Hexadecanoic acid (3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-[(R)-((4S,5R)-5-dimethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methoxy]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethyl ester | 76888-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: Hexadecanoic acid (3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-[(R)-((4S,5R)-5-dimethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methoxy]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethyl ester
• 英文别名: 6'-O-esadecanoyl-4-O-(3',4'-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1,1-di-O-methyl-D-glucose
• CAS: 76888-28-3
• 化学式: C₃₉H₇₀O₁₃
• 分子量: 746.977
• InChiKey: UYHBPFCKIBAPJR-XWSWCMLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  138.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadecanoic acid (3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-[(R)-((4S,5R)-5-dimethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methoxy]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethyl ester 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6'-O-palmitoyl-D-lactose
  参考文献：
  名称：

  Chemo‐enzymatic synthesis of disaccharide fatty acid esters

  摘要：

  摘要 以固定化 Mucor miehei 脂肪酶（Lipozyme IM-60; Novo Nordisk, Bagsvaerd, Denmark）为催化剂，开发了一种合成二糖脂肪酸酯的新型酶法。从相应的糖缩醛和脂肪酸中制备出一系列乳糖和麦芽糖单酯，总产率为 48-77%。

  DOI：

  10.1007/bf02541426
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Hexadecanoic acid (3aS,4R,6S,7R,7aR)-6-[(R)-((4S,5R)-5-dimethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methoxy]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemo‐enzymatic synthesis of disaccharide fatty acid esters

  摘要：

  摘要 以固定化 Mucor miehei 脂肪酶（Lipozyme IM-60; Novo Nordisk, Bagsvaerd, Denmark）为催化剂，开发了一种合成二糖脂肪酸酯的新型酶法。从相应的糖缩醛和脂肪酸中制备出一系列乳糖和麦芽糖单酯，总产率为 48-77%。

  DOI：

  10.1007/bf02541426

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Saccharide-Based Aliphatic and Aromatic Esters as Antimicrobial and Antibiofilm Agents
  作者：Raffaella Campana、Alessio Merli、Michele Verboni、Francesca Biondo、Gianfranco Favi、Andrea Duranti、Simone Lucarini

  DOI：10.3390/ph12040186

  日期：——

  A small library of sugar-based (i.e., glucose, mannose and lactose) monoesters containing hydrophobic aliphatic or aromatic tails were synthesized and tested. The antimicrobial activity of the compounds against a target panel of Gram-positive, Gram-negative and fungi was assessed. Based on this preliminary screening, the antibiofilm activity of the most promising molecules was evaluated at different

  合成并测试了一个小的糖基单糖库（即葡萄糖，甘露糖和乳糖），其中含有疏水性脂族或芳族尾巴。评估了化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性和真菌的靶标的抗菌活性。基于此初步筛选，在选定的食源性病原体（大肠杆菌，单核细胞增生李斯特菌，金黄色葡萄球菌，肠炎沙门氏菌）的不同发育时间，评估了最有前途的分子的抗生物膜活性。生物膜形成过程中的抗生物膜活性导致以下结果：甘露糖C10>乳糖联苯乙酸酯>葡萄糖C10>乳糖C10。其中，甘露糖C10和乳糖联苯乙酸盐分别对大肠杆菌的抑制作用为97％和92％。在MIC值下，对于所有检查的化合物，在Caco-2细胞系上均未观察到毒性。总体而言，基于这些结果，所有基于糖的单酯均显示出作为安全抗菌剂的有趣特征。尤其是，甘露糖C10和乳糖联苯乙酸酯是最有希望的药物和食品应用生物相容性和安全性防腐剂。
• Synthesis, Structure–Activity Relationships and In Vitro Toxicity Profile of Lactose-Based Fatty Acid Monoesters as Possible Drug Permeability Enhancers
  作者：Simone Lucarini、Laura Fagioli、Robert Cavanagh、Wanling Liang、Diego Perinelli、Mario Campana、Snjezana Stolnik、Jenny Lam、Luca Casettari、Andrea Duranti

  DOI：10.3390/pharmaceutics10030081

  日期：——

  epithelia revealed that cytotoxicity, assessed by 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) and lactate dehydrogenase (LDH) release assays, is presented for most of the surfactants at concentrations greater than their CMCs. Further biological study demonstrates that application of cytotoxic concentrations of the surfactants is associated with depolarizing mitochondrial membrane

  渗透性增强剂由于其增加跨上皮渗透性的能力以及因此口服或肺部施用的生物药物的生物利用度而受到越来越多的关注。在这里，我们介绍了一系列基于乳糖的非离子表面活性剂的合成和体外测定，突出了它们的结构与生物学效应之间的关系。使用张力测量法确定了表面活性剂的临界胶束浓度（CMCs），并证明增加疏水链长度会降低表面活性剂CMC。在体外对Caco-2肠和Calu-3气道上皮的测试表明，通过3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）和乳酸脱氢酶（LDH）释放评估了细胞毒性分析，大多数表面活性剂的浓度都高于其CMC。进一步的生物学研究表明，应用细胞毒剂浓度的表面活性剂与线粒体膜电位去极化，增加核膜通透性和效应胱天蛋白酶的活化有关。因此，建议当以细胞毒性水平施用时，表面活性剂在所测试的两种细胞系中均诱导细胞凋亡。重要的是，通过在Transwell®载体上培养上皮单层，表面活性剂显示出