4-methyl-1,2-oxathiolan-5-one 2-oxide | 104802-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: 4-methyl-1,2-oxathiolan-5-one 2-oxide
• 英文别名: 4-Methyl-2-oxooxathiolan-5-one
• CAS: 104802-89-3
• 化学式: C₄H₆O₃S
• 分子量: 134.156
• InChiKey: VTWNRAQHRNMQAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1,2-oxathiolan-5-one 2-oxide 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到β-(hydroxysulfinyl)isobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfur heterocycles.

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00962760
• 作为产物：
  描述：

  3-(Chlorosulfinyl)-2-methylpropanoyl chloride 在 sodium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到4-methyl-1,2-oxathiolan-5-one 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  含硫杂环 14. 3-亚磺基羧酸环酐的新合成

  摘要：

  摘要 3-氯亚磺酰基链烷酰氯在乙酸钠或乙酸汞的作用下环化成相应的五元混合酸酐（1,2-oxathiolan-5-one 2-oxides）。2-氯亚磺酰基苯甲酰氯以高产率得到 3H-2,1-benzoxathiol-3-one 1-oxide。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0349-z

文献信息

• Synthesis and radioprotective activity of the products of reactions between cyclic anhydrides of β-(oxysulfinyl)carboxylic acids and amines
  作者：T. P. Vasil'eva、N. I. Lisina、V. V. Znamenskii

  DOI：10.1007/bf02464108

  日期：1997.5

  pharmacological activity of some derivatives of 13-(oxysulfinyl)carboxylic acids, ineluding their sodium and ammonium salts, esters and amides, in which the radioprotective properties were observed only in amine salts and amides [1, 2]. The radioproteetive activity and toxicity of these compounds were dependent on the structure of both acid and amine. Among the sulfmocarboxylie acids studied, the most promising

  以前我们研究了 13-（氧亚磺酰基）羧酸的一些衍生物的药理活性，包括它们的钠盐和铵盐、酯和酰胺，其中辐射防护特性仅在胺盐和酰胺中观察到 [1, 2]。这些化合物的放射性保护活性和毒性取决于酸和胺的结构。在所研究的磺基羧酸中，最有希望用于制造潜在放射性保护药物的碱化合物是~-(氧亚磺酰基)异丁酸。这种酸的酰胺铵盐的辐射防护特性取决于胺部分：苄基酰胺 (I) 无毒且活性低 [1]，而相应的苯乙酰胺 (II) 具有高活性但处于亚毒性剂量 [2] . 为了继续这项工作，我们研究了 13-（氧亚磺酰基）羧酸的环状酸酐与其他胺（包括苯胺、环己胺 (CHA)、1-金刚胺 (1-AdNH2) 和双（二甲氨基）甲烷）之间反应产物的辐射防护活性。我们对环脂肪胺的兴趣受到以下事实的刺激：在金刚烷衍生物 [3] 和 CHA [4] 中观察到放射性保护特性。众所周知，胺的酰化有时会导致化合物具有显着的辐射防护活性 [4]。在这项工作中，酰化剂由
• Sulfur heterocycles. 13. Oxidative chlorination of ?-thiolactones. A novel synthesis of ?-(chlorosulfinyl)alkanoyl chlorides and 1,2-oxathiolan-5-one 2-oxides
  作者：T. P. Vasil'eva

  DOI：10.1007/bf00863593

  日期：1992.9

  Chlorination of beta-thiolactones with chlorine or sulfuryl chloride in acetic anhydride at a reactant ratio (PR) of 1:2:1 gives beta-(chlorosufinyl)alkanoyl chlorides in 75-89% yields. Oxidative chlorination of beta-thiolactones with RR of 1:3:2 affords beta-(chlorosulfinyl)alkanoyl chlorides and cyclic sulfinic anhydrides (1,2-oxathiolan-5-one 2-oxides). The optimum PR for the preparation of 1,2-oxathiolan-5-one 2-oxides is 1:2:2. Hydrolysis of alpha-chloro-beta-(chlorosulfinyl)carbonyl chlorides has given novel alpha-chlorinated sulfinocarboxylic acids.
• Synthesis and biological activity of carboxylic acid derivatives carrying sulfur-containing groups in the β-position
  作者：V. V. Znamenskii、A. D. Efremov、V. M. Bystrova、T. P. Vasil'eva、O. V. Kil'disheva

  DOI：10.1007/bf00776335

  日期：1986.7
• Synthesis and radioprotective properties of 2-arylethylammonium salts of sulfinic acids
  作者：T. P. Vasil'eva、V. V. Znamenskii

  DOI：10.1007/bf02218953

  日期：1994.1
• VASILEVA, T. A.;BYSTROVA, V. M.
  作者：VASILEVA, T. A.、BYSTROVA, V. M.

  DOI：——

  日期：——