3-(Diphenoxy-phosphoryloxy)-3-methyl-2-phenyl-butyric acid | 253161-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(Diphenoxy-phosphoryloxy)-3-methyl-2-phenyl-butyric acid
• CAS: 253161-05-6
• 化学式: C₂₃H₂₃O₆P
• 分子量: 426.406
• InChiKey: AWAICXMWJZSAEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Diphenoxy-phosphoryloxy)-3-methyl-2-phenyl-butyric acid 在 三丁基膦 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1H)-2-thioxo-1-pyridyl 3-methyl-2-phenyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  从β-（磷酸）烷基形成四氢呋喃的分子间和分子内途径。分离机制的证据

  摘要：

  在烯丙醇和叔丁基硫醇的存在下，由Barton PTOC酯光解产生的β-（磷酸）烷基进行亲核取代，然后进行5-exo-trig自由基闭环，从而以高收率和高反式选择性产生四氢呋喃。通过分子内氢1，5-氢氧基与烷氧基基团的吸收而获得的β-（磷酸基）烷基基团进行亲核取代，得到四氢呋喃。结果的整体，包括离去基团和取代基的作用，强烈支持这些自由基亲核取代反应的离解机理。

  DOI：

  10.1021/jo991570o
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 生成 3-(Diphenoxy-phosphoryloxy)-3-methyl-2-phenyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  β-磷酸氧基烷基自由基反应：从杂裂解形成的自由基阳离子-磷酸盐阴离子对中竞争磷酸盐迁移和磷酸消除

  摘要：

  通过实验和计算研究了 β-磷酸烷基自由基反应。1,1-二苄基-2-(二苯基磷酸酯氧基)-2-苯乙基自由基(1)反应得到迁移产物2-苄基-2-(二苯基磷酸酯氧基)-1,3-二苯丙基自由基(2)和消除产物2 -苄基-1,3-二苯基烯丙基 (3) 在各种溶剂中。发现对于 1 的反应有适度的动力学溶剂效应。THF 和乙腈中的变温研究给出了具有相似 log A 项的 Arrhenius 函数；激活的熵是~-5 eu。自由基 1 的氘代类似物在 THF 和乙腈中反应的速率常数与 1 的速率常数没有区别，但在限速步骤之后的反应中，氘代自由基需要动力学同位素效应 (KIE) 的产物比增加 2:3。

  DOI：

  10.1021/ja991012r