yields complex [Cb*Co(η6-fluorene)]+ (8), which was deprotonated by KOBut to give Cb*Co(η6-fluorenyl) (9). Visible light irradiation of 9 induces η6→η5 haptotropic rearrangement to afford Cb*Co(η5-fluorenyl) (7). The pyrrolyl

  Tetramethylcyclobutadiene（环戊二烯基）钴络合物的Cb *钴（C 5 H ^ 4 R）（CB * =η 4 -C 4我4 ; R = H（图5a）中，Me（图5b），森达3（图5d），C（O） H（5f）和C（O）Me（5g））是通过环戊二烯阴离子与（羰基）碘化物络合物Cb * Co（CO）2 I（1）（方法A）或更高反应性的反应获得的乙腈络合物[Cb * Co（MeCN）3 ] +（2）（方法B）。类似化合物Cb * CoCp *（5c），Cb * Co（1,3-C5 ħ 3（森达3）2）（图5e），和Cb *钴（η 5 -茚基）（6）可以仅通过的方法B.处理来制备图5f，克用NaBH 4 /的AlCl 3或的LiAlH 4，得到烷基衍生物5b和5h（R = Et）或醇5i（R = CH 2 OH）和5j（R = CH（OH）Me）。的反应1与芴/的AlCl 3倍的产率络合物[*的Cb的Co（η
• A tandem oxidation–intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：Hsien-Jen Wu、Kai Pan

  DOI：10.1039/c39870000898

  日期：——

  Oxidation of the furan (4) with pyridinium chlorochromate gave the intramolecular Diels–Alder cycloadduct (6) as the major product, presumably via the intermediate (5).

  呋喃（4）被氯铬酸吡啶鎓氧化，产生的分子内Diels-Alder环加合物（6）是主要产物，大概是通过中间体（5）。
• Carbon acidities of aromatic compounds. 2. Ionic probes of aromaticity in annelated rings
  作者：Michael. Meot-Ner、Joel F. Liebman、Sherif A. Kafafi

  DOI：10.1021/ja00226a001

  日期：1988.8

  than just the electrostatic effect. Analysis of these data suggests that the stability of secondary 4-electron systems in the annelated rings is smaller by 6 f 1 kcal/mol than the aromatic 6-electron systems, in fair agreement with Herndon’s structure-resonance values for these species. Annelation effects are reproduced well by Dewar’s AM1 semiempirical method. Aromaticity is a primary concept in the

  通过苯和吡啶的去质子化以及通过吡啶的质子化，电离涉及 u 平面中的孤对电子，没有显着影响。在这些情况下，苯环的退火使酸度或质子亲和性增加了 6 和 1 kcal/mol，这归因于极化率的增加。相比之下，苯的质子化和环戊二烯的去质子化分别破坏或产生了 6 电子芳烃系统，在它们的退火衍生物萘和茚中，形成了二级 4 电子共轭 K 系统。这些涉及电子的情况分别显示出比静电效应大得多（13.4 kcal/mol）或小得多（1.0 kcal/mol）的退火效应。对这些数据的分析表明，退火环中二级 4 电子系统的稳定性比芳香族 6 电子系统小 6 f 1 kcal/mol，与这些物种的 Herndon 结构共振值相当一致。Dewar 的 AM1 半经验方法很好地再现了退火效应。芳香性是理解有机化合物的结构和能量学的主要概念。关于该主题存在大量文献，并提供了许多实验和理论方法来评估这种现象的大小和起源。我
• The ionic hydrogen bond and ion solvation. 7. Interaction energies of carbanions with solvent molecules
  作者：Michael. Meot-Ner

  DOI：10.1021/ja00220a022

  日期：1988.6

  The bonding energy of a water molecule to carbanions ranges from 11.0 kcal/mol for c-C/sub 5/H/sub 5//sup -/ to 13-15 kcal/mol for CH/sub 2/CH/sup -/, CH/sub 2/CHO/sup -/, and CH/sub 2/COCH/sub 3//sup -/ and to 16.2 kcal/mol for HCC/sup -/. Alcohols bond to c-C/sub 5/H/sub 5//sup -/ more strongly, by up to 20.6 kcal/mol for the strongly acidic CF/sub 3/CH/sub 2/OH, and the attachment energies show

  水分子与碳负离子的键能范围从 cC/sub 5/H/sub 5//sup -/ 的 11.0 kcal/mol 到 CH/sub 2/CH/sup -/, CH 的 13-15 kcal/mol /sub 2/CHO/sup -/ 和 CH/sub 2/COCH/sub 3//sup -/ 和 HCC/sup -/ 为 16.2 kcal/mol。醇与 cC/sub 5/H/sub 5//sup -/ 更强烈地键合，对于强酸性 CF/sub 3/CH/sub 2/OH 高达 20.6 kcal/mol，并且附着能显示相反与醇的酸度呈线性相关。cC/sub 5/H/sub 5//sup -/ 离子表现出不寻常的行为，因为它与氢供体 H/sub 2/O 的键合比与 CH/sub 3/CN 更弱（11.0 kcal/mol）（ 15.5 大卡/摩尔）。相比之下，更局部化的吡咯离子 cC/sub 4/H/sub
• Metallaheteroborane chemistry: Part 16. Contrasting metal to heteroborane bonding modes in isoelectronic {MC₂B₉} and {MAs₂B₉} clusters. Synthesis and characterisation of [9-{Fe(CO)₂(η⁵-C₅H₅)}-nido-7,8-C₂B₉H₁₂], [7-{Fe(CO)₂(η⁵-C₅H₅)}-nido-7,8-As₂B₉H₁₀] and [7-{M(CO)₂(η⁷-C₇H₇)}-nido-7,8-As₂B₉H₁₀], where M is Mo or W
  作者：Jonathan Bould、John D. Kennedy、George Ferguson、F. Tony Deeney、Gerald M. O'Riordan、Trevor R. Spalding

  DOI：10.1039/b306776a

  日期：——

  Structural details of previously reported [9-Fe(CO)2(η5-C5H5)}-nido-7,8-C2B9H12] 1 and [7-Fe(CO)2(η5-C5H5)}-nido-7,8-As2B9H10] 2, and of the new compounds [7-M(CO)2(η7-C7H7)}-nido-7,8-As2B9H10], where M is Mo 3 or W 4, were established by 1H and 11B NMR spectroscopy and, for 1, 2 and 3, by single-crystal X-ray diffraction methods. The NMR data showed that the C2B9} and As2B9} cages were of the

  先前报道的结构细节[9- 的Fe（CO）2（η 5 -C 5 H ^ 5）} -巢-7,8--C 2乙9 ħ 12 ] 1和[7- 的Fe（CO）2（ η 5 -C 5 H ^ 5）} -巢-7,8-如图2乙9 ħ 10 ] 2，并且新的化合物[7- M（CO）2（η 7 -C 7 ħ 7）} -尼多-7,8 -As 2 B 9 H10 ]，其中M为Mo 3或W 4，通过建立1 H和11乙NMR光谱和，为1， 2和3，通过单晶X射线衍射方法。这核磁共振数据显示C 2 B 9 }和As 2 B 9 }笼是nido型的，每个笼的敞开面上有一个桥接氢原子。这X射线衍射的研究1证实，的Fe（CO）2（η 5 -C 5 H ^ 5）}单元附连外通过与B-H键的铁原子的一个不寻常的相互作用笼子。X射线衍射对2和3的研究表明，过渡元素原子与砷供体结合。Fe–H–B}区域中的尺寸为Fe（1）–B（9）2