(2S,3R,4R,5RS,14R)-2-acetylamino-3,5,14-trihydroxyicos-6-en-4-olide | 245055-81-6

• 英文名称: (2S,3R,4R,5RS,14R)-2-acetylamino-3,5,14-trihydroxyicos-6-en-4-olide
• CAS: 245055-81-6
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₆
• 分子量: 413.555
• InChiKey: FCOAYFGFCGZHMQ-OZXDQXAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  116.09
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5RS,14R)-2-acetylamino-3,5,14-trihydroxyicos-6-en-4-olide 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R,14R)-2-acetylamino-3,5,14-trihydroxyicos-6-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇 D 及其三种非对映异构体的合成

  摘要：

  Sphingofungin D [(2S,3R,4R,5S,14R)-1] 及其三种非对映异构体由 (R)-1,2-环氧辛烷 [(R)-7]、1-庚炔 (8) 和N-乙酰基-D-甘露糖胺 (9)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1795::aid-ejoc1795>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2-acetylamino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-formyl-4-butanolide 在 chromium dichloride 、 氢氟酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2S,3R,4R,5RS,14R)-2-acetylamino-3,5,14-trihydroxyicos-6-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇 D 及其三种非对映异构体的合成

  摘要：

  Sphingofungin D [(2S,3R,4R,5S,14R)-1] 及其三种非对映异构体由 (R)-1,2-环氧辛烷 [(R)-7]、1-庚炔 (8) 和N-乙酰基-D-甘露糖胺 (9)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1795::aid-ejoc1795>3.0.co;2-y

文献信息

• Synthesis of sphingofungin D and its stereoisomer at C-14
  作者：Kenji Mori、Ken Otaka

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88467-6

  日期：1994.12

  Sphingofungin D (1), a new antifungal agent, and its stereoisomer at C-14 were synthesized by starting from 1-heptyne (5), (R)-1,2-epoxyoctane (6) and N-acetyl-d-mannosamine (7).

  从1庚炔（5），（R）-1,2-环氧辛烷（6）和N-乙酰基-d-甘露糖胺开始合成新的抗真菌药Sphingofungin D（1）及其在C-14处的立体异构体。（7）。