(E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-en-1-yl diethyl phosphate | 1289638-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-en-1-yl diethyl phosphate
• CAS: 1289638-83-0
• 化学式: C₁₆H₃₅O₅PSi
• 分子量: 366.51
• InChiKey: HYAIOORTQFKDNY-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯 、 (E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-en-1-yl diethyl phosphate 在 copper acetylacetonate 、 1,10-菲罗啉 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(E)-tert-butyldimethyl[{6-(pentafluorophenyl)-4-hexen-1-yl}oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  立体定向铜催化的C ？缺电子芳烃与烯丙基磷酸的H烯丙基化

  摘要：

  快速简明：标题反应以高度立体定向的方式通过铜络合物进行（参见方案; acac =乙酰丙酮酸酯，phen = 1,10-菲咯啉，TBS = t BuMe 2 Si）。催化作用提供了一条快速而简明的途径，以得到含有电子不足性质的氟化芳族核的烯丙基芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201007733
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-hexen-1-ol 、 氯磷酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-en-1-yl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无环酰胺烷基取代的烯丙基试剂的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  各种各样的烷基取代的烯丙基试剂以及不稳定的碳亲核试剂首次成功地用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，从而以高收率和高对映选择性提供了相应的烯丙基烷基化产物。该协议的有效性已通过重要手性构件和Dubiusamine A的对映异构体的对映选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02927