(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 141362-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚氨硫酯类
• 英文名称: (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(2S)-5-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 141362-68-7
• 化学式: C₁₂H₂₅NOSSi
• 分子量: 259.488
• InChiKey: IIRNZCJUYCNFPT-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  287.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-bis[(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl]imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性C 2对称双核配体的合成

  摘要：

  报道了一系列手性对映体纯的C 2对称双核配体的合成。型的配位体1 - 4，其由酚类或杂环单元桥接两个手性二氢唑环。可以容易地从手性氨基醇获得。配体5a和5b分别由环状脲或硫脲单元以及两个紧挨着N的包含立体中心的3,4-二氢-2 H-吡咯环组成。-原子。这种类型的化合物很容易由乙烷-1，2-二胺和衍生自焦谷氨酸的亚氨基硫代酯组装而成。这些新的配体可以使两种金属彼此紧密结合，因此在不对称催化中的可能应用引起了人们的兴趣。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810304
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 劳森试剂 、 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  5-氮杂-半corrins：一类新的双齿氮配体，用于对映选择性催化

  摘要：

  C 2对称的5-氮杂-半corrins很容易从焦谷氨酸开始以对映体纯的形式制备。N（5）处的甲基化导致中性双齿氮配体。这些配体的铜（I）和钯（II）配合物已被证明是用于烯烃环丙烷化和烯丙基亲核取代的有效对映选择性催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88880-3

文献信息

• Asymmetric cross-benzoin condensation promoted by a chiral triazolium precatalyst bearing a pyridine moiety
  作者：Takahiro Soeta、So Mizuno、Yuichi Hatanaka、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.001

  日期：2017.6

  Cross-benzoin condensation catalyzed by NHC, prepared from chiral triazolium salts bearing a pyridine ring, afforded α-hydroxy ketones with reasonable chemical yields and enantioselectivities. A wide range of aliphatic and aromatic aldehydes were successfully used in the reaction.

  由带有吡啶环的手性三唑鎓盐制备的NHC催化的交叉安息香缩合反应可制得具有合理化学收率和对映选择性的α-羟基酮。反应中成功使用了多种脂族和芳族醛。
• Synthesis of ChiralC2-Symmetric Binucleating Ligands
  作者：Christoph J. Fahrni、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/hlca.19980810304

  日期：——

  The synthesis of a series of chiral enantiomerically pure C2-symmetric binucleating ligands is reported. Ligands of type 1–4, which consist of a phenolic or heterocyclic unit bridging two chiral dihydrooxazole rings. are readily accessible from chiral amino alcohols. Ligands 5a and 5b are composed of a cyclic urea or thiourea unit, respectively, and two 3,4-dihydro-2H-pyrrole rings containing a stereogenic

  报道了一系列手性对映体纯的C 2对称双核配体的合成。型的配位体1 - 4，其由酚类或杂环单元桥接两个手性二氢唑环。可以容易地从手性氨基醇获得。配体5a和5b分别由环状脲或硫脲单元以及两个紧挨着N的包含立体中心的3,4-二氢-2 H-吡咯环组成。-原子。这种类型的化合物很容易由乙烷-1，2-二胺和衍生自焦谷氨酸的亚氨基硫代酯组装而成。这些新的配体可以使两种金属彼此紧密结合，因此在不对称催化中的可能应用引起了人们的兴趣。
• 5-aza-semicorrins: A new class of bidentate nitrogen ligands for enantioselective catalysis
  作者：Urs Leutenegger、Gisela Umbricht、Christoph Fahrni、Peter von Matt、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88880-3

  日期：1992.1

  C2-symmetric 5-aza-semicorrins are readily prepared in enantiomerically pure form starting from pyroglutamic acid. Methylation at N(5) leads to neutral bidentate nitrogen ligands. Copper(I) and palladium(II) complexes of these ligands have proved to be efficient enantioselective catalysts for the cyclopropanation of olefins and for allylic nucleophilic substitutions.

  C 2对称的5-氮杂-半corrins很容易从焦谷氨酸开始以对映体纯的形式制备。N（5）处的甲基化导致中性双齿氮配体。这些配体的铜（I）和钯（II）配合物已被证明是用于烯烃环丙烷化和烯丙基亲核取代的有效对映选择性催化剂。