2-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl<1,3,2>dioxaphospholane-2-oxide | 13882-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl<1,3,2>dioxaphospholane-2-oxide
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphospholan-2-ol；O,O'-hydroxyphosphoryl-pinacol；pinacol hydrogen phosphate；2-Hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaphospholane 2-oxide；2-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2λ5-dioxaphospholane 2-oxide
• CAS: 13882-05-8
• 化学式: C₆H₁₃O₄P
• 分子量: 180.141
• InChiKey: ZVNKWSZYAGRQNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]-二氧杂磷杂环戊烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-hydroxy-4,4,5,5-tetramethyl<1,3,2>dioxaphospholane-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Evolution thermique de vinylphosphoranes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87318-x

文献信息

• Synthesis, crystal structure and hydrolysis of novel isomeric cage (P–C/P–O)-phosphoranes on the basis of 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-oxo-1,2-diphenylethoxy)-1,3,2-dioxaphospholane and hexafluoroacetone
  作者：Nadezhda R. Khasiyatullina、Vladimir F. Mironov、Dmitry B. Krivolapov、Ekaterina V. Mironova、Oleg I. Gnezdilov

  DOI：10.1039/c6ra17983e

  日期：——

  hydrolysis of the P–O-isomer initially gives 2-(2,3-dihydroxy-1,2-diphenyl-3-trifluoromethyl-4,4,4-trifluorobutyloxy)-4,4,5,5-tetramethyl-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane as the only stereoisomer whose structure is also confirmed by XRD. Further hydrolysis of this compound leads to the formation of 2,3-dihydroxy-3-trifluoromethyl-4,4,4-trifluoro-1,2-diphenylbutylphosphate and pinacol, which forms the solvate

  4,4,5,5-四甲基-2-（2-氧代-1,2-二苯基乙氧基）-1,3,2-二氧杂膦烷与六氟丙酮的反应导致区域异构笼的同时形成（P–C / P -O）-磷光烷，其结构得到XRD的明确证实。在二氯甲烷溶液中，具有高立体选择性（> 96％）的P–C-异构体重排为P–O-异构体，同时保留了磷的配位。研究发现，P-O-异构体的逐步水解最初产生2-（2,3-二羟基-1,2-二苯基-3-三氟甲基-4,4,4-三氟丁氧基）-4,4,5， 5-四甲基-2-氧代-1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷是唯一的立体异构体，其结构也通过X射线衍射证实。该化合物的进一步水解导致形成2,3-二羟基-3-三氟甲基-4,4,4-三氟-1,2-二苯基丁基磷酸酯和频哪醇，在晶体中形成溶剂化物。P–C-异构体的水解产生2-羟基-4,4,5,5-四甲基-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦烷，安息香和六氟异丙醇。
• Synthesis and reactivity of new pentacoordinated phosphoenolpyruvate derivatives
  作者：Lydie Labaudiniere、Yves Leroux、Ramon Burgada

  DOI：10.1021/jo00377a030

  日期：1987.1
• Brault,J.-F.; Chabrier,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 677 - 680
  作者：Brault,J.-F.、Chabrier,P.

  DOI：——

  日期：——
• Kanaan, Marwan; Burgada, Ramon, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 37, p. 217 - 230
  作者：Kanaan, Marwan、Burgada, Ramon

  DOI：——

  日期：——
• Tromelin, Anne; El Manouni, Driss; Burgada, R., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1986, vol. 27, p. 301 - 312
  作者：Tromelin, Anne、El Manouni, Driss、Burgada, R.

  DOI：——

  日期：——