phosphoric Acid dibenzyl ester docosanyl ester | 80078-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: phosphoric Acid dibenzyl ester docosanyl ester
• 英文别名: Dibenzyl docosyl phosphate
• CAS: 80078-48-4
• 化学式: C₃₆H₅₉O₄P
• 分子量: 586.836
• InChiKey: SKBUSMXPQCOAJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric Acid dibenzyl ester docosanyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以71%的产率得到二十二烷基磷酸二氢酯
  参考文献：
  名称：

  Fatty Alcohol Phosphates are Subtype-Selective Agonists and Antagonists of Lysophosphatidic Acid Receptors

  摘要：

  对溶血磷脂酸（LPA）的生理和病理作用进行更全面的理解，需要针对不同受体亚型的激动剂和拮抗剂。本文报道了含有4至22个碳的饱和碳氢链的脂肪醇磷酸盐（FAP）的合成和药理学特性。选择FAP作为主要结构是基于计算模型，该模型以满足先前为LPA与其受体相互作用而开发的两点药效团的最小结构为基础。癸基和十二烷基FAP（FAP-10和FAP-12）分别是LPA2的特异性激动剂（EC50分别为3.7±0.2μM和700±22nM），同时也是LPA3的选择性拮抗剂（FAP-12的K i为90nM），而FAP-12对LPA1是弱的拮抗剂。FAP既不能激活LPA1也不能激活LPA3受体；相反，LPA2被含10至14个碳链的FAP激活。通过计算模拟，将每个化合物对接在LPA结合位点，来评估单个FAP（8至18）与LPA2的相互作用。FAP-12显示最低的对接能，与其较低的观察EC50一致。FAP的抑制效应显示出强烈的碳氢链长度依赖性，在非洲爪蟾卵母细胞和表达LPA3的RH7777细胞中，C12是最适长度。FAP-12未激活或干扰包括S1P1,2,3,5受体介导的S1P反应在内的几个其他G蛋白偶联受体。这些数据表明FAP是LPA受体的配体，且FAP-10和FAP-12是首批针对LPA2受体亚型的特异性激动剂。

  DOI：

  10.1124/mol.63.5.1032
• 作为产物：
  描述：

  二十二烷-1-醇 以88%的产率得到phosphoric Acid dibenzyl ester docosanyl ester
  参考文献：
  名称：

  LPA receptor agonists and antagonists and methods of use

  摘要：

  本发明涉及根据所述的化合物的化学式(I)，以及包括这些化合物的药物组合物。还公开了使用这些化合物的方法，这些方法具有作为LPA受体的激动剂或拮抗剂的活性；这些方法包括抑制LPA对LPA受体的活性，调节LPA受体的活性，治疗癌症，增强细胞增殖，治疗伤口，治疗凋亡或保护或恢复细胞、组织或器官的功能，培养细胞，保护器官或组织功能，以及治疗皮肤病症。

  公开号：

  US20030130237A1

文献信息

• LPA RECEPTOR AGONISTS AND ANTAGONISTS AND METHODS OF USE
  申请人：THE UNIVERSITY OF TENNESSEE RESEARCH CORPORATION

  公开号：EP1263752A2

  公开（公告）日：2002-12-11
• EP1263752A4
  申请人：——

  公开号：EP1263752A4

  公开（公告）日：2003-07-30
• EP1427424A4
  申请人：——

  公开号：EP1427424A4

  公开（公告）日：2006-12-13
• US6875757B2
  申请人：——

  公开号：US6875757B2

  公开（公告）日：2005-04-05
• [EN] LPA RECEPTOR AGONISTS AND ANTAGONISTS AND METHODS OF USE<br/>[FR] AGONISTES ET ANTAGONISTES DU RECEPTEUR LPA ET PROCEDES D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：UNIV TENNESSEE RES CORP

  公开号：WO2001071022A2

  公开（公告）日：2001-09-27

  The present invention relates to compounds according to formula (I) as disclosed herein as well as pharmaceutical compositions which include those compounds. Also disclosed are methods of using such compounds, which have activity as agonists or as antagonists of LPA receptors; such methods including inhibiting LPA activity on an LPA receptor, modulating LPA receptor activity, treating cancer, enhancing cell proliferation, and treating a wound.