2-cyanoethyl-n-octyl fluconazole phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyanoethyl-n-octyl fluconazole phosphate
• 英文别名: 2-Cyanoethyl [2-(2,4-difluorophenyl)-1,3-bis(1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-yl] octyl phosphate
• 化学式: C₂₄H₃₂F₂N₇O₄P
• 分子量: 551.533
• InChiKey: VUWHBUTVKULWFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛醇 在 四氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-cyanoethyl-n-octyl fluconazole phosphate
  参考文献：
  名称：

  氟康唑的羧酸和磷酸酯衍生物：合成和抗真菌活性。

  摘要：

  合成了两类氟康唑衍生物：（a）羧酸酯和（b）脂肪醇和碳水化合物磷酸酯，并在体外针对新型隐球菌，白色念珠菌和黑曲霉进行了评估。氟康唑（1a-1）的所有羧酸酯衍生物，例如O-2-溴辛酰基氟康唑（1g，MIC = 111 microg / mL）和O-11-bromoundecanoylfluconazole（1j，MIC = 198 microg / mL），均表现出较高的抗真菌作用氟康唑（MIC>或= 4444 microg / mL）在SDB培养基中对白色念珠菌ATCC 14053具有更强的活性。氟康唑的几种脂肪醇磷酸三酯衍生物，例如2a，2b，2f，2g和2h，与SDB培养基中的氟康唑相比，对白念珠菌和/或黑曲霉表现出增强的抗真菌活性。例如，MIC值为122 microg / mL的2-氰基乙基-ω-十一碳烯基氟康唑磷酸酯（2b）在SDB培养基中对白念珠菌的抗真菌活性至少是氟康唑的36倍。MIC值为190

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.049

文献信息

• Carboxylic acid and phosphate ester derivatives of fluconazole: synthesis and antifungal activities
  作者：Nguyen-Hai Nam、Soroush Sardari、Meredith Selecky、Keykavous Parang

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.049

  日期：2004.12

  carboxylic acid esters and (b) fatty alcohol and carbohydrate phosphate esters, were synthesized and evaluated in vitro against Cryptococcus neoformans, Candida albicans, and Aspergillus niger. All carboxylic acid ester derivatives of fluconazole (1a-l), such as O-2-bromooctanoylfluconazole (1g, MIC=111 microg/mL) and O-11-bromoundecanoylfluconazole (1j, MIC=198 microg/mL), exhibited higher antifungal activity

  合成了两类氟康唑衍生物：（a）羧酸酯和（b）脂肪醇和碳水化合物磷酸酯，并在体外针对新型隐球菌，白色念珠菌和黑曲霉进行了评估。氟康唑（1a-1）的所有羧酸酯衍生物，例如O-2-溴辛酰基氟康唑（1g，MIC = 111 microg / mL）和O-11-bromoundecanoylfluconazole（1j，MIC = 198 microg / mL），均表现出较高的抗真菌作用氟康唑（MIC>或= 4444 microg / mL）在SDB培养基中对白色念珠菌ATCC 14053具有更强的活性。氟康唑的几种脂肪醇磷酸三酯衍生物，例如2a，2b，2f，2g和2h，与SDB培养基中的氟康唑相比，对白念珠菌和/或黑曲霉表现出增强的抗真菌活性。例如，MIC值为122 microg / mL的2-氰基乙基-ω-十一碳烯基氟康唑磷酸酯（2b）在SDB培养基中对白念珠菌的抗真菌活性至少是氟康唑的36倍。MIC值为190