hexadecyl methyl 2-bromoethylphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: hexadecyl methyl 2-bromoethylphosphate
• 英文别名: 2-Bromoethyl hexadecyl methyl phosphate
• 化学式: C₁₉H₄₀BrO₄P
• 分子量: 443.402
• InChiKey: PQSYUKMHTYTFRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadecyl methyl 2-bromoethylphosphate 、 三甲胺 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到米替福星
  参考文献：
  名称：

  有效合成胆碱磷酸磷脂头基。

  摘要：

  为了寻找在温和条件下（其中二酰基甘油部分不被氧化）在磷脂中制备胆碱磷酸酯头基的有效方法，开发了一种使用亚磷酸三烷基酯和I 2进行磷酸化的方法。活性中间体是通过亚磷酸被I 2氧化而形成的磷酰碘。通过一锅反应，将2-溴乙醇，二甲基氯代亚磷酸二甲酯和醇（甘油二酯）高产率地转化为磷酸三酯。在第二反应中，将磷酸三酯脱甲基，并通过用三甲胺水溶液处理将乙基溴基转化为胆碱。该方法适用于十六烷基磷酸胆碱和1，2-二癸酰基-1-脱氧-1-硫代-sn-甘油-3-磷酸胆碱的合成。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(00)00224-3
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 、 2-bromoethyl dimethyl phosphite 在 碘 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 hexadecyl methyl 2-bromoethylphosphate
  参考文献：
  名称：

  有效合成胆碱磷酸磷脂头基。

  摘要：

  为了寻找在温和条件下（其中二酰基甘油部分不被氧化）在磷脂中制备胆碱磷酸酯头基的有效方法，开发了一种使用亚磷酸三烷基酯和I 2进行磷酸化的方法。活性中间体是通过亚磷酸被I 2氧化而形成的磷酰碘。通过一锅反应，将2-溴乙醇，二甲基氯代亚磷酸二甲酯和醇（甘油二酯）高产率地转化为磷酸三酯。在第二反应中，将磷酸三酯脱甲基，并通过用三甲胺水溶液处理将乙基溴基转化为胆碱。该方法适用于十六烷基磷酸胆碱和1，2-二癸酰基-1-脱氧-1-硫代-sn-甘油-3-磷酸胆碱的合成。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(00)00224-3

文献信息

• Efficient synthesis of the cholinephosphate phospholipid headgroup
  作者：Elizabeth K. Hendrickson、H.Stewart Hendrickson

  DOI：10.1016/s0009-3084(00)00224-3

  日期：2001.2

  phosphorylation using a trialkyl phosphite and I2. The active intermediate is a phosphoryl iodide formed by oxidation of the phosphite with I2. 2-Bromoethanol, dimethyl chlorophosphite, and an alcohol (diglyceride) are converted to a phosphate triester in a one-pot reaction with high yield. In the second reaction, the phosphate triester is demethylated, and the ethyl bromide group is converted to choline

  为了寻找在温和条件下（其中二酰基甘油部分不被氧化）在磷脂中制备胆碱磷酸酯头基的有效方法，开发了一种使用亚磷酸三烷基酯和I 2进行磷酸化的方法。活性中间体是通过亚磷酸被I 2氧化而形成的磷酰碘。通过一锅反应，将2-溴乙醇，二甲基氯代亚磷酸二甲酯和醇（甘油二酯）高产率地转化为磷酸三酯。在第二反应中，将磷酸三酯脱甲基，并通过用三甲胺水溶液处理将乙基溴基转化为胆碱。该方法适用于十六烷基磷酸胆碱和1，2-二癸酰基-1-脱氧-1-硫代-sn-甘油-3-磷酸胆碱的合成。