rheundulin C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: rheundulin C
• 化学式: C₂₈H₂₈O₁₀
• 分子量: 524.524
• InChiKey: PWHASYXRTGJBDD-JBMSBTKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  155.14
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rheundulin C 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  大黄大黄根茎中的四芳基环丁烷和丁苯醚及其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性：生物学评估，动力学分析和分子对接模拟。

  摘要：

  从大黄大黄的甲醇提取物中分离出一种非手性四芳基环丁烷[rheundulin A（1）]和三个1,2-二苯乙烯苷[rheundulins BD（2-4）]，以及八种已知化合物（5-12）。使用全面的光谱学方法完成了新化合物（1-4）的结构测定。化合物1代表通过大黄属的经由环丁烷环连接的二聚二苯乙烯的第一个实例。筛选所有分离物对α-葡萄糖苷酶的抑制作用。其中，二苯乙烯衍生物（5和6）对α-葡萄糖苷酶表现出强烈的抑制作用，IC50值分别为0.5和15.4 µM，显着高于阳性对照阿卡波糖（IC50 = 126.8 µM）。重组蛋白A（1）表现出中等程度的α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC50值为80.1 µM。此外，首次进行了活性最高的化合物（5）与α-葡萄糖苷酶的动力学分析和分子对接模拟。动力学研究表明，化合物5竞争性抑制α-葡萄糖苷酶的活性位点（Ki = 0.40 µM），而化合物6对α-葡萄糖苷酶具有混合型抑制作用（Ki

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127049

文献信息

• Tetra-aryl cyclobutane and stilbenes from the rhizomes of Rheum undulatum and their α-glucosidase inhibitory activity: Biological evaluation, kinetic analysis, and molecular docking simulation
  作者：Manh Tuan Ha、Minji Kim、Chung Sub Kim、Se-Eun Park、Jeong Ah Kim、Mi Hee Woo、Jae Sue Choi、Byung Sun Min

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127049

  日期：2020.4

  tetra-aryl cyclobutane [rheundulin A (1)] and three stilbene glycosides [rheundulins B-D (2-4)] were isolated from the methanol extract of Rheum undulatum L., along with eight known compounds (5-12). Structural determination of the new compounds (1-4) was accomplished using comprehensive spectroscopic methods. Compound 1 represents the first example of a dimeric stilbene linked via a cyclobutane ring from

  从大黄大黄的甲醇提取物中分离出一种非手性四芳基环丁烷[rheundulin A（1）]和三个1,2-二苯乙烯苷[rheundulins BD（2-4）]，以及八种已知化合物（5-12）。使用全面的光谱学方法完成了新化合物（1-4）的结构测定。化合物1代表通过大黄属的经由环丁烷环连接的二聚二苯乙烯的第一个实例。筛选所有分离物对α-葡萄糖苷酶的抑制作用。其中，二苯乙烯衍生物（5和6）对α-葡萄糖苷酶表现出强烈的抑制作用，IC50值分别为0.5和15.4 µM，显着高于阳性对照阿卡波糖（IC50 = 126.8 µM）。重组蛋白A（1）表现出中等程度的α-葡萄糖苷酶抑制作用，IC50值为80.1 µM。此外，首次进行了活性最高的化合物（5）与α-葡萄糖苷酶的动力学分析和分子对接模拟。动力学研究表明，化合物5竞争性抑制α-葡萄糖苷酶的活性位点（Ki = 0.40 µM），而化合物6对α-葡萄糖苷酶具有混合型抑制作用（Ki